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(1R)-N-naphthalen-1-yl-2-oxo-1-(3-oxopentyl)cyclopentane-1-carboxamide | 1310738-00-1

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(1R)-N-naphthalen-1-yl-2-oxo-1-(3-oxopentyl)cyclopentane-1-carboxamide
英文别名
——
(1R)-N-naphthalen-1-yl-2-oxo-1-(3-oxopentyl)cyclopentane-1-carboxamide化学式
CAS
1310738-00-1
化学式
C21H23NO3
mdl
——
分子量
337.419
InChiKey
PCKLKGNMBGIWFK-OAQYLSRUSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.1
  • 重原子数:
    25
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.38
  • 拓扑面积:
    63.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    1-戊烯-3-酮2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid-[1]naphthylamide 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 以90%的产率得到(1R)-N-naphthalen-1-yl-2-oxo-1-(3-oxopentyl)cyclopentane-1-carboxamide
    参考文献:
    名称:
    β-酮酰胺对α,β-不饱和羰基的有机催化迈克尔加成中对映选择性的起源:实验,光谱和理论研究的结合
    摘要:
    据报道,β-酮酰胺仲胺向α,β-不饱和羰基化合物的有机催化对映选择性共轭加成反应。使用双功能Takemoto's硫脲催化剂可以对反应进行对映体控制,从而导致简单的Michael加合物或高达99%ee的螺环缩醛 。基于组合的DFT计算和动力学分析,对映选择性的起源已经合理化。这项研究提供了对反应机理的更深入的了解,其中涉及仲酰胺质子的主要作用,并阐明了底物与催化剂之间发生的复杂相互作用。
    DOI:
    10.1002/chem.201404481
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文献信息

  • A Cooperative Participation of the Amido Group in the Organocatalytic Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters by Michael Addition with β-Ketoamides
    作者:Maria del Mar Sanchez Duque、Olivier Baslé、Nicolas Isambert、Anouk Gaudel-Siri、Yves Génisson、Jean-Christophe Plaquevent、Jean Rodriguez、Thierry Constantieux
    DOI:10.1021/ol200924e
    日期:2011.7.1
    The secondary amido group of a-substituted beta-ketoamides plays a crucial role in the control of the reactivity and spatial arrangement (selectivity) in the organocatalyzed Michael addition to unsaturated carbonyls. This results in an unprecedented activation mode of substrates through H-bonding interactions allowing the construction of enantiomerically enriched functionalized all-carbon quaternary centers and spiroaminals of high synthetic potential.
  • Origin of the Enantioselectivity in Organocatalytic Michael Additions of β-Ketoamides to α,β-Unsaturated Carbonyls: A Combined Experimental, Spectroscopic and Theoretical Study
    作者:Adrien Quintard、Diana Cheshmedzhieva、Maria del Mar Sanchez Duque、Anouk Gaudel-Siri、Jean-Valère Naubron、Yves Génisson、Jean-Christophe Plaquevent、Xavier Bugaut、Jean Rodriguez、Thierry Constantieux
    DOI:10.1002/chem.201404481
    日期:2015.1.7
    The organocatalytic enantioselective conjugate addition of secondary β‐ketoamides to α,βunsaturated carbonyl compounds is reported. Use of bifunctional Takemoto’s thiourea catalyst allows enantiocontrol of the reaction leading either to simple Michael adducts or spirocyclic aminals in up to 99 % ee. The origin of the enantioselectivity has been rationalised based on combined DFT calculations and kinetic
    据报道,β-酮酰胺仲胺向α,β-不饱和羰基化合物的有机催化对映选择性共轭加成反应。使用双功能Takemoto's硫脲催化剂可以对反应进行对映体控制,从而导致简单的Michael加合物或高达99%ee的螺环缩醛 。基于组合的DFT计算和动力学分析,对映选择性的起源已经合理化。这项研究提供了对反应机理的更深入的了解,其中涉及仲酰胺质子的主要作用,并阐明了底物与催化剂之间发生的复杂相互作用。
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