(E)-1-(4-methoxyphenyl)pent-2-ene-1,4-dione | 119729-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)pent-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: (E)-1-(4-methoxy-phenyl)-pent-2-ene-1,4-dione
• CAS: 119729-82-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: GIQXKXZJIBTVEQ-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  350.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)pent-2-ene-1,4-dione 、 叔丁基硫醇 在 C₂₈H₂₆F₆N₄S 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 以86%的产率得到(S)-3-(tert-butylthio)-1-(4-methoxyphenyl)pentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  硫取代的α-立体异构酰胺和酮的合成：1,4-二羰基丁-2-烯的高对映选择性磺-迈克尔加成

  摘要：

  与1,4-二羰基丁-2-烯共轭加成将产生一个相对于羰基基团的α-立体异构中心，非正式地，该中心可被认为是正常反应性模式或质谱协议的颠倒。在本文中，已经开发了叔丁基硫醇到包括（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酰胺和（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酮在内的1,4-二羰基丁-2-烯中，以高区域选择性和对映选择性（最高ee高达98％）合成了一系列手性硫取代的α-立体异构酰胺和酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100227
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(4-甲氧基苯基)戊-2-烯-1,4-二酮 在 silica gel 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)pent-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Coveney, Donal J.; Patel, Vinod F.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2721 - 2729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Ketones to 1,4-Enediones
  作者：Bao-Yin Zhao、Xing-Long Zhang、Rui-Li Guo、Meng-Yue Wang、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04174

  日期：2021.2.19

  An efficient and unprecedented strategy for the synthesis of 1,4-enediones from saturated ketones has been developed via palladium-catalyzed oxidative dehydrogenation. The protocol employs molecular oxygen as the sole oxidant and represents an atom- and step-economic process. The approach showed broad substrate scope, good functional group tolerance, and complete E-stereoselectivity. The reaction mechanism

  通过钯催化的氧化脱氢，已经开发出一种有效且空前的从饱和酮合成1,4-二烯酮的策略。该协议采用分子氧作为唯一的氧化剂，代表了原子经济和逐步经济的过程。该方法显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和完全的E-立体选择性。通过氘标记实验和中间实验研究了反应机理。
• [EN] NOVEL ESTROGEN RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS RÉCEPTEURS D'OETROGÈNES
  申请人：KAROBIO AB

  公开号：WO2009012954A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable ester, amide, solvate or salt thereof, including a salt of such an ester or amide, and a solvate of such an ester, amide or salt, wherein W, X, Y, Z, R1, R2, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15 and R16 are as defined in the specification. The invention also provides also provides the use of such compounds in the treatment or prophylaxis of a condition associated with a disease or disorder associated with estrogen receptor activity.

  本发明提供了一种公式（I）的化合物，或其药用可接受的酯、酰胺、溶剂化物或盐，包括这样的酯或酰胺的盐，以及这样的酯、酰胺或盐的溶剂化物，其中W、X、Y、Z、R1、R2、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16如说明书中所定义。本发明还提供了将此类化合物用于治疗或预防与雌激素受体活性相关的疾病或障碍相关状况的方法。
• Asymmetric [4 + 2] annulation of 5H-thiazol-4-ones with a chiral dipeptide-based Brønsted base catalyst
  作者：Bo Zhu、Shuai Qiu、Jiangtao Li、Michelle L. Coote、Richmond Lee、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c6sc02039a

  日期：——

  we have developed a new family of dipeptide-based multifunctional Brønsted base organocatalysts that are highly capable of the first asymmetric [4 + 2] annulation reaction of 5H-thiazol-4-ones with electron-deficient alkenes. This protocol could be applied to a series of alkenes such as nitroalkenes, 4-oxo-4-arylbutenones, 4-oxo-4-arylbutenoates and methyleneindolinones, providing an efficient approach

  以高度化学选择性和立体选择性的方式访问各种化学底物的多功能合成策略至关重要，但要求很高。以单一方式构建具有多个（杂）-季碳立体中心的手性分子是一项特别重大的挑战，在合成一系列包含1,4-硫桥连哌啶酮结构基序的生物活性化合物中具有重要应用。由于需要同时建立至少两个异四元立体中心，因此这些实体的不对称合成非常复杂。为了实现这一目标，我们开发了一个新的基于二肽的多功能布朗斯台德碱有机催化剂家族，该家族催化剂能够进行5 H的首次不对称[4 + 2]环化反应-噻唑-4-酮与缺电子的烯烃。该方案可应用于一系列烯烃，例如硝基烯烃，4-氧代-4-芳基丁烯酮，4-氧代-4-芳基丁烯酸酯和亚甲基吲哚酮，为有价值的手性1,4-硫桥联哌啶子酮及其衍生物提供了一种有效的方法。高产量和对映选择性的多个杂四元立体生成中心。涉及5 H-噻唑-4-酮和硝基烯烃催化的密度泛函理论研究提出了对映选择性和化学选择性起源的立体化学见解。
• Asymmetric Organocatalytic Cascade Synthesis of Tetrahydro­furanyl Spirooxindoles
  作者：Tõnis Kanger、Dmitri Trubitsõn、Sergei Žari、Sandra Kaabel、Marina Kudrjashova、Kadri Kriis、Ivar Järving、Tõnis Pehk

  DOI：10.1055/s-0036-1590918

  日期：2018.1

  enantio- and regioselective organocatalytic cascade starting from isatin has been disclosed to construct tetrahydrofuranyl spirooxindoles in high yields and stereoselectivities. Also, a triple cascade leading to the pentacyclic compound with two quaternary and a tertiary stereocenter is described. The reactions were catalyzed by cinchonine-based thiourea. An enantio- and regioselective organocatalytic

  专用于维克多Snieckus教授在他的80之际个生日 抽象的 已经公开了从靛红开始的对映和区域选择性的有机催化级联反应，以高产率和立体选择性来构建四氢呋喃基螺硫醇。而且，描述了导致具有两个季级和三次立体中心的五环化合物的三级联。该反应被基于辛可宁的硫脲催化。 已经公开了从靛红开始的对映和区域选择性的有机催化级联反应，以高产率和立体选择性来构建四氢呋喃基螺硫醇。而且，描述了导致具有两个季级和三次立体中心的五环化合物的三级联。该反应被基于辛可宁的硫脲催化。
• Annulation of 2-Oxoalkylidenetriphenylphosphoranes with Enediones: A One-Step Synthesis of Substituted Cyclopentenones
  作者：Hiroyoshi Kitano、Satoshi Minami、Toshio Morita、Kazutsugu Matsumoto、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1055/s-2002-25761

  日期：——

  2-Oxoalkylidenetriphenylphosphoranes undergo [3+2] annulation with enediones to give cyclopentenones as major products along with cyclohexenones.

  2-氧代亚烷基三苯基正膦与烯二酮发生 [3+2] 环化反应，生成环戊烯酮和环己烯酮作为主要产物。