6-methyl-2-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one | 82256-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methyl-2-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-methyl-2-(4-methylphenyl)-4(3H)-quinazolinone；6-methyl-2-(4-methylphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 82256-07-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: YNTZJEPMQRGETR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 6-methyl-2-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基喹唑啉-4-酮作为tankyrases的高选择性和强效抑制剂的构效关系

  摘要：

  Tankyrases (TNKSs) 是 PARP（聚（ADP-核糖）聚合酶）酶超家族的成员，作为治疗药物靶点引起了人们的兴趣，特别是因为它们参与 Wnt 信号传导的调节。合成了一系列在 8 位具有不同取代基的 2-芳基喹唑啉-4-酮。8-甲基（与 8-H、8-OMe、8-OH 相比）与 4'-疏水或吸电子基团一起对 TNKS 提供了最大的效力和选择性。所选化合物与 TNKS-2 的共晶结构表明，与 PARP-1/2 相比，TNKS-2 中 8 位附近的蛋白质更具疏水性，从而使选择性合理化。NAD +-结合位点包含容纳 2-芳基的疏水腔；在 TNKS-2 中，它有一条通往外部的隧道，但在 PARP-1 中空腔是封闭的。8-Methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)quinazolin-4-one 被确定为 TNKSs 和 Wnt 信号传导的有效和选择性抑制剂。这种

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.041

文献信息

• Metal-free one-pot synthesis of 1,3-diazaheterocyclic compounds via I₂-mediated oxidative C–N bond formation
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Ertong Li、Qiang Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c5ra11262a

  日期：——

  A one-pot I2-mediated annulation reaction of substrates containing diamino groups and aldehydes has been developed via oxidative C–N bond formation. This general and environmentally benign synthetic approach provides facile access to a variety of 1,3-diazaheterocyclic compounds, including quinazolinones, benzimidazoles, and cyclic amidines.

  含二氨基和醛的底物的一锅I 2介导的环化反应是通过氧化C–N键形成的。这种通用且对环境无害的合成方法可轻松获得各种1,3-二氮杂杂环化合物，包括喹唑啉酮，苯并咪唑和环状am。
• A highly efficient heterogeneous copper-catalyzed cascade reaction of 2-halobenzoic acids and amidines leading to quinazolinones
  作者：Wen He、Hong Zhao、Ruiya Yao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c4ra09379h

  日期：——

  The heterogeneous cascade reaction of 2-halobenzoic acids and amidines was achieved in DMF at 60 °C in the presence of 10 mol% of MCM-41-immobilized tridentate nitrogen copper(I) complex [MCM-41-3N–CuI] using Cs2CO3 as base, yielding a variety of quinazolinone derivatives in good to excellent yields. This heterogeneous copper catalyst can be easily prepared from commercially available and inexpensive

  2-卤代苯甲酸和am的级联反应是在60°C的DMF中，使用Cs在10 mol％的MCM-41固定的三齿氮铜（I）络合物[MCM-41-3N–CuI]存在下完成的以2 CO 3为碱，以良好或优异的产率生成各种喹唑啉酮衍生物。这种多相铜催化剂可以容易地由市售和廉价的试剂制备，并通过对反应溶液的简单过滤来回收，并且在不降低活性的情况下重复使用至少10次。
• <i>ortho</i>-Naphthoquinone-catalyzed aerobic oxidation of amines to fused pyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones: a convergent synthetic route to bouchardatine and sildenafil
  作者：Kyeongha Kim、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1039/d0ra06820a

  日期：——

  A facile access to fused pyrimidin-4(3H)-one derivatives has been established by using the metal-free ortho-naphthoquinone-catalyzed aerobic cross-coupling reactions of amines. The utilization of two readily available amines allowed a direct coupling strategy to quinazolinone natural product, bouchardatine, as well as sildenafil (Viagra™) in a highly convergent manner.

  通过使用无金属邻萘醌催化的胺有氧交叉偶联反应，已经建立了一种容易获得稠合 pyrimidin-4(3 H )-one 衍生物的方法。利用两种容易获得的胺，可以以高度收敛的方式直接偶联喹唑啉酮天然产物布沙达汀和西地那非 (Viagra™)。
• Direct Use of Benzylic Alcohols for Multicomponent Synthesis of 2‐Aryl Quinazolinones Utilizing the π‐Benzylpalladium(II) System in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Taku Nakayama、Makiko Takahashi、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1002/adsc.202100535

  日期：2021.8.13

  We demonstrate the direct use of benzylic alcohols for a multicomponent reaction of readily available isatoic anhydrides with amines in water, which is a synthetic route for the direct construction of a series of 2-aryl quinazolinones. This one-pot synthetic method involves the dehydrative N-benzylation of in situ generated anthranilamides followed by an amide-directed benzylic C−H amination process

  我们证明了直接使用苄醇进行易得的靛红酸酐与胺在水中的多组分反应，这是直接构建一系列 2-芳基喹唑啉酮的合成路线。这种一锅合成方法涉及原位生成的邻氨基苯甲酰胺的脱水 N-苄基化，然后利用 π-苄基 Pd(II) 系统进行酰胺导向的苄基 C-H 胺化过程。使用苯甲醇及其氘代形式的独立速率测量的比较给出了 3.5 的动力学同位素效应。因此，苄基 CH 键在速率决定步骤中被裂解。我们成功地以 85% 的产率进行了克级反应，并简化了产物分离。
• An efficient transition-metal-free route to quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones <i>via</i> 2-aminobenzamides and thiols
  作者：Yibo Dong、Jinli Zhang、Jinchen Yang、Congcong Yan、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d1nj03179a

  日期：——

  An efficient approach to quinazolin-4(3H)-ones was developed by a one-pot intermolecular annulation reaction of o-amino benzamides and thiols.

  通过一锅法，开发了一种高效的合成喹唑啉-4(3H)-酮的方法，该方法是通过对o-氨基苯甲酰胺和硫醇进行一种分子间环化反应实现的。