2-[(2-mercaptoethyl)propylamino]ethanethiol | 19031-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[(2-mercaptoethyl)propylamino]ethanethiol
• 英文别名: Bis-<2-mercapto-ethyl>-propyl-amin；3-(n-propyl)azapentane-1,5-dithiol；2-[Propyl(2-sulfanylethyl)amino]ethanethiol
• CAS: 19031-93-7
• 化学式: C₇H₁₇NS₂
• 分子量: 179.351
• InChiKey: ICLKNQHOADNTHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-106 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.0080 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  5.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二羰基三铁 、 2-[(2-mercaptoethyl)propylamino]ethanethiol 以 四氢呋喃 为溶剂， 以16%的产率得到[Fe2(μ-S(CH2)2N(n)Pr(CH2)2S)(CO)6]2
  参考文献：
  名称：

  仿生铁偶氮二硫代铁络合物与仅铁的氢化酶有关的次级配位球相互作用：关于铁位点电子密度的动态测量

  摘要：

  报道了一系列具有分子内二级配位球相互作用和在第一电子转移过程附近的电位处还原HOAc的能力的硫杂二硫杂铁的络合物。在[Fe 2（μ-S（CH 2）2 NR（CH 2）2 S）（CO）6− x L x ] 2（R = n Pr，x = 0，1a ; R = i Pr，x = 0，1b ; R = n Pr，L = PPh3，x = 1，2 ; R = n Pr，L = P n Bu 3，x = 1，3）作为纯铁氢化酶活性位点的仿生模型。这种弱N···C（CO ap）相互作用的存在在Fe中心提供了电子扰动。N···C（CO ap）接触的距离在1a中为3.497Å 。当Fe位的电子密度被弱的σ供体配体PPh 3稍微富集时，它在2中增加0.455Å 。对于P n Bu 3衍生物3观察到更长的距离（4.040Å）。因此，该N···C（CO ap）距离是Fe 2核的电子性质的动态量度。配合物中Fe 2

  DOI：

  10.1021/ic100484a
• 作为产物：
  描述：

  环硫乙烷 、 正丙胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到2-[(2-mercaptoethyl)propylamino]ethanethiol
  参考文献：
  名称：

  ‘3+1' Mixed-Ligand Oxotechnetium(V) Complexes with Affinity for Melanoma:  Synthesis and Evaluation in Vitro and in Vivo

  摘要：

  **'3+1'型杂配位体[Tc-99m]氧肟technetium复合物的合成及其对黑色素瘤的靶向性研究** 在一步锅法反应中，成功合成了一种对黑色素瘤具有亲和力的'3+1'型杂配位体 [Tc-99m]oxotechnetium 复合物。通过将 technetium-99m 与 N-R（3-氮杂戊烷-1,5-二硫醇）[R = Me, Pr, Bn, Et2N(CH2)2] 和 N-(2-双烷基氨基)乙烷硫醇 [烷基 = X = Et, Bu, 吗啉基] 的混合物中的 technetium-99m 复合，并使用 Sn²+ 作为还原剂，最终形成了'3+1'型杂配位体 technetium-99m 复合物 [TcO(SN(R)S)(SNX2)]，其放射化学产率高达 60-98% 。 体外实验中，利用 B16 小鼠黑色素瘤细胞进行的摄取研究表明，化合物 1 [R = Me, X = Et] 在60 分钟孵育后的肿瘤细胞积聚量为 40%，而化合物 2 [R = Me, X = Bu] 则达到了 69% 的较高积聚量。在 C57B16/B16 小鼠黑色素瘤模型中，对化合物 1-6 进行的体内评估显示，这些化合物均表现出肿瘤定位能力。其中，化合物 2 在注射后60 分钟内达到最高的积聚量，为 5% ID/g 。 进一步的体内研究表明，化合物 2 在1 小时时表现出较低的血液活性，并且其黑色素瘤/脾脏（4.3）和黑色素瘤/肺（1.9）比值显著升高。这些结果表明，小巧的 technetium-99m 复合物有望成为潜在的黑色素瘤成像剂。

  DOI：

  10.1021/jm000050e

文献信息

• Neutral ‘3 + 1’ mixed-ligand oxorhenium(V) complexes with tridentate [S,N,S] chelates and aminoalkanethiols: synthesis, characterization and structure determination ‡
  作者：Matthias Friebe、Hartmut Spies、Wilhelm Seichter、Peter Leibnitz、Bernd Johannsen

  DOI：10.1039/b001600o

  日期：——

  ‘3 + 1’ Oxorhenium(V) complexes [ReO(SN(R′)S)(SR)] (R′ = Me, Et, Pr or Bu; SR = aminoalkane thiolate) have been synthesized by ligand exchange at trans-trichloromonooxo-bis(triphenylphosphine)rhenium(V) with a mixture of HSN(R′)SH and RSH in alkaline methanolic solution. The complexes were purified by column chromatography and characterized by elemental analysis, mass and IR spectroscopy and for selected compounds by 1H NMR spectroscopy. The structures of those complexes have been determined by X-ray diffraction analysis and revealed a change in the co-ordination geometry from square pyramidal to trigonal bipyramidal, depending on the chelating (SN(R′)S) moiety. The alkyl group (R′) was found to be arranged “syn” to the oxorhenium group.

