2-(methylsulfanyl)-3-phenylbenzofuran | 1128143-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(methylsulfanyl)-3-phenylbenzofuran
• 英文别名: 2-(methylthio)-3-phenylbenzofuran；2-(methylthio)-3-phenylbenzo[b]furan；2-Methylsulfanyl-3-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 1128143-83-8
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: HICSMMAACKDWEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylsulfanyl)-3-phenylbenzofuran 在 新铜试剂 、 nickel(II)-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline bromide 、 copper(l) cyanide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 methyl 2-((3-phenylbenzofuran-2-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用镍催化剂和锌粉从芳基ulf盐生成有机锌试剂

  摘要：

  现成的芳基二甲基tri三氟甲磺酸盐在镍催化下通过选择性裂解sp 2-杂化碳-硫键与锌粉反应，在温和条件下生成无盐的芳基锌三氟甲磺酸盐。这种镀锌显示出极好的化学选择性，因此代表了与现有方法互补或正交的方案。生成的芳基锌试剂在钯催化和铜介导的交叉偶联反应中均显示出高反应活性和化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03782
• 作为产物：
  描述：

  methyl[(E)-1-(methylsulfinyl)-2-phenylvinyl]sulfane 、 苯酚 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以80%的产率得到2-(methylsulfanyl)-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Nickel–NHC-Catalyzed Cross-Coupling of 2-Methylsulfanylbenzofurans with Alkyl Grignard Reagents

  摘要：

  NiCl2(PPh3)(IPr) catalyzes cross-coupling reactions of 2-methylsulfaylbenzofurans with alkyl Orignard reagents. Other nickel complexes such as NiCl2(dppe) failed to catalyze the same reaction. The alkylation is applicable to the synthesis of a couple of protein tyrosine phosphatase inhibitors, 3-(4-biphenylyl)-2-alkylbenzofurans.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378914

文献信息

• Palladium-Catalyzed Zinc-Amide-Mediated CH Arylation of Fluoroarenes and Heteroarenes with Aryl Sulfides
  作者：Shinya Otsuka、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.201502101

  日期：2015.10.12

  heteroarenes with aryl sulfides proceeds smoothly with the aid of a palladium–N‐heterocyclic carbene catalyst. A bulky zinc amide, TMPZnCl⋅LiCl, plays a key role as an effective base to generate the corresponding arylzinc species in situ. This arylation protocol is practically much easier to perform than our previous method, which necessitates preparation of the arylzinc reagents in advance from the corresponding

  Ç  polyfluoroarenes和杂芳烃的与芳基硫化物ħ芳基化用钯- N-杂环卡宾催化剂的帮助下顺利进行。甲笨重锌酰胺，TMPZnCl ⋅的LiCl，起着以原位产生相应的芳基锌物种的有效碱关键作用。该芳基化方案实际上比我们以前的方法更容易执行，后者需要从相应的芳基卤化物预先制备芳基锌试剂。通过硫特异性反应（如S N Ar磺酰化反应和扩展的Pummerer反应）制备的芳基硫化物会经历这种直接芳基化，从而提供有趣的转化，而这些转化是传统的基于卤素的有机合成难以实现的。
• Pd-NHC-Catalyzed Alkynylation of General Aryl Sulfides with Alkynyl Grignard Reagents
  作者：Alexandre Baralle、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.201602315

  日期：2016.7.25

  Cross‐coupling reactions of unactivated aryl sulfides with alkynylmagnesium chloride have been invented to afford 1‐aryl‐1‐alkynes with the aid of a palladium/N‐heterocyclic carbene complex. This reaction has by far the widest scope of all transformations utilizing aryl sulfides and alkynes, while known cross‐coupling alkynylations of aryl‐sulfur electrophiles require activated azaaryl sulfides, thiolactams

  现已发现，未活化的芳基硫醚与氯化炔基镁的交叉偶联反应可借助钯/ N-杂环卡宾络合物得到1-芳基-1-炔烃。迄今为止，该反应在所有利用芳基硫醚和炔烃的转化中涉及的范围最广，而已知的芳基硫亲电试剂的交叉偶联炔基化反应需要活化的氮杂芳基硫醚，硫代内酰胺或芳烃磺酰氯。芳基硫醚的炔基化与典型的保护性官能团相容。通过利用特征性有机硫化学，炔基化可用于合成基于苯并呋喃的荧光分子。
• Palladium catalyzed Suzuki cross-coupling of 3-iodo-2-(methylthio)-benzo[b]furan derivatives: synthesis of 3-aryl-2-(methylthio)benzo[b]furans
  作者：Rafaela M Gay、Flávia Manarin、Ricardo Brandão、Gilson Zeni

  DOI：10.1590/s0103-50532010000900006

  日期：——

  A selective and efficient method for the synthesis of 3-aryl-2-(methylthio)benzo[ b]furans derivatives by palladium catalyzed cross-coupling reaction with boronic acids has been developed. The reaction proceeded cleanly under mild conditions and was performed with aryl boronic acids bearing electron-withdrawing, electron donating and neutral substituents.

  开发了一种选择性和有效的方法，该方法通过钯与硼酸的交叉偶联反应合成3-芳基-2-（甲硫基）苯并[b]呋喃衍生物。反应在温和条件下干净地进行，并用带有吸电子，给电子和中性取代基的芳基硼酸进行。
• Electrophilic Cyclization of 2-Chalcogenealkynylanisoles: Versatile Access to 2-Chalcogen-benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Flávia Manarin、Juliano A. Roehrs、Rafaela Mozzaquatro Gay、Ricardo Brandão、Paulo H. Menezes、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo802736e

  日期：2009.3.6

  An efficient synthesis of 2-chalcogen-3-substituted-benzo[b]furan compounds has been accomplished via electrophilic cyclization reaction of 2-chalcogenealkynyl anisoles using I-2, ICl, Br-2 and PhSeBr as electrophile sources. The product distributions were strongly dependent on the nature of substituents in the aromatic ring of anisole and on the chalcogen atom directly bonded to the triple bond. The 2-chalcogen-3-iodo-benzo[b]furans obtained smoothly underwent conversion to more complex structures of benzo[b]furan derivatives via palladium- or copper-catalyzed cross-coupling reaction with thiols, diphenyl diselenides, and zincates.
• Generation of Organozinc Reagents from Arylsulfonium Salts Using a Nickel Catalyst and Zinc Dust
  作者：Kodai Yamada、Tomoyuki Yanagi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03782

  日期：2020.12.18

  powder under nickel catalysis via the selective cleavage of the sp2-hybridized carbon–sulfur bond to produce salt-free arylzinc triflates under mild conditions. This zincation displays superb chemoselectivity and thus represents a protocol that is complementary or orthogonal to existing methods. The generated arylzinc reagents show both high reactivity and chemoselectivity in palladium-catalyzed and copper-mediated

  现成的芳基二甲基tri三氟甲磺酸盐在镍催化下通过选择性裂解sp 2-杂化碳-硫键与锌粉反应，在温和条件下生成无盐的芳基锌三氟甲磺酸盐。这种镀锌显示出极好的化学选择性，因此代表了与现有方法互补或正交的方案。生成的芳基锌试剂在钯催化和铜介导的交叉偶联反应中均显示出高反应活性和化学选择性。