1-[2]thienyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester | 54634-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-[2]thienyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-[2]Thienyl-cyclopentancarbonsaeure-aethylester；1-thiophen-2-ylcyclopentane carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-thiophen-2-ylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 54634-97-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: JFZGCRXXSLGUER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2]thienyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到1-噻吩-2-基环戊烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导配体到金属的电荷转移实现铁催化的环状羧酸开环

  摘要：

  描述了通过铁催化光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT)的环状叔羧酸的脱羧开环协议。该反应能够通过无应变碳环和杂环系统的均裂 C-C 键断裂来制备 1, n-二羰基化合物。该方法具有合成条件温和、操作简单、扩增方便等优点。机理研究支持通过氧捕获然后自由基碎裂产生过氧自由基物质。

  DOI：

  10.1039/d2gc01738e
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸乙酯 、 1,4-二氯丁烷 以to obtain the title compound (31)的产率得到1-[2]thienyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Azacyclic-heterocyclic compounds as angiotension II receptor antagonists

  摘要：

  化合物的式子为##STR1##其中：Q是萘基，杂环或杂双环基；R1和R2，当单独取时，是氢，羟基，烷基，烷基硫，烷基亚磺酰，烷基磺酰，苯基，杂环或杂双环基；当R1和R2一起取时，形成一个碳环，碳双环，杂环或杂双环基；R3是--(CH2)nCOR4，四唑基，烷基四唑基，三唑基，烷基三唑基，--(CH2)nCH2OH，--SO2R4，--SO2NR5R6或--NHSO2R7；R4是氢，羟基，--NR5R6，--NHSO2R7，烷氧基，烷基硫，--NR5R6，--NHSO2R7或--OY；n为0至5；Y是药物可接受的阳离子或在生理条件下可水解的基团；当R5和R6单独取时，是氢，烷基，--CONRR，--COOR或--CO（C6H5）；当R5和R6一起取时，形成一个氮杂环；R7是烷基或苯基；每个R是氢或烷基，X是氮杂环或氮杂双环基，在哺乳动物中抑制血管紧张素II，对治疗高血压，充血性心力衰竭和青光眼等疾病有用，并作为治疗这些疾病的药物组成部分的有效成分。

  公开号：

  US05789415A1

文献信息

• Electrochemical Decarboxylative Elimination of Carboxylic Acids to Alkenes
  作者：Jiage Yu、Teng Liu、Wanhao Sun、Yunfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02997

  日期：2023.11.3

  An electrochemical strategy for the decarboxylative elimination of carboxylic acids to alkenes at room temperature has been developed. This mild and oxidant-free method provides a green alternative to traditional thermal decarboxylation reactions. Structurally diverse aliphatic carboxylic acids, including biologically active drugs, underwent smooth conversion to the corresponding alkenes in good to

  已经开发出一种在室温下将羧酸脱羧消除为烯烃的电化学策略。这种温和且无氧化剂的方法为传统热脱羧反应提供了一种绿色替代方案。结构多样的脂肪族羧酸，包括生物活性药物，以良好到优异的产率顺利转化为相应的烯烃。
• Aminoesters of 1-Substituted Alicyclic Carboxylic Acids
  作者：Charles H. Tilford、Lewis A. Doerle、M. G. Van. Campen、Robert S. Shelton

  DOI：10.1021/ja01173a044

  日期：1949.5
• Therapeutic composition
  申请人：WM S MERRELL CO

  公开号：US02685589A1

  公开（公告）日：1954-08-03
• [EN] AZACYCLIC-HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ANGIOTENSIN II RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES AZACYCLIQUES-HETEROCYCLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ANGIOTENSINE II
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1995002596A1

