3-butenyl 4-nitro-1-benzenesulfonate | 722538-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-butenyl 4-nitro-1-benzenesulfonate
• 英文别名: homoallyl 4-nitrobenzenesulfonate；homoallyl nosylate；Buten-3-yl-<4-nitro-benzolsulfonat>；Buten-3-yl-(4-nitro-benzolsulfonat)；But-3-enyl 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 722538-53-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅S
• 分子量: 257.267
• InChiKey: DTZGFFLYJFMNME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butenyl 4-nitro-1-benzenesulfonate 、 Langlois reagent 在 五氧化二碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以84%的产率得到5,5,5-trifluoro-3-iodopentyl 4-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲烷亚磺酸钠和五氧化二碘对烯烃和炔烃的碘三氟甲基化

  摘要：

  通过在水性介质中使用两种简单且安全的固体三氟甲烷亚磺酸钠和五氧化二碘，开发了可扩展，选择性且操作简便的各种烯烃和炔烃的碘三氟甲基化方法。机理的研究证实，因为键的自由基中间体如CF自由基方法涉及在该系统中3和β-CF 3个烷基具有通过旋捕获和电子自旋共振被清楚地检测到。

  DOI：

  10.1021/ol501380e
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3-butenyl 4-nitro-1-benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由β-对甲苯磺酰胺基-γ，δ-不饱和亚砜立体选择性合成（-）-烯丙二胺和（1 R，3 R）-HPA-12

  摘要：

  公开了（-）-烯丙二胺和HPA-12的立体选择性合成。合成的关键步骤包括β-磺酰胺基不饱和亚砜的非对映选择性合成，通过分子内亚磺酰基基团参与的溴代醇的精制以及用于构建异同胺的哌啶环的闭环易位反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.019

文献信息

• Mild Electrochemical Deprotection ofN-PhenylsulfonylN-Substituted Amines Derived from (R)-Phenylglycinol
  作者：Vincent Coeffard、Christine Thobie-Gautier、Isabelle Beaudet、Erwan Le Grognec、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1002/ejoc.200700709

  日期：2008.1

  The electrochemical reduction of N-phenylsulfonyl N-substituted amines in a protic medium under constant cathodic potential was found to be a mild desulfonylation method, which is able to challenge the chemical ones. The influence of the nature of the N-substituents was considered in order to clarify the mechanistic aspects and to evaluate the scope of the method.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  N-苯基磺酰基N-取代胺在恒定阴极电位下在质子介质中的电化学还原被发现是一种温和的脱磺酰化方法，能够挑战化学方法。考虑了 N 取代基的性质的影响，以阐明机械方面并评估该方法的范围。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）
• Iodotrifluoromethylation of Alkenes and Alkynes with Sodium Trifluoromethanesulfinate and Iodine Pentoxide
  作者：Zhaojia Hang、Zejiang Li、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol501380e

  日期：2014.7.18

  A scalable, selective, and operationally easy iodotrifluoromethylation of a wide range of alkenes and alkynes by using two simple and safe solids, sodium trifluoromethanesulfinate and iodine pentoxide, in aqueous medium has been developed. Mechanistic studies confirm that free-radical processes are involved in this system since the key radical intermediates such as CF3 and β-CF3 alkyl radicals have

  通过在水性介质中使用两种简单且安全的固体三氟甲烷亚磺酸钠和五氧化二碘，开发了可扩展，选择性且操作简便的各种烯烃和炔烃的碘三氟甲基化方法。机理的研究证实，因为键的自由基中间体如CF自由基方法涉及在该系统中3和β-CF 3个烷基具有通过旋捕获和电子自旋共振被清楚地检测到。
• Stereoselective synthesis of (−)-allosedamine and (1R,3R)-HPA-12 from β-p-toluenesulfonamido-γ,δ-unsaturated sulfoxide
  作者：Sadagopan Raghavan、A. Rajender

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.019

  日期：2004.5

  A stereoselective synthesis of (−)-allosedamine and HPA-12 is disclosed. The key steps of the synthesis include the diastereoselective synthesis of a β-sulfonamido unsaturated sulfoxide, elaboration of a bromohydrin via intramolecular sulfinyl group participation and a ring-closing metathesis reaction for the construction of the piperidine ring of allosedamine.

  公开了（-）-烯丙二胺和HPA-12的立体选择性合成。合成的关键步骤包括β-磺酰胺基不饱和亚砜的非对映选择性合成，通过分子内亚磺酰基基团参与的溴代醇的精制以及用于构建异同胺的哌啶环的闭环易位反应。