S-(tert-butyl) 2-phenylethanethioate | 61049-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(tert-butyl) 2-phenylethanethioate
• 英文别名: Benzeneethanethioic acid, S-(1,1-dimethylethyl) ester；S-tert-butyl 2-phenylethanethioate
• CAS: 61049-77-2
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: ZTHXISROBIAXLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(tert-butyl) 2-phenylethanethioate 在 氧气 、 臭氧 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫酯的氧化：s-酰基硫醇s-氧化物和相关化合物的化学性质的某些方面

  摘要：

  在室温下在1,2-二氯乙烷中硫酯的臭氧氧化中，提出了S-酰基硫醇S-氧化物3作为中间体。可以将羧酸酐和二烷基二硫化物作为实际反应产物的分离解释为是由于不稳定物质的分解所致。S-酰基S-酰氧基磺基-盐4可能是由中间体S-酰基硫醇S-氧化物与另一摩尔的硫醇酯反应而产生的。然而，在受阻的硫酯的情况下，形成的S-酰基硫醇S-氧化物可能通过S→O酰基转移而重排为相应的酰基亚磺酸盐12，其在进一步氧化时导致混合的羧酸磺酸酐13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88978-x
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-Butylsulfanyl-1-phenylethyne 在 silica gel 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以81%的产率得到S-(tert-butyl) 2-phenylethanethioate
  参考文献：
  名称：

  由硫代乙炔合成硫酯

  摘要：

  硫代乙炔与对甲苯磺酸或三氟乙酸在二氧化硅存在下于二氯甲烷中反应可方便地以高收率制备硫酯

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00531-0

文献信息

• A Mild Method for Access to α‐Substituted Dithiomalonates through C‐Thiocarbonylation of Thioester: Synthesis of Mesoionic Insecticides
  作者：Xinyue Yang、Yanrong Ma、Huiming Di、Xiaochen Wang、Hui Jin、Do Hyun Ryu、Lixin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202100369

  日期：2021.7

  An efficient method for targeting a variety of symmetrical and asymmetrical α-substituted dithiomalonates (DTMs) is described, utilizing 1H-imidazole-1-carbothioates as reactive acylating agents and MgBr2⋅OEt2/DBU or LiHMDS for soft or hard enolization conditions of thioesters, respectively. The utility of this methodology was demonstrated through the synthesis of the pyridopyrimidine mesoionic insecticides:

  描述了一种针对各种对称和非对称 α-取代二硫代丙二酸酯 (DTM) 的有效方法，利用 1 H -咪唑-1-碳硫代酸酯作为活性酰化剂，将 MgBr 2 ⋅OEt 2 /DBU 或 LiHMDS 用于软或硬烯醇化条件分别为硫酯。这种方法的实用性通过吡啶并嘧啶中离子杀虫剂的合成得到了证明：三氟嘧啶和双氯灭活。
• A FACILE SYNTHESIS OF CARBOXYLIC THIOL ESTERS FROM CARBOXYLIC ACIDS AND THIOLS
  作者：Yutaka Watanabe、Shin-ichiro Shoda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1976.741

  日期：1976.7.5

  Various thiol esters are prepared in good yields by the reaction of thiols with acyloxypyridinium salts formed in situ from free carboxylic acids and 2-fluoro-1-methylpyridinium p-toluenesulfonate.

  通过硫醇与由游离羧酸和对甲苯磺酸2-氟-1-甲基吡啶鎓原位形成的酰氧基吡啶鎓盐反应，以良好的产率制备各种硫羟酸酯。
• THE DIASTEREOSELECTIVE ADDITION OF TIN(II) ENOLATES DERIVED FROM CARBOXYLIC THIOESTERS TO α-IMINOESTER
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hiroshi Suzuki、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.1986.915

  日期：1986.6.5

  The diastereoselective addition of the Sn(II) enolates derived from carboxylic thioesters to α-iminoester is described. The Sn(II) enolates of t-butylthiol esters react smoothly with α-iminoester to afford the corresponding β-aminoacid derivatives in good yield with high diastereoselectivity.

  描述了衍生自羧酸硫酯的 Sn(II) 烯醇化物与 α-亚氨基酯的非对映选择性加成。叔丁基硫醇酯的 Sn(II) 烯醇化物与 α-亚氨基酯顺利反应，以良好的收率和高非对映选择性提供相应的 β-氨基酸衍生物。
• A Convenient Method for the Preparation of Thiol Esters
  作者：Tsunco Imamoto、Masahito Kodera、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1055/s-1982-29716

  日期：——
• Sousa Lobo,M.J.; Chaves das Neves,H.J., Tetrahedron Letters, 1978, p. 2171 - 2174
  作者：Sousa Lobo,M.J.、Chaves das Neves,H.J.

  DOI：——

  日期：——