4-chloro-2-phenyl-tetrahydropyran | 53045-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-chloro-2-phenyl-tetrahydropyran
• 英文别名: 4-Chloro-2-phenyloxane
• CAS: 53045-49-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: QWWCUAHHEMZCCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 苯甲醛 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-chloro-2-phenyl-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  使用InF 3作为可重复使用的催化剂，对羰基进行高效且化学选择性的乙缩醛化和硫代乙缩醛化，然后脱保护

  摘要：

  描述了一种有效的和化学选择性的方法，用于制备醛的缩醛和二硫缩醛并在InF 3催化下将它们脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.135

文献信息

• Sequential Oxidation-Prins Reaction Processes Induced by the Same Iron Salt: Direct Access to 2-Aryl-4-Chloro-Tetrahydropyrans from Benzyl ­Alcohols
  作者：Fabienne Fache、Olivier Piva、Mickaël Muselli

  DOI：10.1055/s-0033-1339306

  日期：——

  A clay-supported iron(III) nitrate (Clayfen) was used as a stoichiometric reagent to first oxidize benzylic alcohols. The aldehydes thus obtained were converted in situ into tetrahydropyrans by way of a Prins cyclization induced by iron species already present in the media.

  粘土负载的硝酸铁（III）（Clayfen）用作化学计量试剂，首先氧化苯甲醇。如此获得的醛通过由介质中已经存在的铁物质诱导的 Prins 环化作用原位转化为四氢吡喃。
• Monofluorinated di- and tetrahydropyrans via Prins-type cyclisations
  作者：Adrian P. Dobbs、Levan Pivnevi、Mark J. Penny、S?sa Martinovi?、James N. Iley、Peter T. Stephenson

  DOI：10.1039/b606121d

  日期：——

  The synthesis of a range of fluorinated heterocycles is described via a Lewis acid-mediated Prins-type cyclisation.

  通过路易斯酸介导的 Prins 型环化描述了一系列氟化杂环的合成。
• Benzyl chlorides as aldehyde surrogates in the Prins cyclization: Direct access to 2-aryl-4-chlorotetrahydropyrans
  作者：E. Pravardhan Reddy、P. Padmaja、P. Chandra Shekar、K. Kamalaker Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153746

  日期：2022.5

  An efficient synthesis of 2-aryl-4-chloro-tetrahydropyrans has been accomplished from benzyl chlorides and homoallylic alcohols using FeCl3 as a promoter through a sequential oxidation/Prins cyclization in high yields. This is the first report on the use of benzyl chlorides as surrogates for aldehydes in the Prins cyclization.

  使用 FeCl 3作为促进剂，通过顺序氧化/Prins 环化以高产率从苄基氯和高烯丙醇中高效合成 2-aryl-4-chloro-tetrahydropyrans 。这是关于在 Prins 环化中使用苄基氯作为醛替代物的第一份报告。
• RAXMANKULOV, D. L.;KANTOR, E. A.;ROMANOV, N. A.;MUSAVIROV, R. S., OSNOV. ORGAN. SINTEZ I NEFTEXIMIYA, YAROSLAVL, 1982, N 16, 47-57
  作者：RAXMANKULOV, D. L.、KANTOR, E. A.、ROMANOV, N. A.、MUSAVIROV, R. S.

  DOI：——

  日期：——