O,O'-diethyl 4-chlorophenylphosphonothioate | 22585-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O'-diethyl 4-chlorophenylphosphonothioate
• 英文别名: 4-Chlor-phenyl-thiophosphonsaeure-di-O-aethylester；Phosphonothioic acid, (4-chlorophenyl)-, O,O-diethyl ester；(4-chlorophenyl)-diethoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 22585-79-1
• 化学式: C₁₀H₁₄ClO₂PS
• 分子量: 264.713
• InChiKey: BNXYKHDAZGIBNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.2075 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O'-diethyl 4-chlorophenylphosphonothioate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤素键相互作用稳定簇型非对映体盐晶体

  摘要：

  新合成了O-乙基4-氯苯基膦硫酸（1），并用作手性选择剂，用于通过非对映异构体盐拆分外消旋1-（4-卤代苯基）乙胺（卤代= F，Cl，Br，I; 2a - d）的手性选择剂编队。膦酸硫代酸1对氟化和碘化胺2a和2d表现出优异的手性识别能力，沉积盐中对映体富集的异构体的绝对构型从R的胺2a转变为S的胺2d具有出色的手性识别能力。。对四对非对映异构盐的X射线晶体学分析表明，盐晶体中的卤素键相互作用对转换起着非常重要的作用。

  DOI：

  10.1021/cg9010967
• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 、 O,O-二乙基硫代磷酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 O,O'-diethyl 4-chlorophenylphosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  卤素键相互作用稳定簇型非对映体盐晶体

  摘要：

  新合成了O-乙基4-氯苯基膦硫酸（1），并用作手性选择剂，用于通过非对映异构体盐拆分外消旋1-（4-卤代苯基）乙胺（卤代= F，Cl，Br，I; 2a - d）的手性选择剂编队。膦酸硫代酸1对氟化和碘化胺2a和2d表现出优异的手性识别能力，沉积盐中对映体富集的异构体的绝对构型从R的胺2a转变为S的胺2d具有出色的手性识别能力。。对四对非对映异构盐的X射线晶体学分析表明，盐晶体中的卤素键相互作用对转换起着非常重要的作用。

  DOI：

  10.1021/cg9010967

文献信息

• Halogen-Bonding Interaction Stabilizing Cluster-type Diastereomeric Salt Crystals
  作者：Yuka Kobayashi、Jin Maeda、Tetsuo Ando、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1021/cg9010967

  日期：2010.2.3

  O-Ethyl 4-chlorophenylphosphonothioic acid (1) was newly synthesized and applied as a chiral selector for the enantioseparation of racemic 1-(4-halophenyl)ethylamines (halo = F, Cl, Br, I; 2a−d) through diastereomeric salt formation. The phosphonothioic acid 1 showed an excellent chirality-recognition ability for the fluorinated and iodinated amines 2a and 2d with the dramatic switch of the absolute

  新合成了O-乙基4-氯苯基膦硫酸（1），并用作手性选择剂，用于通过非对映异构体盐拆分外消旋1-（4-卤代苯基）乙胺（卤代= F，Cl，Br，I; 2a - d）的手性选择剂编队。膦酸硫代酸1对氟化和碘化胺2a和2d表现出优异的手性识别能力，沉积盐中对映体富集的异构体的绝对构型从R的胺2a转变为S的胺2d具有出色的手性识别能力。。对四对非对映异构盐的X射线晶体学分析表明，盐晶体中的卤素键相互作用对转换起着非常重要的作用。