(1R)-N-naphthalen-1-yl-2-oxo-1-(3-oxopentyl)cyclopentane-1-carboxamide | 1310738-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R)-N-naphthalen-1-yl-2-oxo-1-(3-oxopentyl)cyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 1310738-00-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: PCKLKGNMBGIWFK-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid-[1]naphthylamide 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(1R)-N-naphthalen-1-yl-2-oxo-1-(3-oxopentyl)cyclopentane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺对α，β-不饱和羰基的有机催化迈克尔加成中对映选择性的起源：实验，光谱和理论研究的结合

  摘要：

  据报道，β-酮酰胺仲胺向α，β-不饱和羰基化合物的有机催化对映选择性共轭加成反应。使用双功能Takemoto's硫脲催化剂可以对反应进行对映体控制，从而导致简单的Michael加合物或高达99％ee的螺环缩醛 。基于组合的DFT计算和动力学分析，对映选择性的起源已经合理化。这项研究提供了对反应机理的更深入的了解，其中涉及仲酰胺质子的主要作用，并阐明了底物与催化剂之间发生的复杂相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201404481

文献信息

• A Cooperative Participation of the Amido Group in the Organocatalytic Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters by Michael Addition with β-Ketoamides
  作者：Maria del Mar Sanchez Duque、Olivier Baslé、Nicolas Isambert、Anouk Gaudel-Siri、Yves Génisson、Jean-Christophe Plaquevent、Jean Rodriguez、Thierry Constantieux

  DOI：10.1021/ol200924e

  日期：2011.7.1

  The secondary amido group of a-substituted beta-ketoamides plays a crucial role in the control of the reactivity and spatial arrangement (selectivity) in the organocatalyzed Michael addition to unsaturated carbonyls. This results in an unprecedented activation mode of substrates through H-bonding interactions allowing the construction of enantiomerically enriched functionalized all-carbon quaternary centers and spiroaminals of high synthetic potential.