N-(furan-2-yl)formamide | 1448430-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(furan-2-yl)formamide
• CAS: 1448430-59-8
• 化学式: C₅H₅NO₂
• 分子量: 111.1
• InChiKey: DDTWFPSBRFGJLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-yl)formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Isocyanofuran
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸和异氰化物的脱羧自由基交叉偶联制备酰胺的一般方法

  摘要：

  在此，我们报告了一种用于羧酸和异氰化物之间脱羧交叉偶联的银催化方案，通过自由基机制产生线性酰胺产物。所公开的方法提供了各种修饰酰胺的一般入口，容纳多种自由基前体，包括芳基、杂芳基、炔基、烯基和烷基羧酸。值得注意的是，该方案被证明对于几种精心设计的药物的脱羧后期功能化是有效的，展示了其潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00872
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-2-胺 、 二氧化碳 在 苯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到N-(furan-2-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  原位激活 COOH 功能化的 ZIF-90 还原 CO2 N-甲酰化

  摘要：

  一种用 COOH 功能化并具有多孔结构的非均相 ZIF-90 基催化剂很容易制备，用于有效的 CO 2吸附和活化，以与多种胺（15 个实例）进行还原N-甲酰化，以提供N-甲酰胺（78– 94% 的收率）。通过与胺原位相互作用产生的 –COO –物种作为激活氢硅烷以捕获 CO 2的关键物种，并显着促进级联 C-N 偶联和氢化过程。我们的研究结果显示了一种简便的策略，可以合理构建用于还原 CO 2增值的稳健活性位点。

  DOI：

  10.1039/d2cc04643a

文献信息

• Sulfated tungstate: a highly efficient catalyst for transamidation of carboxamides with amines
  作者：Sagar P. Pathare、Ashish Kumar H. Jain、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1039/c3ra00127j

  日期：——

  An environmentally benign protocol for the transamidation of carboxamides with amines using sulfated tungstate, as a heterogeneous catalyst, has been developed. The method has been successfully applied to the synthesis of a wide range of aromatic and aliphatic amides and phthalimides. Efficient transformation, mild reaction conditions, easy product isolation and the potential reusability of the catalyst

  已经开发出一种环境友好的方案，用于使用硫酸化钨酸盐作为非均相催化剂将羧酰胺与胺进行氨基转移。该方法已成功应用于多种芳族和脂族酰胺和邻苯二甲酰亚胺的合成。高效的转化，温和的反应条件，容易的产物分离和催化剂的潜在可重复使用性是吸引人的特征。
• A substituent- and temperature-controllable NHC-derived zwitterionic catalyst enables CO₂ upgrading for high-efficiency construction of formamides and benzimidazoles
  作者：Zhaozhuo Yu、Zhengyi Li、Lilong Zhang、Kaixun Zhu、Hongguo Wu、Hu Li、Song Yang

  DOI：10.1039/d1gc01897c

  日期：——

  zwitterionic catalyst for efficient CO2 reductive upgrading via either N-formylation or further coupling with cyclization under mild conditions (25 °C, 1 atm CO2) using hydrosilane as a hydrogen source. More than 30 different alkyl and aromatic amines could be transformed into the corresponding formamides or benzimidazoles with remarkable yields (74%–98%). The electronic effect of the introduced substituent

  近年来，将温室气体CO 2化学催化升级为有价值的化学品和生物燃料引起了广泛关注。在已报道的方法中，CO 2与胺的N-甲酰化由于其在构建含N 线性和环状骨架方面的多功能性而具有重要意义。这里，稳定的N-杂环卡宾-羧基加合物（NHC-CO 2）中制备的轻便和可作为用于高效CO可回收两性离子催化剂2还原升级经由任一Ñ -formylation或另外的耦合用温和的条件下环化（25 °C, 1 atm CO 2) 使用氢硅烷作为氢源。超过 30 种不同的烷基和芳香胺可以转化为相应的甲酰胺或苯并咪唑，产率显​​着（74%–98%）。发现引入的取代基对NHC-CO 2的电子效应明显影响两性离子催化剂的热稳定性和亲核性，这与其催化活性直接相关。此外，NHC-CO 2可以通过在特定温度下原位脱羧来提供CO 2，这取决于引入的取代基类型。实验和计算研究表明，NHC-CO 2上的羧基物质不仅是亲核中心，而且还是在氢化硅烷化过程中快速捕获或替代环境
• Consecutive Lossen rearrangement/transamidation reaction of hydroxamic acids under catalyst- and additive-free conditions
  作者：Mengmeng Jia、Heng Zhang、Yongjia Lin、Dimei Chen、Yanmei Chen、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1039/c8ob00490k

