(E)-1-(4-chlorophenyl)-4-(2-oxooxazolidin-3-yl)but-2-ene-1,4-dione | 1166839-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-4-(2-oxooxazolidin-3-yl)but-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: (E)-1-(4-chlorophenyl)-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)but-2-ene-1,4-dione
• CAS: 1166839-00-4
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₄
• 分子量: 279.68
• InChiKey: IBRVDTYDAMOBSF-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-4-(2-oxooxazolidin-3-yl)but-2-ene-1,4-dione 、 叔丁基硫醇 在 C₂₈H₂₆F₆N₄S 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 以97%的产率得到(2S)-2-tert-butylsulfanyl-4-(4-chlorophenyl)-1-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  硫取代的α-立体异构酰胺和酮的合成：1,4-二羰基丁-2-烯的高对映选择性磺-迈克尔加成

  摘要：

  与1,4-二羰基丁-2-烯共轭加成将产生一个相对于羰基基团的α-立体异构中心，非正式地，该中心可被认为是正常反应性模式或质谱协议的颠倒。在本文中，已经开发了叔丁基硫醇到包括（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酰胺和（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酮在内的1,4-二羰基丁-2-烯中，以高区域选择性和对映选择性（最高ee高达98％）合成了一系列手性硫取代的α-立体异构酰胺和酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100227

文献信息

• Synthesis of a Chiral Quaternary Carbon Center Bearing a Fluorine Atom: Enantio- and Diastereoselective Guanidine-Catalyzed Addition of Fluorocarbon Nucleophiles
  作者：Zhiyong Jiang、Yuanhang Pan、Yujun Zhao、Ting Ma、Richmond Lee、Yuanyong Yang、Kuo-Wei Huang、Ming Wah Wong、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.200900964

  日期：2009.5.4

  The perfect combination: The title reaction provides adducts having quaternary carbon centers bearing a fluorine atom with high ee and d.r. values (see scheme). The mechanism and origin of stereoselectivity were elucidated by DFT calculations. The bifunctional mode of the guanidine catalysis was demonstrated in the transition states resulting from the DFT results.

  完美的组合：标题反应可提供带有带有高ee和dr值的氟原子的季碳中心的加合物（参见方案）。通过DFT计算阐明了立体选择性的机理和起源。在DFT结果导致的过渡态中证明了胍催化的双功能模式。
• Highly Enantio- and Diastereoselective Reactions of γ-Substituted Butenolides Through Direct Vinylogous Conjugate Additions
  作者：Wen Zhang、Davin Tan、Richmond Lee、Guanghu Tong、Wenchao Chen、Baojian Qi、Kuo-Wei Huang、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.201205872

  日期：2012.10.1

  The strength of the weak: An L‐tert‐leucine‐derived amine–thiourea catalyst (see scheme, green box) promotes the asymmetric vinylogous conjugate addition reaction between γ‐aryl‐ and alkyl‐substituted butenolides with the butenamides and enoates shown. Computational studies show the preference for the observed stereochemistry is a result of favourable weak non‐bonding interactions, which stabilize

  弱点的强度：L-叔亮氨酸衍生的胺-硫脲催化剂（参见方案，绿色框）可促进γ-芳基和烷基取代的丁烯内酯之间的不对称乙烯基共轭加成反应，并显示丁烯酰胺和烯酸酯。计算研究表明，对所观察到的立体化学的偏爱是有利的弱非键相互作用（可稳定过渡态）的结果。
• Synthesis of α-Stereogenic Amides and Ketones by Enantioselective Conjugate Addition of 1,4-Dicarbonyl But-2-enes
  作者：Zhiyong Jiang、Yuanyong Yang、Yuanhang Pan、Yujun Zhao、Hongjun Liu、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/chem.200802601

  日期：2009.5.4

  Constructing α‐stereogenic amides and ketones: The highly regioselective and enantioselective conjugate addition of 1,3‐dicarbonyl compounds to 1,4‐dicarbonyl but‐2‐enes has been developed with the chiral bicyclic guanidine as catalyst (ee values up to 97 %; see scheme).

  构建α-立体异构的酰胺和酮：已开发出以手性双环胍为催化剂，将1,3-二羰基化合物与1,3-二羰基丁二烯高度区域选择性和对映选择性共轭加成的催化剂（ee值高达97％ ；参见方案）。
• Synthesis of Sulfur-Substituted α-Stereogenic Amides and Ketones: Highly Enantioselective Sulfa-Michael Additions of 1,4-Dicarbonylbut-2-enes
  作者：Fangli Zhao、Wen Zhang、Yuanyong Yang、Yuanhang Pan、Wenchao Chen、Hongjun Liu、Lin Yan、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201100227

  日期：2011.10

  Conjugate addition to 1,4-dicarbonylbut-2-enes will generate an α-stereogenic center with respect to one of the carbonyl groups, which informally, can be considered as an inversion of normal reactivity patterns or umpolung protocol. In this paper, the addition of tert-butyl mercaptan to 1,4-dicarbonylbut-2-enes including (E)-4-oxo-4-arylbutenamides and (E)-4-oxo-4-arylbutenones has been developed,

  与1,4-二羰基丁-2-烯共轭加成将产生一个相对于羰基基团的α-立体异构中心，非正式地，该中心可被认为是正常反应性模式或质谱协议的颠倒。在本文中，已经开发了叔丁基硫醇到包括（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酰胺和（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酮在内的1,4-二羰基丁-2-烯中，以高区域选择性和对映选择性（最高ee高达98％）合成了一系列手性硫取代的α-立体异构酰胺和酮。