  �3+1�氧铼(V)络合物[ReO(SN(R�2)S)(SR)]（R�2=Me、Et、Pr或Bu；SR=氨基烷硫醇盐）通过反式三氯单氧代-双(三苯基膦)铼(V)与HSN(R-)SH和RSH的混合物在碱性甲醇溶液中的配体交换合成。通过柱色谱法纯化络合物，并通过元素分析、质谱和红外光谱进行表征，并通过 1 H NMR 光谱对选定的化合物进行表征。这些配合物的结构已通过 X 射线衍射分析确定，并揭示了配位几何形状从方锥体到三角双锥体的变化，具体取决于螯合 (SN(R−)S) 部分。发现烷基(R-2)与氧铼基团排列成-syn-。
• Synthesis and reactions of new oxorhenium(V) complexes with Re–halogen bonds.
  作者：Thomas Fietz、Peter Leibnitz、Hartmut Spies、Bernd Johannsen

  DOI：10.1016/s0277-5387(99)00030-3

  日期：1999.5

  Treatment of [ReO(SN(R)S)(SMe)] (HSN(R)SH=HS-CH2CH2-N(R)-CH2CH2-SH, R=n-propyl 4a, benzyl 4b) with an excess of CH3I at room temperature gave the-SCH3 displaced products [ReO(SN(R)S)I] 5a,b in about 80% yield. [(3-(Benzyl)azapentane-1,5-dithiolato)iodo]oxorhenium(V) 5b was characterized by single-crystal structure analysis revealing a distorted trigonal bipyramidal geometry with the oxygen and the sulfur atoms forming the equatorial plane. Compounds 5 allow clean transformation to new SNS/thiolato mixed-ligand complexes as shown herein by a sample reaction with 1-beta-D-thiogalactose to give 6a. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Two mononuclear Tc complexes: [2,2′-(3-phenylpropylimino)- and [2,2′-(propylimino)bis(ethanethiolato)](4-methoxybenzenethiolato)oxidotechnate(V)
  作者：Franziska Emmerling、Werner Kraus、Bernhard Noll、Steffi Noll、Hans-Jürgen Pietzsch

  DOI：10.1107/s0108270107052870

  日期：2007.12.15

  The molecular structures of the two mononuclear title complexes, namely (4-methoxybenzenethiolato-kappa S) oxido[2,2'-(3-phenylpropylimino)bis(ethanethiolato)-kappa S-3,N,S']technetium(V), [Tc(C14H21NS2)(C7H7OS)O], (I), and (4-methoxybenzenethiolato kappa S) oxido[2,2'-( propylimino) bis(ethanethiolato)-kappa S-3,N,S'] technetium(V), [Tc(C7H15NS2)(C7H7OS)O], (II), exhibit the same coordination environment for the central Tc atoms. The atoms are five-coordinated (TcNOS3) with a square-pyramidal geometry comprising a tridentate 2,2'-(3-phenylpropylimino) bis(ethanethiolate) or 2,2'-(propylimino) bis(ethanethiolate) ligand, a 4-methoxybenzenethiolate ligand and an additional oxide O atom. Intermolecular C H center dot center dot center dot O and C-H center dot center dot center dot S hydrogen bonds between the monomeric units result in two-dimensional layers with a parallel arrangement.
• ‘3+1' Mixed-Ligand Oxotechnetium(V) Complexes with Affinity for Melanoma:  Synthesis and Evaluation in Vitro and in Vivo
  作者：Matthias Friebe、Ashfaq Mahmood、Hartmut Spies、Ralf Berger、Bernd Johannsen、Ashour Mohammed、Michael Eisenhut、Cristina Bolzati、Alan Davison、Alun G. Jones

