3-chloro-4-(phenylthio)butan-1-ol | 110911-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-chloro-4-(phenylthio)butan-1-ol
• 英文别名: 3-chloro-4-phenylthiobutanol；3-Chloro-4-phenylsulfanylbutan-1-ol
• CAS: 110911-21-2
• 化学式: C₁₀H₁₃ClOS
• 分子量: 216.732
• InChiKey: NNQGYLOJFGARRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 吡啶 、 磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-chloro-4-(phenylthio)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰氯/ N，N-二异丙基乙胺：用于形成环醚（磺化醚化）的有用试剂

  摘要：

  描述了形成环醚和内酯的一般方法。该方法使用苯基亚磺酰氯和N，N-二异丙基乙胺生成表s离子中间体，通过内部亲核取代从中生成环状产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95772-1

文献信息

• Reaction of 4′-nitrobenzenesulfenanilide (NBSA) with Lewis acids. A study of its application in sulfenocyclization of alkenes and alkynes
  作者：Luisa Benati、Laura Capella、Pier Carlo Montevecchi、Piero Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89547-8

  日期：1994.1

  from the initial (phenylthiomethyl)- cyclopentyl cation 24. The reaction products are discussed in terms of intermediate thiiranium and thiirenium ions whose decomposition mode is strictly dependent upon their structural features. Novel evidence is also presented that aluminium chloride and bromide can promote reaction of NBSA with alkenes and alkynes to afford chloro- and bromo-sulfenylation adducts

  NBSA已研究了许多具有内部羟基，羧基或乙烯基官能团的烯烃和炔烃的苯磺酰基环化作用。的硫醚4-戊烯-1-醇4以及thiolactonization的4-戊烯-1- OIC酸7，以及在温和的程度，4-戊炔-1- OIC酸8可以与NBSA在存在成功地实现三氟化硼。另一方面，在类似条件下，3-丁烯-1-醇3和3-丁烯-1-油酸6不能进行硫环化，而是生成氧杂和/或氮杂亚磺酰基化的1,2-加合物。用4-pentyn-1-ol 5观察到类似的故障，在这种情况下，二苯二硫和4-硝基苯胺是独家产品。六（1，5-二烯）9在某种程度上提供了环化的芳基氨基硫化物，即23，这归因于亚甲基单元从最初的（苯硫甲基）-环戊基阳离子24形式上的损失。根据中间th离子和th离子讨论了反应产物，它们的分解方式严格取决于它们的结构特征。还提出了新的证据，氯化铝和溴化物可以促进NBSA与烯烃和炔烃的反应，从而以不同的收率提供氯磺酰基和溴磺酰基化加合物。
• Intramoleculer arylsulphoetherificatiom and lactonization of unsaturated alcohols and carboxylic acids initiated by anodic oxidation of disulphides
  作者：Sabine Töteberg-Kaulen、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86141-x

  日期：1988.1

  disulphides. The reaction can either be initiated by indirect electrochemical oxidation of diphenyldisulphide using bromide as redox catalyst or preferably by direct anodic oxidation of bis(4-methoxyphenyl) disulphide. 5- and 6-membered thioaryl substituted ethers and lactones thus may be generated starting preferably from mono or disubatituted alkenols and alkenoic acids. The reaction occurs as a trans-addition

  烯醇和链烯酸的分子内磺基醚化或磺基内酯化可通过添加由二硫化物开始的电化学生成的亚磺酰基阳离子来引发。该反应可以通过使用溴化物作为氧化还原催化剂的二苯基二硫化物的间接电化学氧化来引发，或者优选通过双（4-甲氧基苯基）二硫化物的直接阳极氧化来引发。因此，优选从单或二取代的链烯醇和链烯酸开始，生成5-和6​​-元硫代芳基取代的醚和内酯。该反应作为双键的反式加成而发生，而对于环内双键，新环被顺式退火。
• Tuladhar, Sudersan M.; Fallis, Alex G., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1833 - 1837
  作者：Tuladhar, Sudersan M.、Fallis, Alex G.

  DOI：——

  日期：——
• TULADHAR, SUDERSAN M.;FALLIS, ALEX G., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 8, 1833-1837
  作者：TULADHAR, SUDERSAN M.、FALLIS, ALEX G.

  DOI：——

  日期：——
• TULADHAR S. M.; FALLIS A. G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 5, 323-328
  作者：TULADHAR S. M.、 FALLIS A. G.

  DOI：——

  日期：——