1-Bromo-1-(diethoxyphosphoryl)-3-methyl-1,2-butadiene | 175398-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Bromo-1-(diethoxyphosphoryl)-3-methyl-1,2-butadiene
• CAS: 175398-51-3
• 化学式: C₉H₁₆BrO₃P
• 分子量: 283.102
• InChiKey: MAYDQMUPOWCALG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-1-(diethoxyphosphoryl)-3-methyl-1,2-butadiene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3,4-Dibromo-2-ethoxy-5,5-dimethyl-1,2-oxaphosphol-3-ene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Saalfrank, Rolf W.; Welch, Andreas; Haubner, Martin, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 171 - 181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 氢氧化钾 、 次溴酸钾 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-Bromo-1-(diethoxyphosphoryl)-3-methyl-1,2-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Saalfrank, Rolf W.; Welch, Andreas; Haubner, Martin, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 171 - 181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Yne-Allenes from 1-Bromoallenes and Trimethylstannylacetylenes via Palladium-Mediated C–C Coupling Reactions
  作者：Rolf W. Saalfrank、Martin Haubner、Christian Deutscher、Walter Bauer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2367::aid-ejoc2367>3.0.co;2-9

  日期：1999.9

  provided a convenient route for the synthesis of the conjugated yne-allenes 7 or the diastereomeric yne-diallenes, meso-9 and (R,R)/(S,S)-9. Analogously to 7, the phosphorylyne-allenes 14 were also prepared under Stille conditions, starting from the phosphorylallenes 12 and propargylstannane 6a. Alternatively, yne-allenes 17 and 18 were obtained from hexadiynol 16 with orthoester 2b or diethoxychlorophosphane

  溴丙炔 3 与甲炔基炔烃 6 或二甲炔基炔烃 8 的斯蒂勒交叉偶联为合成共轭炔-丙炔-7 或非对映异构炔-二丙炔、meso-9 和 (R,R)/(S, S)-9。与 7 类似，磷酰炔-丙二烯 14 也在斯蒂勒条件下制备，从磷酰丙二烯 12 和炔丙基锡烷 6a 开始。或者，炔-丙二烯17和18是通过[3.3]-和[2.3]-sigmatropic重排从己二炔醇16与原酸酯2b或二乙氧基氯膦13a获得的。
• S-, P-stabilized bromoallenes for modular allenylborylation of alkenes
  作者：Jixin Wang、Donghao Luo、Ying Hu、Zhili Duan、Jianlin Yao、Konstantin Karaghiosoff、Jie Li

  DOI：10.1007/s11426-023-1692-4

  日期：2024.1

  selective allenation and borylation remains challenging. We herein report a new type of S- and P-stabilized bromoallenes for palladium-catalyzed modular allenation and borylation of alkenes to the divergent synthesis of multiply functionalized allenes in a highly regio- and diastereoselective manifold. The reaction features broad substrate scope and wide functional group compatibility, thus providing a straightforward

  通过过渡金属催化的烯烃双官能化策略一步同时形成碳-碳和碳-杂原子键已成为合成有机化学的强大工具。由于反应活性无法控制，与溴联烯直接交叉偶联作为选择性丙二烯化和硼酸化的结构单元仍然具有挑战性。我们在此报道一种新型的S-和P-稳定的溴联烯，用于钯催化的烯烃的模块化烯丙化和硼基化，以在高度区域和非对映选择性流形中进行多官能化丙二烯的发散合成。该反应具有广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性，从而提供了一种在烯烃上安装丙二烯基和硼基的简单方法。对照实验强调了S -、P - 稳定对于 Pd 物质氧化插入丙二烯基 - Br 键的至关重要。生物活性联烯类固醇和环外联烯的简便合成证明了该方案的合成效用。