3-(fluoren-9-ylidene)propionic acid | 4440-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-(fluoren-9-ylidene)propionic acid
• 英文别名: 3-(9-Fluorenylene)propionic acid；3-fluoren-9-ylidene-propionic acid；3-Fluoren-9-yliden-propionsaeure；3-(Fluorenyliden-(9))-propionsaeure；β-<9-Fluorenyliden>-propionsaeure；3-(9H-fluoren-9-ylidene)propanoic acid；3-fluoren-9-ylidenepropanoic acid
• CAS: 4440-26-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: UZWXMPQRSRSZSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C
• 沸点：
  464.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(fluoren-9-ylidene)propionic acid 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 β-Brom-β-<9-(9-hydroxy-fluorenyl)>-propionsaeure-lacton
  参考文献：
  名称：

  234.芴酮与琥珀酸乙酯的缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001102
• 作为产物：
  描述：

  fluorene-9-carbaldehyde 在 盐酸 、 苯甲酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(fluoren-9-ylidene)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  钙（II）拮抗剂领域的SAR研究。修饰对维拉帕米样化合物四取代碳的影响。

  摘要：

  合成了许多维拉帕米的芴基和二苯基甲烷类似物，它们被选择为具有相同的取代基，这些取代基以不同的方式排列在四级碳周围，以评估该分子在该点上立体异构的重要性。使用Langendorff技术测试这些化合物，并记录冠状动脉灌注压（CPP），左心室压（LVP）和心率（HR）。尽管大多数化合物对这些参数几乎没有活性，但其中三个确实表现出有趣的心血管作用。特别是，它们比维拉帕米产生的CPP降低更为明显，负性肌力作用较小。讨论了化合物的构效关系和作用机理。

  DOI：

  10.1021/jm00149a014

文献信息

• Antispasmodics. I. Basic Esters of Some Arylacetic Acids¹
  作者：Robert R. Burtner、John W. Cusic

  DOI：10.1021/ja01242a036

  日期：1943.2
• A Novel Heterocycle-Stabilized Allylic Anion Route to Cyclopropanes, 1-Ethoxy-1-vinylethylene Oxides, 1-Hydroxyalkyl 2-Methoxyethyl Ketones, 1-Hydroxyalkyl Vinyl Ketones, .beta.-Ethoxy-.beta.-vinylalkyl Alcohols, .gamma.-Lactones, and .beta.,.gamma.-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Jinlong Jiang

  DOI：10.1021/jo00128a036

  日期：1995.11

  Treatment of N-(alpha-ethoxyallyl)benzotriazole (8) with butyllithium followed by alpha,beta-unsaturated esters at -78 degrees C formed the 1,1-adducts 11 which underwent internal displacement of the benzotriazolyl group at 20 degrees C to give cyclopropanecarboxylic esters 14 and 15. In the presence of ZnBr2, addition of anion 13 to cyclic and methyl ketones gave 1-ethoxy-1-vinylethylene oxides 25 in good yields. Epoxides 25 were subsequently converted to 1-hydroxyalkyl 2-methoxyethyl ketones 24, 1-hydroxyalkyl vinyl ketones 26, and beta-ethoxy-beta-vinylalkyl alcohols 27. Treatment of anion 13 with aromatic ketones or sterically hindered aliphatic ketones produced gamma-alkylated adducts 31 which were hydrolyzed to beta,gamma-unsaturated carboxylic acids 32 (R(1), R(2) = aromatic) or gamma-lactones 33 (R(1), R(2) = aliphatic).
• DE2629752
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FR2356631
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Borsche; Niemann, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 1993,1996
  作者：Borsche、Niemann

  DOI：——

  日期：——