2,2,2-trifluoro-N-[(Z)-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]acetamide | 1152309-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-[(Z)-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]acetamide
• CAS: 1152309-92-6
• 化学式: C₁₈H₁₀F₆N₂O₂
• 分子量: 400.28
• InChiKey: LVDQFRYLGKOHTM-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙酰胺 、 1-Isocyanato-2-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-[(Z)-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化环化异氰酸2-（炔基）芳基酯与酰胺的立体选择性羟吲哚合成

  摘要：

  在钯（0）/二膦催化剂存在下，用酰胺处理2-（炔基）芳基异氰酸酯会发生新的环化反应，以立体选择性地形成3-（酰胺基亚烷基））吲哚。将碳-氮键以及碳-碳键同时引入炔烃部分，以构建羟吲哚骨架，并将氨基取代基顺式立体选择性地置于羰基上。

  DOI：

  10.1021/ol900759f

文献信息

• Stereoselective Oxindole Synthesis by Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-(Alkynyl)aryl Isocyanates with Amides
  作者：Tomoya Miura、Takeharu Toyoshima、Yusuke Takahashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol900759f

  日期：2009.5.21

  reaction occurred on treatment of 2-(alkynyl)aryl isocyanates with amides in the presence of a palladium(0)/diphosphine catalyst to stereoselectively form 3-(amidoalkylidene)oxindoles. A carbon−nitrogen bond as well as a carbon−carbon bond were simultaneously introduced onto the alkyne moiety to construct an oxindole skeleton with stereoselective placement of the amino substituent cis to the carbonyl group

  在钯（0）/二膦催化剂存在下，用酰胺处理2-（炔基）芳基异氰酸酯会发生新的环化反应，以立体选择性地形成3-（酰胺基亚烷基））吲哚。将碳-氮键以及碳-碳键同时引入炔烃部分，以构建羟吲哚骨架，并将氨基取代基顺式立体选择性地置于羰基上。