  日期：——

  The Lossen rearrangement is a classic process for transforming activated hydroxamic acids into isocyanate under basic or thermal conditions. In the current report we disclosed a consecutive Lossen rearrangement/transamidation reaction in which unactivated hydroxamic acids were converted into N-substituted formamides in a one-pot manner under catalyst- and additive-free conditions. One feature of this

  Lossen重排是在碱性或热条件下将活化的异羟肟酸转化为异氰酸酯的经典方法。在本报告中，我们披露了连续的Lossen重排/转酰胺基反应，其中未活化的异羟肟酸被转化为N在无催化剂和无添加剂的条件下，以一锅法方式取代甲酰胺。这种新型转化的一个特征是，甲酰胺通过充当易得的溶剂，无添加剂的洛森重排的促进剂和最终产物中甲酰基的来源，在反应中发挥三重作用。当将溶剂改为其他低分子量脂族酰胺衍生物时，除甲酰基外的其他酰基也可引入到产品中。通过DFT计算可以更好地理解溶剂促进的Lossen重排，并且通过实验很好地支持了异氰酸酯和胺的中间体，其中在相似的条件下以优异的收率获得了所需的产物。不仅由异羟肟酸合成了单取代甲酰胺，而且当使用仲胺作为前体时，得到N，N-二取代的甲酰胺。
• An attractive route to transamidation catalysis: Facile synthesis of new o-aryloxide-N-heterocyclic carbene ruthenium(II) complexes containing trans triphenylphosphine donors
  作者：Muthukumaran Nirmala、Govindan Prakash、Periasamy Viswanathamurthi、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.03.015

  日期：2015.7

  Well-defined robust ruthenium(II) complexes 3a-d bearing o-aryloxide-N-heterocyclic carbene ligands with different wingtip substituents (3a (R= Me), 3b (R= Ph), 3c (R= Pr-i) and 3d (R= Mes)) in the imidazole ring were synthesized in good yields by the reaction of imidazolium proligands with metal precursor [RuHCl(CO)(PPh3)(3)] by transmetallation from the corresponding silver carbene complexes. All the Ru(II)-NHC complexes have been characterized by elemental analyses, spectroscopic methods as well as ESI mass spectrometry. The molecular structure of the complex 3a was identified by means of single-crystal X-ray diffraction analysis, which revealed that the complexes possess a distorted octahedral geometry. In order to explore the catalytic potential of the synthesized complexes, all the four [Ru-NHC] complexes [3a-d] were tested as catalysts for transamidation of carboxamides with amines. Notably, the complex 3a was found to be very efficient and versatile catalyst toward transamidation of a wide range of amides with amines. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• <i>In situ</i> activation of COOH-functionalized ZIF-90-enabled reductive CO₂<i>N</i>-formylation
  作者：Kaixun Zhu、Yuncong Li、Zhengyi Li、Yixuan Liu、Hongguo Wu、Hu Li

  DOI：10.1039/d2cc04643a

  日期：——

  prepared for efficient CO2 adsorption and activation to undergo reductive N-formylation with a wide range of amines (15 examples) to furnish N-formamides (78–94% yields). The –COO− species generated by an in situ interaction with amine acts as a key species for activating hydrosilane to capture CO2, and remarkably facilitates a cascade C–N coupling and hydrogenation process. Our findings show a facile strategy

  一种用 COOH 功能化并具有多孔结构的非均相 ZIF-90 基催化剂很容易制备，用于有效的 CO 2吸附和活化，以与多种胺（15 个实例）进行还原N-甲酰化，以提供N-甲酰胺（78– 94% 的收率）。通过与胺原位相互作用产生的 –COO –物种作为激活氢硅烷以捕获 CO 2的关键物种，并显着促进级联 C-N 偶联和氢化过程。我们的研究结果显示了一种简便的策略，可以合理构建用于还原 CO 2增值的稳健活性位点。