2-(3-fluorophenyl)-4,5-dihydrooxazole | 88186-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(3-fluorophenyl)-2-oxazoline；2-(m-fluorophenyl)-2-oxazoline；Oxazole, 2-(3-fluorophenyl)-4,5-dihydro-；2-(3-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 88186-33-8
• 化学式: C₉H₈FNO
• 分子量: 165.167
• InChiKey: RHHRXGQPLKIQGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙酰胺 、 2-(3-fluorophenyl)-4,5-dihydrooxazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉促进的苯衍生物与磺酰胺和三氟乙酰胺的Rh催化的C–H酰胺化。比较研究

  摘要：

  2-芳基恶唑啉的Rh催化的邻位酰胺化提供了直接和有效的途径来制备各种磺酰胺。关于磺酰胺底物，反应的范围非常广泛，但是在恶唑啉的芳基部分上的取代基的位置和电子性质导致反应性的令人惊讶的调节。比较了磺酰胺与三氟乙酰胺的反应性，后者经历了Rh催化的酰胺化反应更快。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02481
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-fluorophenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Poindexter, Graham S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1431 - 1433

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-Catalyzed C−H Functionalizations by Imidate Assistance with Aryl and Alkyl Chlorides
  作者：Ruhuai Mei、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.201600384

  日期：2016.7.28

  inexpensive cobalt(II) acetylacetonate [Co(acac)2] and an N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand enabled versatile C−H arylations by oxazoline assistance. The broadly applicable, low‐valent cobalt catalyst displayed a wide substrate scope, and even proved applicable to challenging C−H alkylations with β‐hydrogen‐containing primary and secondary alkyl chlorides. The power of the cobalt‐catalyzed C−H arylation

  包含廉价的乙酰丙酮钴（II）[Co（acac）2 ]和N-杂环卡宾（NHC）配体的催化体系能够通过恶唑啉辅助实现多种CH芳基化反应。广泛适用的低价钴催化剂具有广泛的底物范围，甚至证明适用于具有挑战性的含β-氢的伯和仲烷基氯的CH烷基化反应。钴催化的CH芳基化协议的功能尤其体现在室温下23°C的CH H的活化以及高效的后期多样化，从而获得了具有生物活性的联芳基。
• Synthesis and microwave assisted polymerization of fluorinated 2-phenyl-2-oxazolines: the fastest 2-oxazoline monomer to date
  作者：Matthias Lobert、Uwe Köhn、Richard Hoogenboom、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1039/b717455a

  日期：——

  The living cationic ring-opening polymerization of 2-oxazolines with fluorinated aromatic substituents was found to be strongly accelerated by o-fluoro substituents.

  研究发现，邻氟取代基会强烈加速带有氟化芳香族取代基的 2-噁唑啉的活阳离子开环聚合。
• Synthesis, Microwave-Assisted Polymerization, and Polymer Properties of Fluorinated 2-Phenyl-2-oxazolines: A Systematic Study
  作者：Matthias Lobert、Hanneke M. L. Thijs、Tina Erdmenger、Rebecca Eckardt、Christoph Ulbricht、Richard Hoogenboom、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/chem.200800671

  日期：2008.11.17

  present a detailed systematic study of the synthesis and ability of fluorinated 2-phenyl-2-oxazolines to undergo polymerization. The synthesis of these compounds is based on a two-step procedure that gives the desired 2-oxazolines in moderate-to-good yields. All the compounds were fully characterized by IR and NMR ((1)H, (13)C, and (19)F) spectroscopy, mass spectrometry, and elemental analysis. The

  我们目前对氟化2-苯基-2-恶唑啉的合成及其进行聚合的能力进行详细的系统研究。这些化合物的合成是基于两步法进行的，该过程以中等至良好的产率提供了所需的2-恶唑啉。所有化合物均通过IR和NMR（（1）H，（13）C和（19）F）光谱，质谱和元素分析充分表征。随后将2-恶唑啉用作活性阳离子开环聚合（CROP）的单体，微波辐射为热源（T = 140摄氏度），硝基甲烷为溶剂，甲苯磺酸甲酯为引发剂。聚合反应的线性一阶动力学图伴随分子量随转化率和低多分散指数（PDI）值（通常低于1）线性增加。30）表示活性聚合机理。所得的聚合速率通常反映出对氟取代基的量特别是苯环的邻氟取代基的存在或不存在的强烈敏感性。分离所有聚合物并通过尺寸排阻色谱法和MALDI-TOF质谱法表征。最后，通过使用差示扫描量热法，热重分析和接触角测量对选定的聚合物性能进行了详细研究，从而得出了结构-性质关系。尽管聚合物的热性质主要受邻
• Rhodium-Catalyzed [4 + 2] Cascade Annulation to Easy Access N-Substituted Indenoisoquinolinones
  作者：Xuelin Yue、Yijie Gao、Junwei Huang、Yadong Feng、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01032

  日期：2023.4.28

  An efficient approach for the synthesis of N-substituted indenoisoquinolinones via rhodium(III)-catalyzed C–H bond activation/subsequent [4 + 2] cyclization starting from easily available 2-phenyloxazolines and 2-diazo-1,3-indandiones has been developed. A series of indeno[1,2-c]isoquinolinones were obtained in up to 93% yield through C–H functionalization, followed by intramolecular annulation, elimination

  一种通过铑 (III) 催化的 C-H 键活化/随后的 [4 + 2] 环化合成 N-取代茚并异喹啉酮的有效方法，从容易获得的 2-苯基恶唑啉和 2-重氮-1,3-茚满二酮开始发达。通过C-H功能化，然后在温和的反应条件下以“一锅法”进行分子内环化、消除和开环，获得了一系列茚并[1,2-c]异喹啉酮，收率高达93 % 。该协议具有出色的原子和步骤经济性，为合成 N-取代茚并异喹啉酮提供了一种新策略，并有机会研究它们的生物活性。
• Synthesis of CF3–Isoquinolinones and Imidazole-Fused CF3–Isoquinolinones Based on C–H Activation-Initiated Cascade Reactions of 2-Aryloxazolines
  作者：Miaomiao Liang、Shengnan Yan、Yuanshuang Xu、Chunhua Ma、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01082

  日期：2024.7.19

  to furnish hybrid compounds with potential applications in drug development. In general, the developed protocols feature expeditious and convenient formation of valuable CF3-heterocyclic skeletons, broad substrate scope, and ready scalability. In addition, studies on the activity of selected products against some human cancer cell lines demonstrated their potential as lead compounds for the development

  本文提出了基于2-芳基恶唑啉与三氟甲基亚氨酰基锍叶立德的级联反应的CF 3 -异喹啉酮和咪唑稠合CF 3 -异喹啉酮的新合成。 CF 3 -异喹啉酮的形成涉及一个有趣的级联过程，包括通过C(sp 2 )–H键金属化的恶唑啉基辅助芳基烷基化、卡宾形成、迁移插入和原脱金属化，然后是分子内缩合和水促进的恶唑啉基环-分裂。通过这种方法，有效地构建了带有有价值的官能团的异喹啉酮支架。通过利用其中嵌入的官能团，由此获得的产物可以容易地转化为咪唑稠合的CF 3 -异喹啉酮或与一些临床药物偶联以提供在药物开发中具有潜在应用的杂化化合物。总的来说，所开发的协议具有快速方便地形成有价值的CF 3 -杂环骨架、广泛的底物范围和易于扩展的特点。此外，对选定产品针对某些人类癌细胞系的活性的研究证明了它们作为开发新型抗癌药物的先导化合物的潜力。