but-3-en-1-yl 1-naphthoate | 1140923-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: but-3-en-1-yl 1-naphthoate
• 英文别名: but-3-enyl naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1140923-94-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: RYPDMBSAOYUKGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-en-1-yl 1-naphthoate 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 Carreira’s cobalt catalyst 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到3-(N-(phenylsulfonyl)phenylsulfonamido)butyl 1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  以 NFSI 为氮源的钴催化未活化烯烃的分子间加氢胺化

  摘要：

  由于金属的生物相容性、优异的马尔科夫尼科夫选择性和化学选择性，廉价的金属（铁、锰和钴）催化的烯烃加氢胺化已成为一种有吸引力的胺合成方法。然而，大多数报道仅限于不饱和氮源（一氧化氮、偶氮、叠氮化物、氰基等），胺化产物非常有限。值得注意的是，虽然广泛用于氟化反应，但N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺源用于加氢胺化的报道很少。在这里，我们开发了在温和条件下使用 NFSI 作为氮源的钴催化的未活化烯烃的分子间加氢胺化反应。该反应表现出优异的化学和区域选择性，没有氢氟化或线性选择性产物。值得注意的是，即使 Co(salen) 催化剂的量减少到 0.2 mol%，反应仍以优异的产率进行。最近，张和同事也报道了一项类似的工作（参考文献 19）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100827
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 1-萘甲酸 在 1,2-di-(p-chlorobenzoyl)diazene 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到but-3-en-1-yl 1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of Homoallyl (^hAllyl) Derivatives of Phenols, Alcohols, Acids, and Amines

  摘要：

  The homoallyl moiety, (h)Allyl, is presented as a general protecting group for several functionalities. It can be chemoselectively removed via a sequential, one-pot cross-metathesis/elimination sequence.

  DOI：

  10.1021/jo900012z

文献信息

• 10.1021/acs.joc.4c00702
  作者：Zhu, Xiaoliang、Zhang, Min、Shen, Lujie、Su, Weiping

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00702

  日期：——

  We herein described a practical and efficient protocol for hydrodifluoromethylation of unactivated alkenes using readily available difluoroacetic anhydride as a difluoromethyl source by merging photocatalysis and N-hydroxyphthalimide activation. This method features a wide substrate scope and excellent compatibility with various functional groups, as demonstrated by more than 50 examples, including

  我们在此描述了一种实用且有效的方案，通过结合光催化和N-羟基邻苯二甲酰亚胺活化，使用容易获得的二氟乙酸酐作为二氟甲基源，对未活化的烯烃进行氢二氟甲基化。该方法具有底物范围广、与各种官能团具有良好的相容性的特点，已有50多个例子证明，包括生物活性分子和药物衍生物。机理研究表明N-羟基邻苯二甲酰亚胺也可能作为氢原子供体。
• Deprotection of Homoallyl (^hAllyl) Derivatives of Phenols, Alcohols, Acids, and Amines
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Wendy Wen Yi Leong

  DOI：10.1021/jo900012z

  日期：2009.4.3

  The homoallyl moiety, (h)Allyl, is presented as a general protecting group for several functionalities. It can be chemoselectively removed via a sequential, one-pot cross-metathesis/elimination sequence.
• <scp>Cobalt‐Catalyzed</scp> Intermolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes Using <scp>NFSI</scp> as Nitrogen Source
  作者：Peng‐Wei Sun、Ze Zhang、Xinyao Wang、Linshan Li、Yuxin Li、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.202100827

  日期：2022.5

  fluorinating reaction, N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as amine source for hydroamination has seldom been reported. Here we developed a cobalt-catalyzed intermolecular hydroamination of unactivated alkenes using NFSI as nitrogen source under mild conditions. The reaction exhibits excellent chemo- and regio-selectivity with no hydrofluorination or linear-selectivity products. Notably, the reaction

  由于金属的生物相容性、优异的马尔科夫尼科夫选择性和化学选择性，廉价的金属（铁、锰和钴）催化的烯烃加氢胺化已成为一种有吸引力的胺合成方法。然而，大多数报道仅限于不饱和氮源（一氧化氮、偶氮、叠氮化物、氰基等），胺化产物非常有限。值得注意的是，虽然广泛用于氟化反应，但N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺源用于加氢胺化的报道很少。在这里，我们开发了在温和条件下使用 NFSI 作为氮源的钴催化的未活化烯烃的分子间加氢胺化反应。该反应表现出优异的化学和区域选择性，没有氢氟化或线性选择性产物。值得注意的是，即使 Co(salen) 催化剂的量减少到 0.2 mol%，反应仍以优异的产率进行。最近，张和同事也报道了一项类似的工作（参考文献 19）。