(3-Methyl-2-azaspiro[5.5]undecan-2-yl)-naphthalen-1-ylmethanone | 1028304-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3-Methyl-2-azaspiro[5.5]undecan-2-yl)-naphthalen-1-ylmethanone
• CAS: 1028304-04-2
• 化学式: C₂₂H₂₇NO
• 分子量: 321.462
• InChiKey: WAPYTKYVEZVZCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.6±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-氮杂螺[5.5]十一烷 、 1-萘甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-Methyl-2-azaspiro[5.5]undecan-2-yl)-naphthalen-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Convenient method for the rapid generation of highly active and enantioselective yttrium catalysts for asymmetric hydroamination

  摘要：

  描述了一种通过 YCl3 或 YCl3(THF)3.5 与配体 (R)-L1 和 n-BuLi 的组合制备用于偕二取代氨基烯烃不对称氢胺化的高活性和对映选择性钇预催化剂的简便方法。

  DOI：

  10.1039/b804745f

文献信息

• A Highly Enantioselective Zirconium Catalyst for Intramolecular Alkene Hydroamination: Significant Isotope Effects on Rate and Stereoselectivity
  作者：Kuntal Manna、Songchen Xu、Aaron D. Sadow

  DOI：10.1002/anie.201006163

  日期：2011.2.18

  Zirconium catalysts sparkle: A new chiral zirconium complex has been used to catalyze hydroamination reactions to cyclize aminopentenes into 2‐methylpyrrolidines (see scheme). The rate law supports a mechanism involving a reversible substrate–catalyst interaction that precedes the rate‐determining step. A new mechanism for zirconium‐catalyzed hydroamination has been proposed based on kinetic isotope

  锆催化剂闪闪发光：一种新的手性锆配合物已用于催化加氢胺化反应，从而将氨基戊烯环化成2-甲基吡咯烷（见方案）。速率定律支持一种在速率确定步骤之前涉及可逆的底物-催化剂相互作用的机制。基于动力学同位素效应和同位素取代对对映选择性的显着影响，提出了一种锆催化加氢胺化的新机理。
• Convenient method for the rapid generation of highly active and enantioselective yttrium catalysts for asymmetric hydroamination
  作者：Jérôme Hannedouche、Isabelle Aillaud、Jacqueline Collin、Emmanuelle Schulz、Alexander Trifonov

  DOI：10.1039/b804745f

  日期：——

  A facile method for the preparation of highly active and enantioselective yttrium precatalysts for asymmetric hydroamination of gem-disubstituted aminoalkenes, from the combination of YCl3 or YCl3(THF)3.5 with ligand (R)-L1 and n-BuLi is described.

  描述了一种通过 YCl3 或 YCl3(THF)3.5 与配体 (R)-L1 和 n-BuLi 的组合制备用于偕二取代氨基烯烃不对称氢胺化的高活性和对映选择性钇预催化剂的简便方法。