(2S,3R,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhexan-3-ol | 248251-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhexan-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylhexan-3-ol
• CAS: 248251-88-9
• 化学式: C₁₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 260.492
• InChiKey: KJGGZNWTXIGADN-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhexan-3-ol 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 lithium 、 乙胺 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (2E,4S,6S)-4,6-dimethyl-2-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Enantioselective Synthesis of a C-6 O-Acyl Side Chain Equivalent of Zaragozic Acid A.

  摘要：

  利用埃文斯醛醇反应和爱尔兰脱氧法的结合，从 (S)-2- 甲基丁醛轻松合成了光学纯度为 C-6 O-酰基侧链等价物的萨拉戈萨酸 A，即 (2E，4S，6S)-4，6-二甲基-2-辛烯酸，它具有 1，3-炔二甲基取代的碳链。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1330
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 咪唑 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2S,3R,4S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Enantioselective Synthesis of a C-6 O-Acyl Side Chain Equivalent of Zaragozic Acid A.

  摘要：

  利用埃文斯醛醇反应和爱尔兰脱氧法的结合，从 (S)-2- 甲基丁醛轻松合成了光学纯度为 C-6 O-酰基侧链等价物的萨拉戈萨酸 A，即 (2E，4S，6S)-4，6-二甲基-2-辛烯酸，它具有 1，3-炔二甲基取代的碳链。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1330

文献信息

• A Concise and Enantioselective Synthesis of a C-6 O-Acyl Side Chain Equivalent of Zaragozic Acid A.
  作者：Seiichi NAKAMURA、Jun INAGAKI、Junichi KITAGUCHI、Kazuya TATANI、Shunichi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.47.1330

  日期：——

  An optically pure C-6 O-acyl side chain equivalent of zaragozic acid A, (2E, 4S, 6S)-4, 6-dimethyl-2-octenoic acid, which features a 1, 3-syn-dimethyl-substituted carbon chain, has been readily synthesized from (S)-2-methylbutanal using a combination of the Evans aldol reaction and the Ireland deoxygenation method.

  利用埃文斯醛醇反应和爱尔兰脱氧法的结合，从 (S)-2- 甲基丁醛轻松合成了光学纯度为 C-6 O-酰基侧链等价物的萨拉戈萨酸 A，即 (2E，4S，6S)-4，6-二甲基-2-辛烯酸，它具有 1，3-炔二甲基取代的碳链。