3-(benzylideneamino)propan-1-ol | 5433-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylideneamino)propan-1-ol
• 英文别名: N-benzylidene-3-hydroxypropylamine；3-(N-benzylideneamino)propan-1-ol
• CAS: 5433-11-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: WNHJLSFOWGPFFC-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylideneamino)propan-1-ol 生成 2-phenyl-tetrahydro-(2H)-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  FULOP, FERENC;PIHLAJA, KALEVI;MATTINEN, JORMA;BERNATH, GABOR, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3821-3825

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-tetrahydro-(2H)-1,3-oxazine 生成 3-(benzylideneamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  FULOP, FERENC;PIHLAJA, KALEVI;MATTINEN, JORMA;BERNATH, GABOR, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3821-3825

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bite angle effect of bidentate P–N ligands in palladium catalysed allylic alkylation †
  作者：Richard J. van Haaren、Cees J. M. Druijven、Gino P. F. van Strijdonck、Henk Oevering、Joost N. H. Reek、Paul C. J. Kamer、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1039/b001355m

  日期：——

  Two series of new bidentate P–N ligands have been synthesized. Application of these ligands in the palladium catalysed allylic alkylation of crotyl chloride and cinnamyl chloride leads to the preferential formation of the branched product. A larger bite angle of the ligand leads to higher regioselectivity. Stoichiometric alkylation of the complex [Pd(C4H7)p-MeOC6H4CN(CH2)4OPPh2}][O3SCF3] proceeds with 88% regioselectivity to the branched product.

  合成了两系列新的双齿P–N配体。这些配体在钯催化的烯丙基氯与克罗基氯和肉桂基氯的烷基化反应中，优先形成支化产物。配体的较大咬合角度导致更高的区域选择性。复合物[Pd(C4H7)p-MeOC6H4CN(CH2)4OPPh2}][O3SCF3]的计量烷基化反应以88%的区域选择性进行，形成支化产物。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of imidate ylides on imino-alcohols: Synthesis of new imidazolones using solvent free conditions
  作者：Jean Michel Lerestif、Jacques Perrocheau、François Tonnard、Jean Pierre Bazureau、Jack Hamelin

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00321-x

  日期：1995.6

  Imidates derived from α-amino esters as potential azomethine ylides, undergo 1,3-dipolar cycloaddition with imino-alcohols, in tautomeric equilibrium with 1,3-oxazolidines, without solvent at 70°C or under microwave irradiation. This reaction leads to a wide range of novel polyfunctionalized 4-yliden-2-imidazolin-5-ones in good yields with short reaction times. The reactivity of these imidates derived

  在70°C或微波辐射下，与1,3-恶唑烷的互变异构平衡中，衍生自α-氨基酯的亚磺酸盐（作为潜在的甲亚胺基化物）与亚氨基醇进行1,3-偶极环加成反应，与1,3-恶唑烷呈互变异构平衡。该反应以短的反应时间以良好的收率产生了多种新型的多官能化的4-yliden-2-imidazolin-5-one。由半经验PM3计算确定的前沿分子轨道（FMO）的能量合理化了这些衍生自α-氨基酯的亚胺与亚氨基醇的反应性：该反应由HOMO （1,3-偶极）相互作用控制） - LUMO （亲偶极）和第二级摄动能量的计算是与实验反应取向一致。
• Synthesis of Noncyclic Carriers for Cerium Ion Transport through Polymer Inclusion Membrane
  作者：Kazuhisa Hiratani、Samuel Puriyantoro Kusumocahyo、Naohiro Kameta、Kenta Sugaya、Toshio Shinbo、Toshiyuki Kanamori

  DOI：10.1246/cl.2005.1636

  日期：2005.12

  Noncyclic ionophores having both diphenylphosphinyl methylcarbamoyl and N,N-di(2-ethylhexyl)carbamoylmethoxy groups were synthesized for cerium ion transport through polymer inclusion membrane. The derivative of 3-aminopropanol having these groups was found to be an excellent carrier over 2-aminoethanol derivatives.

  合成了具有二苯基膦酰甲基氨基甲酰基和 N,N-二（2-乙基己基）氨基甲酰甲氧基的非环离子载体，用于通过聚合物包涵膜传输铈离子。研究发现，与 2-氨基乙醇衍生物相比，含有这些基团的 3-氨基丙醇衍生物是一种出色的载体。
• Reaction of γ-benzylideneaminopropanol with dialkyl phosphorochloridites
  作者：E. V. Bayandina、E. Yu. Davydova、M. N. Dimukhametov、A. B. Dobrynin、I. A. Litvinov、R. Z. Musin、V. A. Al'fonsov

  DOI：10.1007/s11172-005-0434-x

  日期：2005.6

  Reactions of dialkyl phosphorochloridites with 3-(N-benzylideneamino)propan-1-ol follow two pathways giving rise to linear dialkyl 1-(3-chloropropylamino)benzylphosphonates and diastereomeric cyclic 2-alkoxy-2-oxo-3-phenyl-1,4,2-oxazaphosphepanes.

  二烷基亚磷酸与 3-(N-亚苄基氨基)丙-1-醇的反应有两种途径，可生成线性二烷基 1-(3-氯丙基氨基)苄基膦酸盐和非对映环状 2-烷氧基-2-氧代-3-苯基-1,4,2-噁唑烷。
• １，３‐オキサジン‐２‐オン誘導体類の製造方法
  申请人：日本農薬株式会社

  公开号：JP2011195490A

  公开（公告）日：2011-10-06

  【課題】 除草剤の有効成分として有用な１，３‐オキサジン‐２‐オン誘導体類の簡便で且つ工業的に有利な製造方法を提供すること。【解決手段】 ベンジリデンアミノプロパノール誘導体類を還元し、新規なベンジルアミノプロパノール誘導体類に変換し、カーバメート化し、その後環化することにより、工業的に安価な試薬及び条件で簡便に１，３‐オキサジン‐２‐オン誘導体類を効率よく製造することができる。【選択図】なし

  提供一种生产 1,3-恶嗪-2-酮衍生物的简单且具有工业优势的方法，该衍生物可用作除草剂的活性成分。通过还原亚苄基氨基丙醇衍生物、将其转化为新的亚苄基氨基丙醇衍生物、氨基甲酰化和环化，可以在工业上廉价的试剂和条件下轻松生产出 1,3-恶嗪-2-酮衍生物。1,3- 恶嗪-2-酮衍生物的生产可以在工业上廉价的试剂和条件下高效进行。无。