1-(cyanomethyl)isoquinolinium chloride | 78572-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(cyanomethyl)isoquinolinium chloride
• 英文别名: 2-(cyanomethyl)isoquinolinium chloride；N-cyanomethylisoquinium chloride；2-(Cyanomethyl)isoquinolin-2-ium chloride；2-isoquinolin-2-ium-2-ylacetonitrile;chloride
• CAS: 78572-49-3
• 化学式: C₁₁H₉N₂*Cl
• 分子量: 204.659
• InChiKey: XREHMOGJEYQRIO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙腈 、 1-(cyanomethyl)isoquinolinium chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到2-(trifluoromethyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Yoshiro; Kumadaki, Itsumaro; Kobayashi, Emi, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 1223 - 1225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 氯乙腈 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到1-(cyanomethyl)isoquinolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  由吡啶鎓和异喹啉鎓盐制备四氢吲哚并嗪

  摘要：

  羰基和腈稳定的吡啶鎓和环状的偶氮鎓甲基化物与查耳酮缩合，形成四氢吲哚并二苯并类似的稠合吡咯烷。立体化学由13 C和1 H nmr光谱照亮。纠正了一些错误的文献结构。

  DOI：

  10.1039/p19810001180

文献信息

• Synthesis and structural study on α-substituted-1-styrylpyridinium salts
  作者：J. Alvarez-builla、J.L. Novella、E. Gálvez、P. Smith、F. Florencio、S. Garciá-Blanco、J. Bellanato、M. Santos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87473-1

  日期：1986.1

  Kröhnke condensation of several cycloimmonium salts with p-dimethylaminobenzaldhyde has been studied. X-Ray diffraction, IR and Raman spectra, 1H-and 13C-NMR and UV spectra of the products are discussed, being compared, when necessary, with the starting pyridinium salts. All compounds showed the Z configuration, corresponding to the more stable structure, except one, in which steric factors were predominant

  已经研究了几种环亚铵盐与对二甲基氨基苯甲醛的Kröhnke缩合反应。讨论了产物的X射线衍射，IR和拉曼光谱，1 H和13 C-NMR和UV光谱，并在必要时与起始吡啶鎓盐进行比较。所有化合物均显示Z构型，对应于更稳定的结构，但其中一个以空间因素为主。
• Synthesis of chromeno[2′,3′:4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines via a novel domino reaction of isoquinoline-derived immonium salts. Scope and limitations
  作者：Leonid G. Voskressensky、Alexey A. Festa、Ekaterina A. Sokolova、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.087

  日期：2012.7

  A one-pot protocol towards chromeno[2′,2′:4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline derivatives via a domino reaction of isoquinoline-derived immonium salts and α-hydroxy aromatic aldehydes is elaborated. The scope and limitations of this reaction is discussed.

  阐述了通过异喹啉衍生的铵盐与α-羟基芳香醛的多米诺反应，对一铬基[2'，2'：4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物的一锅法方案。讨论了该反应的范围和局限性。
• Diastereoselective synthesis of spirocyclic isoxazolo[5,4-<i>c</i>]pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines <i>via</i> cascade double [3 + 2]cycloadditions
  作者：Dan Liu、Jing Sun、Yu Zhang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c9ob01474h

  日期：——

  spiro[indoline-3,8'-isoxazolo[5,4-c]pyrrolo[2,1-a]isoquinolines] in good yields and with high diastereoselectivity. When 4-arylidenepyrazol-3-ones, 2-arylidene-1,3-indanediones and arylidenemalononitriles were employed in the reaction, the corresponding spiro[isoxazolo[5,4-c]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8,4'-pyrazole], spiro[indene-2,8'-isoxazolo[5,4-c]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline], and isoxazolo[5,4-c]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline

  N-氰基甲基异喹啉鎓氯化物与（E）-3-芳基亚吲哚啉-2-酮和（E）-N-羟基苯甲亚甲基氯的一锅碱促进的级联双[3 + 2]环加成反应提供了新型多环螺[indoline-3 ，8'-异恶唑并[5，4-c]吡咯并[2，1-a]异喹啉]具有高产率和高非对映选择性。当在反应中使用4-芳基吡唑-3-酮，2-芳基-1,3-茚满二酮和芳基丙二腈时，相应的螺[isoxazolo [5,4-c] pyrrolo [2,1-a] isoquinoline-8， 4'-吡唑]，螺[茚-2,8'-异恶唑并[5,4-c]吡咯并[2,1-a]异喹啉]和异恶唑并[5,4-c]吡咯并[2,1-a还制备了高收率和高非对映选择性的]异喹啉衍生物。
• A novel cascade Kröhnke condensation—an intramolecular nucleophilic cyclization approach toward annulated chromenes
  作者：Leonid G. Voskressensky、Larisa N. Kulikova、Anna V. Listratova、Roman S. Borisov、Muhamadsho A. Kukaniev、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.102

  日期：2010.4

  A one-pot protocol toward previously unreported derivatives of chromeno[2′,2′:4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline via a cascade reaction of isoquinoline-derived immonium salts and α-hydroxy aromatic aldehydes is elaborated.

  通过异喹啉衍生的铵盐和α-羟基芳族醛的级联反应，针对一向未报道的铬诺[2'，2'：4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物进行了一锅操作。
• A novel domino condensation–intramolecular nucleophilic cyclization approach towards annulated thiochromenes
  作者：Leonid G. Voskressensky、Ekaterina A. Sokolova、Alexey A. Festa、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.040

  日期：2013.9

  A one-pot protocol towards previously unreported derivatives of thiochromeno [2',3':4,5] imidazo[2,1-a]isoquinoline via a domino reaction of isoquinoline-derived iminium salts and alpha-mercapto benzaldehydes is elaborated. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.