N-(2,2,2-trifluoroethyl)trifluoroacetamide | 407-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2,2,2-trifluoroethyl)trifluoroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)acetamide
• CAS: 407-37-4
• 化学式: C₄H₃F₆NO
• 分子量: 195.064
• InChiKey: OVRXBUODRQZROG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-trifluoroethyl)trifluoroacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 双(2,2,2-三氟乙基)胺
  参考文献：
  名称：

  THE NITRATION OF WEAKLY BASIC SECONDARY AMINES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01368a017
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-trifluoroethyl)trifluoroacetimidoyl chloride 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到N-(2,2,2-trifluoroethyl)trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  N-Substituted trifluoroacetimidoyl halides in ionic-type transformations readily undergo nucleophilic substitution and dehydrofluorination rather than 1,3-dehydrohalogenation to give nitrile ylides.

  DOI：

  10.1023/a:1013046804682

文献信息

• Sigmatropic Isomerizations in Azaallyl Systems: XXII. 1,3-Proton Transfer in (N-Alkyltrifluoroacetimidoyl)phosphonates
  作者：P. P. Onys'ko、T. V. Kim、E. I. Kiseleva、Yu. M. Pustovit、A. D. Sinitsa

  DOI：10.1007/s11176-005-0395-7

  日期：2005.8

  The reaction of N -alkyltrifluoroacetimidoyl chlorides with trialkyl phosphites leads to corresponding imidoylphosphonates CF3C[P(O)(OAlk)2]=NCH2R. These compounds undergo irreversible 1,3-H shift catalyzed by nitrogenous bases to give phosphorylated imines CF3CH[P(O)(OAlk)2]N=CHR. The tendency for prototropism increases with increasing electronegativity of substituents R: CF3 > CH2OMe > H > Me. N

  的反应 Ñ -alkyltrifluoroacetimidoyl氯化物与三烷基亚磷酸酯通向相应imidoylphosphonates CF 3 C [P（O）（OAlk）2 ] = NCH 2 R.这些化合物经历由含氮碱基催化不可逆的1,3--H移位，得到磷酸化的亚胺CF 3 CH [P（O）（OAlk）2 ] N = CHR。随着取代基R：CF 3 > CH 2 OMe> H> Me的电负性的增加，原质性的趋势增加。 所获得的化合物的 N- 环戊基类似物没有显示出质变倾向。酰亚胺基膦酸酯主要以 Z 异构体的形式存在[ Z / E〜 （6-10）：1]。
• Bourne et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4014,4017
  作者：Bourne et al.

  DOI：——

  日期：——
• THE NITRATION OF WEAKLY BASIC SECONDARY AMINES
  作者：R. H. MEEN、GEORGE F WRIGHT

  DOI：10.1021/jo01368a017

  日期：1954.3
• ——
  作者：D. V. Romanov、N. V. Vasil"ev、G. V. Zatonsky

  DOI：10.1023/a:1013046804682

  日期：——

  N-Substituted trifluoroacetimidoyl halides in ionic-type transformations readily undergo nucleophilic substitution and dehydrofluorination rather than 1,3-dehydrohalogenation to give nitrile ylides.