((3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)methanol | 1369810-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)methanol
• 英文别名: [(3R,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]methanol
• CAS: 1369810-50-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: BALVXLXPPFWNQG-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)methanol 在 Grubbs catalyst first generation 、 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1,8-bis(((2S,4S,5R)-4,5-bis(benzyloxy)-3-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)oct-4-ene
  参考文献：
  名称：

  从2-羟甲基糖类方便地合成碳水化合物衍生的呋喃/吡喃并[2,3- b ]吡喃

  摘要：

  揭示了一种有效的方法，该方法使用2-羟甲基缩醛，以Ferer型重排和闭环复分解为关键步骤，立体选择性地合成了各种线性稠合的双环缩醛。通过将其应用到各种糖底物上显示该方法是非常通用的，这导致形成各种双环呋喃/吡喃并[2,3- b ]吡喃环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.069
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-D-arabinal 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ((3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  2- C-羟甲基糖的Aza-Claisen重排是合成异黄酮和相关生物学上重要的氮杂糖的通用策略†

  摘要：

  通过实施2- C-羟甲基糖的氮杂-克莱森重排作为关键步骤，已经实现了异黄酮的合成。上述重排也已用于合成生物学上重要的多羟基哌啶骨架，例如异半乳糖胺，对-异半乳糖胺及其类似物和一些其他的作为糖苷酶抑制剂的氮杂糖。

  DOI：

  10.1039/c2ob06851f

文献信息

• Aza-Claisen rearrangement of 2-C-hydroxymethyl glycals as a versatile strategy towards synthesis of isofagomine and related biologically important azasugars
  作者：Y. Suman Reddy、Pavan K. Kancharla、Rashmi Roy、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/c2ob06851f

  日期：——

  Synthesis of isofagomine has been achieved by implementation of aza-Claisen rearrangement of 2-C-hydroxymethyl glycals as a key step. The above rearrangement has also been utilized in the synthesis of biologically important polyhydroxylated piperidine frameworks such as isogalactofagomine, ent-isogalactofagomine and their analogues and some other azasugars as glycosidase inhibitors.

  通过实施2- C-羟甲基糖的氮杂-克莱森重排作为关键步骤，已经实现了异黄酮的合成。上述重排也已用于合成生物学上重要的多羟基哌啶骨架，例如异半乳糖胺，对-异半乳糖胺及其类似物和一些其他的作为糖苷酶抑制剂的氮杂糖。
• A convenient synthesis of carbohydrate derived furo/pyrano[2,3-b]pyrans from 2-hydroxymethyl glycals
  作者：Sudharani Chalapala、Ramakrishna Bandi、Venkatesh Bhumireddy Chinnachennaiahgari、Ramu Sridhar Perali

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.069

  日期：2017.7

  An efficient method for the stereoselective synthesis of various linearly fused bicyclic acetals using 2-hydroxymethyl glycals, involving Ferrier type rearrangement and ring-closing metathesis as the key steps, is revealed. The methodology was shown to be very general by applying it to various sugar substrates which lead to the formation of various bicyclic furo/pyrano[2,3-b]pyran ring systems.

  揭示了一种有效的方法，该方法使用2-羟甲基缩醛，以Ferer型重排和闭环复分解为关键步骤，立体选择性地合成了各种线性稠合的双环缩醛。通过将其应用到各种糖底物上显示该方法是非常通用的，这导致形成各种双环呋喃/吡喃并[2,3- b ]吡喃环系统。