  公开（公告）日：1995-01-26

  (EN) Compounds of formula (I) wherein: Q is naphthyl, heterocyclic or heterobicyclic; R1 and R2, when taken separately, are hydrogen, hydroxy, alkyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, phenyl, heterocyclic or heterobicyclic; R1 and R2, when taken together, form a carbocyclic, carbobicyclic, heterocyclic or heterobicyclic group; R3 is -(CH2)nCOR4, tetrazolyl, alkyltetrazolyl, triazolyl, alkyltriazolyl, -(CH2)nCH2OH, -SO2R4, -SO2NR5R6 or -NHSO2R7; R4 is hydrogen, hydroxy, -NR5R6, -NHSO2R7, alkoxy, alkylthio, -NR5R6, -NHSO2R7 or -OY; n is 0 to 5; Y is a pharmaceutically acceptable cation or a group hydrolyzable under physiological conditions; R5 and R6, when taken separately, are hydrogen, alkyl, -CONRR, -COOR or -CO(C6H5); R5 and R6, when taken together, form an azacyclic ring; R7 is alkyl or phenyl; each R is hydrogen or alkyl and X is an azacyclic or azabicyclic group, inhibit angiotensin II in mammals and are useful in treating conditions such as hypertension, congestive heart failure and glaucoma and as the active ingredient in pharmaceutical compositions for treating such conditions.(FR) Composés de formule (I) dans laquelle Q représente naphtyle, hétérocyclique ou hétérobicyclique; R1 et R2, pris séparément, représentent hydrogène, alkylsulfonyle, hydroxy, alkyle, alkylthio, alkylsulfinyle, phényle, hétérocyclique ou hétérobicyclique; R1 et R2, pris ensemble, constituent un groupe carbocyclique, carbobicyclique, hétérocyclique ou hétérobicyclique; R3 représente -(CH2)nCOR4, tétrazolyle, alkyltétrazolyle, triazolyle, alkyltriazolyle, -(CH2)nCH2OH, -SO2R4, -SO2NR5R6 ou -NHS2R7. R4 représente hydrogène, hydroxy, -NR5R6, -NHSO2R7, alcoxy, alkylthio, -NR5R6, -NHSO2R7 ou -OY. n est 0 à 5; Y représente un cation pharmaceutiquement acceptable ou un groupe hydrolysable dans des conditions physiologiques; R5 et R6, pris séparément, représentent hydrogène, alkyle, -CONRR, -COOR ou -CO(C6H5); R5 et R6, pris ensemble, constituent un noyau azacyclique; R7 représente alkyle ou phényle; chaque R représente hydrogène ou alkyle et X représente un groupe azacyclique ou azabicyclique. Lesdits composés inhibent l'angiotensine II chez les mammifères et sont efficaces dans le traitement de maladies, telles que l'hypertension, l'insuffisance cardiaque ÷démateuse et le glaucome, ainsi qu'en tant que constituant actif de compositions pharmaceutiques servant au traitement de ces maladies.
• Azacyclic-heterocyclic compounds as angiotension II receptor antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05789415A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  Compounds of the formula ##STR1## wherein: Q is naphthyl, heterocyclic or heterobicyclic; R.sup.1 and R.sup.2, when taken separately, are hydrogen, hydroxy, alkyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, phenyl, heterocyclic or heterobicyclic; R.sup.1 and R.sup.2, when taken together, form a carbocyclic, carbobicyclic, heterocyclic or heterobicyclic group; R.sup.3 is --(CH.sub.2).sub.n COR.sup.4, tetrazolyl, alkyltetrazolyl, triazolyl, alkyltriazolyl, --(CH.sub.2).sub.n CH.sub.2 OH, --SO.sub.2 R.sup.4, --SO.sub.2 NR.sup.5 R.sup.6 or --NHSO.sub.2 R.sup.7 ; R.sup.4 is hydrogen, hydroxy, --NR.sup.5 R.sup.6, --NHSO.sub.2 R.sup.7, alkoxy, alkylthio, --NR.sup.5 R.sup.6, --NHSO.sub.2 R.sup.7 or --OY; n is 0 to 5; Y is a pharmaceutically acceptable cation or a group hydrolyzable under physiological conditions; R.sup.5 and R.sup.6, when taken separately, are hydrogen, alkyl, --CONRR, --COOR or --CO(C.sub.6 H.sub.5); R.sup.5 and R.sup.6, when taken together, form an azacyclic ring; R.sup.7 is alkyl or phenyl; each R is hydrogen or alkyl and X is an azacyclic or azabicyclic group, inhibit angiotensin II in mammals and are useful in treating conditions such as hypertension, congestive heart failure and glaucoma and as the active ingredient in pharmaceutical compositions for treating such conditions.

  化合物的式子为##STR1##其中：Q是萘基，杂环或杂双环基；R1和R2，当单独取时，是氢，羟基，烷基，烷基硫，烷基亚磺酰，烷基磺酰，苯基，杂环或杂双环基；当R1和R2一起取时，形成一个碳环，碳双环，杂环或杂双环基；R3是--(CH2)nCOR4，四唑基，烷基四唑基，三唑基，烷基三唑基，--(CH2)nCH2OH，--SO2R4，--SO2NR5R6或--NHSO2R7；R4是氢，羟基，--NR5R6，--NHSO2R7，烷氧基，烷基硫，--NR5R6，--NHSO2R7或--OY；n为0至5；Y是药物可接受的阳离子或在生理条件下可水解的基团；当R5和R6单独取时，是氢，烷基，--CONRR，--COOR或--CO（C6H5）；当R5和R6一起取时，形成一个氮杂环；R7是烷基或苯基；每个R是氢或烷基，X是氮杂环或氮杂双环基，在哺乳动物中抑制血管紧张素II，对治疗高血压，充血性心力衰竭和青光眼等疾病有用，并作为治疗这些疾病的药物组成部分的有效成分。