N-(p-chlorobenzylidene)-N-(p-chlorobenzyl)amine N-oxide | 154110-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-chlorobenzylidene)-N-(p-chlorobenzyl)amine N-oxide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)methyl-N-(4-chlorophenyl)methyleneamine N-oxide；N-(4-chlorobenzyl)-1-(4-chlorophenyl)methanimine oxide；4-chloro-benzaldehyde-[N-(4-chloro-benzyl)-oxime ]；4-Chlor-benzaldehyd-[N-(4-chlor-benzyl)-oxim]；1-(4-chlorophenyl)-N-[(4-chlorophenyl)methyl]methanimine oxide
• CAS: 154110-60-8
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 280.153
• InChiKey: BXPLLAZOXRETHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 N-(p-chlorobenzylidene)-N-(p-chlorobenzyl)amine N-oxide 生成 N-4-chlorobenzylhydroxylamine 、 4-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Neubauer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 298, p. 193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二(4-氯苄基)羟胺 在 10-甲基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(p-chlorobenzylidene)-N-(p-chlorobenzyl)amine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the 10-methylacridinium ion-sensitized photooxidation of N,N-dibenzylhydroxylamine and its derivatives in acetonitrile

  摘要：

  取代的 N,N-二苄基羟胺（1）在乙腈中的 10-甲基吖啶离子（MA+）敏化光氧化反应主要是通过超氧离子机制发生的，从而定量生成 N-亚苄基苄胺 N-氧化物（2）和过氧化氢。 分析取代基对生成 2 的极限量子产率的影响表明，从 10-甲基吖啶基（MA˙）到自由基阳离子 1+˙ 的反向电子转移（ET）是在马库斯 "正常区域 "进行的。此外，还发现这种反向 ET 比 MA˙对 O2 的单电子还原更优先发生。

  DOI：

  10.1039/b009206l

文献信息

• Novel preparation of N-arylmethyl-N-arylmethyleneamine N-oxides from benzylic bromides with zinc and isobutyl nitrite
  作者：Kei Yanai、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.012

  日期：2019.6

  Treatment of benzylic bromides with Zn and LiCl, followed by the reaction with i-butyl nitrite gave N-arylmethyl-N-arylmethyleneamine N-oxides in moderate yields. The present reaction is a novel and simple method for the preparation of nitrones from benzylic bromides, although the yields are moderate.

  用Zn和LiCl处理苄基溴化物，然后与亚硝酸异丁酯反应，以中等收率得到N-芳基甲基-N-芳基亚甲基胺N-氧化物。尽管收率中等，但本反应是一种由苄基溴制备硝酮的新颖而简单的方法。
• s-Tetrazine: Robust and Green Photoorganocatalyst for Aerobic Oxidation of N,N-Disubstituted Hydroxylamines to Nitrones
  作者：Géraldine Masson、Jiyuan Lyu、Tuan Le、Aurélie Claraz、Clémence Allain、Pierre Audebert

  DOI：10.1055/a-1691-0449

  日期：2022.1

  photocatalytic aerobic oxidative dehydrogenation reactions of N,N-disubstituted hydroxylamines to nitrones were developed with an in situ generated photocatalyst based on commercially available 3,6-dichlorotetrazine. This process affords a wide range of nitrones in high yields under mild conditions. In addition, an oxidative (3+3) cycloaddition between an oxyallyl cation precursor and a hydroxylamine was also developed

  使用基于市售 3,6-二氯四嗪的原位生成光催化剂开发了 N,N-二取代羟胺到硝酮的高效光催化有氧氧化脱氢反应。该过程在温和的条件下以高产率提供范围广泛的硝酮。此外，还开发了氧烯丙基阳离子前体和羟胺之间的氧化 (3+3) 环加成反应。
• Cyanoanthracene-sensitized photooxidations of N,N-dibenzylhydroxylamine and its derivatives; observation of the Marcus ‘inverted region’ in back electron transfer within geminate radical ion pairs
  作者：Tadamitsu Sakurai、Mayumi Yokono、Kanako Komiya、Yasuo Masuda、Hiroyasu Inoue

  DOI：10.1039/c39930001689

  日期：——

  Back electron transfer within geminate radical ion pairs formed by electron transfer from the title hydroxylamines to singlet 9-cyano- and 9,10-dicyano-anthracenes in acetonitrile is shown to occur in the Marcus ‘inverted region’ and ‘normal region’, respectively.

  电子从标题羟胺转移到乙腈中的单线9-氰基和9,10-二氰基蒽形成的双自由基自由基对内的反向电子转移分别在马库斯的“反向区域”和“正常区域”中发生。
• Sakurai, Tadamitsu; Yokono, Mayumi; Komiya, Kanako, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 12, p. 2515 - 2522
  作者：Sakurai, Tadamitsu、Yokono, Mayumi、Komiya, Kanako、Masuda, Yasuo、Inoue, Hiroyasu

  DOI：——

  日期：——