N-(2,3-dimethylbutan-2-yl)benzamide | 80945-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dimethylbutan-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-Benzamino-2,3-dimethyl-butan；N-(1,1,2-trimethyl-propyl)-benzamide；N-(1,1,2-Trimethyl-propyl)-benzamid
• CAS: 80945-06-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: AOQDDEZAJKDUSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,3-dimethyl-2-butyl)urea 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2,3-dimethylbutan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of2H- and3H-labelled iptakalim hydrochloride

  摘要：

  盐酸伊帕康利（N-(1-甲基乙基)-1,1,2-三甲基-丙胺盐酸盐）是由北京药理与毒理学研究所发现和开发的一种有前景的抗高血压药物。为药代动力学和药理机制研究设计合成了氘标记和氚标记化合物。在合成过程中采用了一种衍生化方法。版权 © 2004 约翰·威利父子公司。

  DOI：

  10.1002/jlcr.844

文献信息

• Copper‐Catalyzed C(sp ³ )−H Amidation: Sterically Driven Primary and Secondary C−H Site‐Selectivity
  作者：Abolghasem (Gus) Bakhoda、Quan Jiang、Yosra M. Badiei、Jeffery A. Bertke、Thomas R. Cundari、Timothy H. Warren

  DOI：10.1002/anie.201810556

  日期：2019.3.11

  functionalizing stronger primary and secondary C−H bonds over tertiary and benzylic C−H sites. Herein, we report a Cu catalyst that exhibits a high degree of primary and secondary over tertiary C−H bond selectivity in the amidation of linear and cyclic hydrocarbons with aroyl azides ArC(O)N3. Mechanistic and DFT studies indicate that C−H amidation involves H‐atom abstraction from R‐H substrates by nitrene intermediates

  无方向的C（sp 3）-H功能化反应通常遵循位点选择性模式，该模式反映了相应的C-H键解离能（BDE）。在存在较强的二级和一级键的情况下，这通常会导致较弱的CHH键的功能化。当代的一个重要挑战是催化剂体系的发展，该催化剂体系能够选择性地在叔和苄基CH位上官能化更强的一级和二级CH键。本文中，我们报道了一种铜催化剂，在线性和环状烃与芳基叠氮化物ArC（O）N 3的酰胺化反应中，叔碳氢键对叔碳氢键的选择性较高。机理和DFT研究表明，C-H酰胺化涉及从由氮宾中间体[铜] R-H的基材H-原子抽象（κ 2 - Ñ，Ö -NC（O）中的Ar），以提供基于碳的基团R 。和铜（II）酰胺中间体[铜II ] -NHC（O）中的Ar，其随后捕获基团R 。形成产品R‐NHC（O）Ar。这些研究揭示了在没有导向基团的情况下实现一级和二级CH酰胺化选择性所需的重要催化剂特征。
• SENSITIZED PHOTOLYSIS OF BENZOYL AZIDE. A NITRENE SINGLET-TRIPLET EQUILIBRIUM
  作者：Masao Inagaki、Tadao Shingaki、Toshikazu Nagai

  DOI：10.1246/cl.1982.9

  日期：1982.1.5

  The acetophenone-sensitized photolyses of benzoyl azide in cis-and trans-1,4-dimethylcyclohexanes gave the N-substituted benzamides stereospecifically. The photolyses in 2,3-dimethylbutane showed the same insertion regioselectivity ratio toward the C–H bonds as that of singlet benzoylnitrene in the direct photolysis. These facts indicate the existence of the singlet nitrene despite the triplet photosensitization and provide a chemical evidence for the establishment of a singlet-triplet equilibrium for benzoylnitrene.

  在顺式和反式-1,4-二甲基环己烷中，醋酰苯酮敏化的苯甲酰叠氮光解产生了N取代的苯酰胺，并且具有立体选择性。在2,3-二甲基丁烷中的光解显示出与在直接光解中单态苯甲酰氮烯对C–H键的插入区域选择性比率相同。这些事实表明尽管存在三重态光敏化，单态氮烯仍然存在，并为苯甲酰氮烯的单态-三重态平衡的建立提供了化学证据。
• INSERTION OF BENZOYLNITRENE TOWARD HYDROCARBON C–H BONDS
  作者：Masao Inagaki、Tadao Shingaki、Toshikazu Nagai

  DOI：10.1246/cl.1981.1419

  日期：1981.10.5

  Benzoylnitrene, generated photochemically from benzoyl azide, was inserted stereospecifically into the tertiary C–H bonds of cis- and trans-1,4-dimethylcyclohexanes. The insertion regioselectivities toward the C–H bonds were determined by use of 2-methylbutane and 2,3-dimethylbutane. The insertion proceeds involving the singlet nitrene, but not the triplet, and the photo-Curtius rearrangement takes place independently of the nitrene reaction.

  苯甲基氮烯是通过光化学方法从苯甲酰叠氮化物生成的，能够立体专一地插入到顺式和反式-1,4-二甲基环己烷的三级C–H键中。针对C–H键的插入区域选择性是通过使用2-甲基丁烷和2,3-二甲基丁烷来确定的。插入反应涉及单态氮烯，而非三重态，并且光Curtius重排与氮烯反应是独立进行的。
• [EN] INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2022140390A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present disclosure relates to novel compounds for use in therapeutic treatement of a disease associated with peptidylarginine deiminases (PADs), such as peptidylarginine deiminase type 4 (PAD4). The present disclosure also relates to processes and intermediates for the preparation of such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds described herein.

  本公开涉及用于治疗与肽基精氨酸脱亚胺酶（PADs）相关的疾病（例如肽基精氨酸脱亚胺酶4型（PAD4））的新化合物。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的制药组合物。
• Synthesis of2H- and3H-labelled iptakalim hydrochloride
  作者：Cheng Zhang、Rifang Yang、Lanfu Chen、Bohua Zhong、Liuhong Yun、Hai Wang

  DOI：10.1002/jlcr.844

  日期：2004.8

  Iptakalim hydrochloride (N-(1-methylethyl)-1,1,2-trimethyl-propylamine hydrochloride) is a promising antihypertensive drug discovered and developed by Beijing Institute of Pharmacology and Toxicology. Deuterium- and tritium-labelled compounds were designed and synthesized for pharmacokinetic and pharmacological mechanism studies. A derivatization method has been employed in the synthesis procedure. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  盐酸伊帕康利（N-(1-甲基乙基)-1,1,2-三甲基-丙胺盐酸盐）是由北京药理与毒理学研究所发现和开发的一种有前景的抗高血压药物。为药代动力学和药理机制研究设计合成了氘标记和氚标记化合物。在合成过程中采用了一种衍生化方法。版权 © 2004 约翰·威利父子公司。