1,1-dichlorooct-2-yne | 1296846-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1,1-dichlorooct-2-yne
• 英文别名: 1,1-Dichlorooct-2-yne
• CAS: 1296846-36-0
• 化学式: C₈H₁₂Cl₂
• 分子量: 179.089
• InChiKey: NZGXMLGKKJCHIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichlorooct-2-yne 在 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[3-(2-chlorobenzyl)octa-1,2-dien-1-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  连续的铜介导取代合成多官能丙二烯

  摘要：

  现成的1,1-二氯-2-炔烃是用于合成多官能化丙二烯的通用原料。它们可以由市售的末端炔烃分两步制备。数个1,1，炔丙基衍生物与官能化的烷基，苄基或烯丙基锌试剂的Cu介导反应仅以S N 2'选择性进行，并可以快速有效地合成官能化的氯代烯。这些氯丙二烯与具有出色S N的功能化芳基镁试剂进行新的Cu I催化的取代反应2的选择性得到三取代的多官能化的烯。官能团耐受性极好，并且对氰基，酮，酯，磷酸酯，三氟甲基和卤素等官能团的耐受性良好。

  DOI：

  10.1002/chem.201003273
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔 在 正丁基锂 、 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1-dichlorooct-2-yne
  参考文献：
  名称：

  铜催化的手性手性异戊烯的对映选择性合成

  摘要：

  据报道，采用了催化量的易制备的SimplePhos配体，由炔丙基二氯化物进行了简单的铜催化的对映体的轴向手性氯代烯丙二烯的合成。观察到所需烯丙的排他性形成具有良好的对映选择性（ee为62–96％）。具有炔丙基季碳中心的向三取代的烯或末端炔的进一步转化保持了高水平的对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ol302790e

文献信息

• Copper-Catalyzed Propargylic Substitution of Dichloro Substrates: Enantioselective Synthesis of Trisubstituted Allenes and Formation of Propargylic Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Hailing Li、David Grassi、Laure Guénée、Thomas Bürgi、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201404668

  日期：2014.12.8

  the desired 1,3‐substitution products. The enantioenriched chloroallenes could be further transformed into the corresponding trisubstituted allenes or terminal alkynes bearing all‐carbon quaternary stereogenic centers, through the copper‐catalyzed enantiospecific 1,1/1,3‐substitutions. The two successive copper‐catalyzed reactions could be eventually combined into a one‐pot procedure and different desired

  提出了一种简单而通用的铜催化的炔丙基取代过程。使用容易制备的前手性二氯底物，易于获得的格利雅试剂以及催化量的铜盐和手性配体，我们获得了一系列合成上令人感兴趣的三取代氯代烯。底物范围和亲核试剂范围广泛，可为所需的1,3取代产物提供较高的对映选择性。通过铜催化的对映体特异性1,1 / 1,3取代基，可以将对映体富集的氯丙二烯进一步转化为带有全碳四元立体异构中心的相应三取代的丙二烯或末端炔。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Allenes
  作者：Hailing Li、Daniel Müller、Laure Guénée、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol302790e

  日期：2012.12.7

  enantioselective synthesis of axially chiral chloroallenes from the propargylic dichlorides is reported, employing a catalytic amount of easily prepared SimplePhos ligand. Exclusive formation of the desired allenes was observed with good enantioselectivities (ee’s 62–96%). Further transformations to trisubstituted allenes or terminal alkynes with a propargylic quaternary carbon center keep a high level

  据报道，采用了催化量的易制备的SimplePhos配体，由炔丙基二氯化物进行了简单的铜催化的对映体的轴向手性氯代烯丙二烯的合成。观察到所需烯丙的排他性形成具有良好的对映选择性（ee为62–96％）。具有炔丙基季碳中心的向三取代的烯或末端炔的进一步转化保持了高水平的对映体纯度。
• Synthesis of Polyfunctional Allenes by Successive Copper-Mediated Substitutions
  作者：Matthias A. Schade、Shigeyuki Yamada、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201003273

  日期：2011.4.4

  versatile starting materials for the synthesis of polyfunctionalized allenes. They can be prepared from commercially available terminal alkynes in a two‐step procedure. The Cu‐mediated reaction of several 1,1‐propargylic derivatives with functionalized alkyl, benzylic, or allylic zinc reagents proceeds exclusively with SN2′ selectivity and allows a rapid and efficient synthesis of functionalized chloroallenes

  现成的1,1-二氯-2-炔烃是用于合成多官能化丙二烯的通用原料。它们可以由市售的末端炔烃分两步制备。数个1,1，炔丙基衍生物与官能化的烷基，苄基或烯丙基锌试剂的Cu介导反应仅以S N 2'选择性进行，并可以快速有效地合成官能化的氯代烯。这些氯丙二烯与具有出色S N的功能化芳基镁试剂进行新的Cu I催化的取代反应2的选择性得到三取代的多官能化的烯。官能团耐受性极好，并且对氰基，酮，酯，磷酸酯，三氟甲基和卤素等官能团的耐受性良好。