N-((dimethylamino)methylene)-2,2,2-trifluoroacetamide | 81464-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-((dimethylamino)methylene)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-N'-(trifluoroacetyl)formamidine；1,1-dimethyl-3-trifluoroacetylformamidine；Trifluoroacetamide, N-dimethylaminomethylydene-；N-(dimethylaminomethylidene)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 81464-60-0
• 化学式: C₅H₇F₃N₂O
• 分子量: 168.119
• InChiKey: KOUCATBFBNTPMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.5 °C
• 沸点：
  109.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydrazino-5-(5-methyl-pyridin-2-yl)-benzoic acid methyl ester hydrochloride 、 N-((dimethylamino)methylene)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(5-methyl-pyridin-2-yl)-5-(5-trifluoromethyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Triazole-substituted arylamides as P2X3 and P2X2/3 antagonists

  摘要：

  公式I的化合物：或其药用盐，其中，R1是可选择地取代的三唑基，R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。还公开了使用这些化合物治疗与P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂相关的疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20090170874A1
• 作为产物：
  描述：

  C₅H₉F₃N₃⁽¹⁺⁾*C₂F₃O₂^(1-) 在 N,N-二异丙基乙胺 、 丁炔二酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((dimethylamino)methylene)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基-1,3-二氮杂丁二烯作为构建2-三氟甲基嘧啶衍生物的有用中间体

  摘要：

  摘要 基于2-三氟甲基-1，3-二氮杂丁二烯的​​环化反应，已经开发了制备2-三氟甲基嘧啶的方法。这些2-三氟甲基-1，3-二氮杂丁二烯是通过三氟乙am和酰胺缩醛的缩合或与由N，N-二甲基苯甲酰胺衍生的氯甲基铵盐与三氯氧磷的缩合制备的。这些2-三氟甲基-1,3-二氮杂丁二烯与DMAD和苯乙酰氯的环加成反应以常规至中等的总收率提供了2-三氟甲基嘧啶衍生物。 基于2-三氟甲基-1，3-二氮杂丁二烯的​​环化反应，已经开发了制备2-三氟甲基嘧啶的方法。这些2-三氟甲基-1，3-二氮杂丁二烯是通过三氟乙am和酰胺缩醛的缩合或与由N，N-二甲基苯甲酰胺衍生的氯甲基铵盐与三氯氧磷的缩合制备的。这些2-三氟甲基-1,3-二氮杂丁二烯与DMAD和苯乙酰氯的环加成反应以常规至中等的总收率提供了2-三氟甲基嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610444

文献信息

• Kiemstedt, Wolfgang; Sundermeyer, Wolfgang, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 3, p. 919 - 925
  作者：Kiemstedt, Wolfgang、Sundermeyer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis and structure of N-trifluoromethylsulfonylamidines
  作者：Bagrat A. Shainyan、Vladimir I. Meshcheryakov、Irina V. Sterkhova

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.008

  日期：2015.10

  A simple one-step protocol for preparing N-trifluoromethylsulfonylamidines from N-sulfinyltrifluoro methanesulfonamide and N-formylated secondary amines is described. X-ray, NMR and potentiometric studies show strong conjugation in the amidine motif >N-CH=N- and low basicity of the nitrogen atoms. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Zobova, N.N.; Aganov, A.V.; Klochkov, V.V., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 1848 - 1852
  作者：Zobova, N.N.、Aganov, A.V.、Klochkov, V.V.、Nazyrova, A.Z.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Trifluoromethyl-1,3-diazabutadienes as Useful Intermediates for the Construction of 2-Trifluoromethylpyrimidine Derivatives
  作者：Moisés Romero-Ortega、Ignacio Medina-Mercado、Ivann Zaragoza-Galicia、Horacio Olivo

  DOI：10.1055/s-0037-1610444

  日期：2018.10

  N-dimethylbenzamide with phosphorus oxychloride. The cycloaddition reactions of these 2-trifluoromethyl-1,3-diazabutadienes with DMAD and phenylacetyl chloride provided 2-trifluoromethylpyrimidine derivatives in regular to moderate overall yield. A methodology to prepare 2-trifluoromethylpyrimidines has been developed on the basis of a cyclization reaction of 2-trifluoromethyl-1,3-diazabutadienes. These

  摘要 基于2-三氟甲基-1，3-二氮杂丁二烯的​​环化反应，已经开发了制备2-三氟甲基嘧啶的方法。这些2-三氟甲基-1，3-二氮杂丁二烯是通过三氟乙am和酰胺缩醛的缩合或与由N，N-二甲基苯甲酰胺衍生的氯甲基铵盐与三氯氧磷的缩合制备的。这些2-三氟甲基-1,3-二氮杂丁二烯与DMAD和苯乙酰氯的环加成反应以常规至中等的总收率提供了2-三氟甲基嘧啶衍生物。 基于2-三氟甲基-1，3-二氮杂丁二烯的​​环化反应，已经开发了制备2-三氟甲基嘧啶的方法。这些2-三氟甲基-1，3-二氮杂丁二烯是通过三氟乙am和酰胺缩醛的缩合或与由N，N-二甲基苯甲酰胺衍生的氯甲基铵盐与三氯氧磷的缩合制备的。这些2-三氟甲基-1,3-二氮杂丁二烯与DMAD和苯乙酰氯的环加成反应以常规至中等的总收率提供了2-三氟甲基嘧啶衍生物。
• Triazole-substituted arylamides as P2X3 and P2X2/3 antagonists
  申请人：Chen Li

  公开号：US20090170874A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Compounds of the formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, R 1 is optionally substituted triazolyl, and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein. Also disclosed are methods of using the compounds for treating diseases associated with P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonists and methods of making the compounds.

  公式I的化合物：或其药用盐，其中，R1是可选择地取代的三唑基，R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。还公开了使用这些化合物治疗与P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂相关的疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。