N-(2-fluorophenyl)-1-naphthamide | 331270-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)-1-naphthamide
• 英文别名: N-(2-fluorophenyl)naphthalene-1-carboxamide；naphthalene-1-carboxylic acid (2-fluorophenyl)amide；1-Naphthamide, N-(2-fluorophenyl)-
• CAS: 331270-58-7
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO
• 分子量: 265.287
• InChiKey: OCHGHTMWWIBSLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  341.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2296

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluorophenyl)-1-naphthamide 、 benzhydryl triflate 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到6-(2-fluorophenyl)benzo[i]phenanthridin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基苯甲酰胺与二芳基碘鎓盐的环化

  摘要：

  通过使用二芳基碘鎓盐，在钯催化剂的存在下，通过邻位芳基化和C sp 2 -N 键形成的级联，在合成N-芳基菲啶酮衍生物中实现了环化。该反应表现出易于获得的N-芳基萘酰胺的广泛相容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100860
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 1-萘甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N-(2-fluorophenyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基苯甲酰胺与二芳基碘鎓盐的环化

  摘要：

  通过使用二芳基碘鎓盐，在钯催化剂的存在下，通过邻位芳基化和C sp 2 -N 键形成的级联，在合成N-芳基菲啶酮衍生物中实现了环化。该反应表现出易于获得的N-芳基萘酰胺的广泛相容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100860

文献信息

• Pd(OAc)2-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Iodides with Aromatic or Aliphatic Amines in Water
  作者：Bhalchandra Bhanage、Pawan Tambade、Yogesh Patil、Mayur Bhanushali

  DOI：10.1055/s-2008-1067160

  日期：2008.8

  An efficient ligand-free protocol has been developed for the amincocarbonylation of aryl iodides with aromatic/aliphatic amines using palladium(II) acetate as a catalyst in water under milder operating conditions. The system tolerated a wide variety of hindered and functionalized aryl iodides/amines and afforded the desired amides in excellent yields at low catalyst concentration.

  已开发出一种高效的无配体方案，使用醋酸钯作为催化剂，在更温和的操作条件下，通过在水中的氨基羰基化反应，将芳香/脂肪胺与芳基碘反应，生成所需的酰胺，且在低催化剂浓度下获得极佳的产率，该体系适应多种受阻和官能化的芳基碘/胺。
• Preparation and Biological Properties of Ring-Substituted Naphthalene-1-Carboxanilides
  作者：Tomas Gonec、Jiri Kos、Eoghan Nevin、Rodney Govender、Matus Pesko、Jan Tengler、Ivan Kushkevych、Vendula Stastna、Michal Oravec、Peter Kollar、Jim O'Mahony、Katarina Kralova、Aidan Coffey、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules190710386

  日期：——

  In this study, a series of twenty-two ring-substituted naphthalene-1-carboxanilides were prepared and characterized. Primary in vitro screening of the synthesized carboxanilides was performed against Mycobacterium avium subsp. paratuberculosis. N-(2-Methoxyphenyl)naphthalene-1-carboxamide, N-(3-methoxy-phenyl)naphthalene-1-carboxamide, N-(3-methylphenyl)naphthalene-1-carboxamide, N-(4-methylphenyl)naphthalene-1-carboxamide and N-(3-fluorophenyl)naphthalene-1-carboxamide showed against M. avium subsp. paratuberculosis two-fold higher activity than rifampicin and three-fold higher activity than ciprofloxacin. The most effective antimycobacterial compounds demonstrated insignificant toxicity against the human monocytic leukemia THP-1 cell line. The testing of biological activity of the compounds was completed with the study of photosynthetic electron transport (PET) inhibition in isolated spinach (Spinacia oleracea L.) chloroplasts. The PET-inhibiting activity expressed by IC50 value of the most active compound N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalene-1-carboxamide was 59 μmol/L. The structure-activity relationships are discussed.

  在这项研究中，合成了二十二种环取代的萘-1-羧酸酰胺，并进行了表征。对合成的羧酸酰胺进行了初步的体外筛选，以检测其对副结核分枝杆菌（Mycobacterium avium subsp. paratuberculosis）的活性。N-(2-甲氧基苯基)萘-1-羧酸酰胺、N-(3-甲氧基苯基)萘-1-羧酸酰胺、N-(3-甲基苯基)萘-1-羧酸酰胺、N-(4-甲基苯基)萘-1-羧酸酰胺和N-(3-氟苯基)萘-1-羧酸酰胺对副结核分枝杆菌的活性是利福平的两倍，且是环丙沙星的三倍。最有效的抗分枝杆菌化合物对人单核细胞白血病THP-1细胞株表现出微不足道的毒性。通过研究分离的菠菜（Spinacia oleracea L.）叶绿体中的光合电子传递（PET）抑制来完成对化合物生物活性的测试。最活跃的化合物N-[4-(三氟甲基)苯基]萘-1-羧酸酰胺的PET抑制活性以IC50值表示为59 μmol/L。讨论了结构-活性关系。