1,2-bis(diethylphosphono)-1-phenylethane | 2519-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(diethylphosphono)-1-phenylethane
• 英文别名: 1,2-Bis-diaethylphosphono-1-phenyl-aethan；phenylethanediyl-bis-phosphonic acid tetraethyl ester；Phenylaethandiyl-bis-phosphonsaeure-tetraaethylester；1,2-bis(diethoxyphosphoryl)ethylbenzene
• CAS: 2519-12-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆P₂
• 分子量: 378.342
• InChiKey: YLGNLMUGSWJSDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184-186 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1325 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(diethylphosphono)-1-phenylethane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(2-氧代-2-苯乙基)膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Substitution reactions in the .beta.-styryl and phenylethynyl systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a018
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 生成 1,2-bis(diethylphosphono)-1-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  Phosphonic Acids and Esters. IX. Thermal Reactions of Trialkyl Phosphites with Nonactivated Acetylenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01017a054

文献信息

• 一种新型双膦酸酯化合物及其合成方法
  申请人：重庆化工职业学院

  公开号：CN112321637A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明提供了一种新型双膦酸酯化合物，还提供了一种新型双膦酸酯化合物的合成方法，包括如下步骤：在氮气环境下加入二氯乙烯、磷酸三乙酯和催化剂1，在180～200℃密封反应后，柱层析得到产物化合物3双取代膦酸酯化合物；然后在干燥容器中加入化合物3，在氮气环境下加入催化剂2、水和有机溶剂，加热到60～80℃，再加入化合物4取代苯硼酸，反应结束后抽干溶剂柱层析得到产物；本发明产物水解后生成的双膦酸化合物是一个良好的金属配体，可以和铝盐等金属盐类进行反应，可用于开发新型、性能更好的有机磷系阻燃剂；本发明中的合成方法相比传统的迈克加成反应，操作更为简单，产率更高，更适合大规模生产。
• Arbusow; Logowlin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 99,105
  作者：Arbusow、Logowlin

  DOI：——

  日期：——
• Pudovik,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 2362 - 2365
  作者：Pudovik,A.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Addition, substitution and deoxygenation reactions of .alpha.-phenyl-.beta.-nitrostyrenes with the anions of thiols and diethyl phosphite: formation of indoles by reaction with ethyl phosphites
  作者：Glen A. Russell、Ching Fa Yao、Hasan I. Tashtoush、June E. Russell、Douglas F. Dedolph

  DOI：10.1021/jo00002a032

  日期：1991.1

  Reactions of excess RS- (R = Ph, t-Bu) with Ph2C = C(SPh)NO2 in Me2SO form Ph2C = CHSR via conversion of the initial Micheal-type adducts into Ph2C(SR)CH = NO2- and Ph2C = CHNO2. In a similar fashion, reaction of (EtO)2PO- with Ph2C = C(SPh)NO2 forms initially mainly PhSP(O) (OEt)2 and PH2C[P(O)(OEt)2]CH = NO2-, which upon acidic workup will yield the nitroalkane or the Nef reaction product, Ph2C[P(O)(OEt)2]CHO. The reaction of (EtO)2PO- with Ph2C = C(SPh)NO2 also produces Ph2C[P(O)(OEt)2] C = N via a perkow-type reaction of the Michael adduct to yield Ph2C[P(O)(OEt)2]CH = N(O)OP(O)(OEt)2 as an intermediate. The nitrile is also formed from Ph2C[P(O)(OEt)2]CH(NO2)2 with (EtO)2PO- in (EtO)2P(O)H or Me2SO at 30-degrees-C and in > 95% yield by the reaction of (EtO)3P with Ph2C[P(O)(OEt)2CH(NO2)2 at 150-degrees-C. Reaction of Ph2C = CHNO2 or Ph2C[P(O)(OEt)2]CH2NO2 with excess (EtO)2PO- in Me2SO or (EtO)2P(O)H forms 3-(diethoxyphosphinyl)-2,2-diphenylaziridine by a process postulated to involve Ph2C = CHN(O-)OP(O)(OEt)2, Ph2C = CHNOP(O)(OEt)2-, and 2,2-diphenyl-2H-azirine. Similarly, Ph2C = C(SBu-t)NO2 and (EtO)2PO- give 3-(tert-butylthio)-2,2-diphenyl-2H-azirine in Me2SO or 2-(tert-butylthio)-3-phenylindole in (EtO)2P(O)H solution. Deoxygenation of Ph2C = C(X)NO2 to form the 2-X-3-phenylindoles occurs in high yield at 150-degrees-C in (EtO)3P with X = H, PhS, or t-BuS while 2-nitro-3-phenylindole is formed from Ph2C = C(NO2)2 in (EtO)2P(O)H at 150-degrees-C.
• Pudovik,A.N.; Shulyndina,O.S., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 986 - 988
  作者：Pudovik,A.N.、Shulyndina,O.S.

  DOI：——

  日期：——