  DOI：10.1021/jm000050e

  日期：2000.7.1

  '3+1' Mixed-ligand [Tc-99m]oxotechnetium complexes with affinity for melanoma were synthesized in a one-pot reaction. Complexation of technetium-99m with a mixture of N-R(3-azapentane-1,5-dithiol) [R = Me, Pr, Bn, Et2N(CH2)(2)] and N-(2-dialkylamino)ethanethiol [alkyl = X = Et, Bu, morpholinyl] using Sn2+ as the reducing agent resulted in the formation of '3+1' mixed-ligand technetium-99m complexes [TcO(SN(R)S)(SNX2)] in high radiochemical yield (60-98%). In vitro uptake studies in B16 murine melanoma cells indicated a moderate tumor-cell accumulation (40%) of compound 1 [R = Me, X = Et] and a higher accumulation (69%) of compound 2 [R = Me, X = Bu] after a 60-min incubation. In vivo evaluation of compounds 1-6 in the C57B16/B16 mouse melanoma model demonstrated tumor localization. Compound 2 displayed the highest accumulation with up to 5% ID/g at 60 min after injection. In vivo, 2 also showed a low blood-pool activity and high melanoma/spleen (4.3) and melanoma/lung (1.9) ratios at 1 h. These results suggest that small technetium-99m complexes could be useful as potential melanoma-imaging agents.

  **'3+1'型杂配位体[Tc-99m]氧肟technetium复合物的合成及其对黑色素瘤的靶向性研究** 在一步锅法反应中，成功合成了一种对黑色素瘤具有亲和力的'3+1'型杂配位体 [Tc-99m]oxotechnetium 复合物。通过将 technetium-99m 与 N-R（3-氮杂戊烷-1,5-二硫醇）[R = Me, Pr, Bn, Et2N(CH2)2] 和 N-(2-双烷基氨基)乙烷硫醇 [烷基 = X = Et, Bu, 吗啉基] 的混合物中的 technetium-99m 复合，并使用 Sn²+ 作为还原剂，最终形成了'3+1'型杂配位体 technetium-99m 复合物 [TcO(SN(R)S)(SNX2)]，其放射化学产率高达 60-98% 。 体外实验中，利用 B16 小鼠黑色素瘤细胞进行的摄取研究表明，化合物 1 [R = Me, X = Et] 在60 分钟孵育后的肿瘤细胞积聚量为 40%，而化合物 2 [R = Me, X = Bu] 则达到了 69% 的较高积聚量。在 C57B16/B16 小鼠黑色素瘤模型中，对化合物 1-6 进行的体内评估显示，这些化合物均表现出肿瘤定位能力。其中，化合物 2 在注射后60 分钟内达到最高的积聚量，为 5% ID/g 。 进一步的体内研究表明，化合物 2 在1 小时时表现出较低的血液活性，并且其黑色素瘤/脾脏（4.3）和黑色素瘤/肺（1.9）比值显著升高。这些结果表明，小巧的 technetium-99m 复合物有望成为潜在的黑色素瘤成像剂。
• Secondary Coordination Sphere Interactions within the Biomimetic Iron Azadithiolate Complexes Related to Fe-Only Hydrogenase: Dynamic Measure of Electron Density about the Fe Sites
  作者：Yu-Chiao Liu、Ling-Kuang Tu、Tao-Hung Yen、Gene-Hsiang Lee、Shu-Ting Yang、Ming-Hsi Chiang

  DOI：10.1021/ic100484a

  日期：2010.7.19

  = iPr, x = 0, 1b; R = nPr, L = PPh3, x = 1, 2; R = nPr, L = PnBu3, x = 1, 3) as biomimetic models of the active site of Fe-only hydrogenase. The presence of this weak N···C(COap) interaction provides electronic perturbation at the Fe center. The distance of the N···C(COap) contact is 3.497 Å in 1a. It increases by 0.455 Å in 2 when electronic density of the Fe site is slightly enriched by a weak σ-donating

  报道了一系列具有分子内二级配位球相互作用和在第一电子转移过程附近的电位处还原HOAc的能力的硫杂二硫杂铁的络合物。在[Fe 2（μ-S（CH 2）2 NR（CH 2）2 S）（CO）6− x L x ] 2（R = n Pr，x = 0，1a ; R = i Pr，x = 0，1b ; R = n Pr，L = PPh3，x = 1，2 ; R = n Pr，L = P n Bu 3，x = 1，3）作为纯铁氢化酶活性位点的仿生模型。这种弱N···C（CO ap）相互作用的存在在Fe中心提供了电子扰动。N···C（CO ap）接触的距离在1a中为3.497Å 。当Fe位的电子密度被弱的σ供体配体PPh 3稍微富集时，它在2中增加0.455Å 。对于P n Bu 3衍生物3观察到更长的距离（4.040Å）。因此，该N···C（CO ap）距离是Fe 2核的电子性质的动态量度。配合物中Fe 2