Process for the production of bromo substituted tetrahydrofuran sulfones
申请人:BASF Aktiengesellschaft
公开号:US04022804A1
公开(公告)日:1977-05-10
A process for the manufacture of .beta.-bromoalkylsulfones and .beta.-bromoalkenylsulfones by addition reaction of sulfonic acid bromides with olefins or acetylenes in the presence of hydroperoxide and, optionally, of metal salts. Starting materials for further syntheses and for biologically active compounds may be obtained by subsequent dehydrobromination of the addition products.
Rapid and Scalable Halosulfonylation of Strain‐Release Reagents**
作者:Helena D. Pickford、Vasyl Ripenko、Ryan E. McNamee、Serhii Holovchuk、Amber L. Thompson、Russell C. Smith、Pavel K. Mykhailiuk、Edward A. Anderson
DOI:10.1002/anie.202213508
日期:2023.1.16
hydrocarbons is described that proceeds under practical, scalable and mild conditions. Sulfonyl halides featuring aryl, heteroaryl and alkyl substituents are generated in situ from sulfinate salts and convenient halogen atom sources. This chemistry enables the synthesis of an array of halogen/sulfonyl-substituted bioisosteres and cyclobutanes, on up to multidecagram scale. Hal=Halogen.
AbstractDie Addition von Sulfonsäurebromiden an Cyclopentadien (1) liefert ein Gemisch der cis‐ und trans‐3‐Brom‐5‐sulfonylcyclopentene 7 und 8, deren Sterochemie sowohl 1H‐NMR‐spektroskopisch als auch durch gezielte Abwandlungsreaktionen geklärt wird. Mit Natriumhydrid erhält man aus 7 oder 8 die Natriumsulfonylcyclopentadienide 15, die sich durch Austausch des Kations in die stabileren Salze 16 überführen lassen. Die aus 15 oder 16 durch Säure gebildeten Monosulfonylcyclopentadiene 17 sind sehr instabil und gehen sofort in die Diels‐Alder‐Dimere 6 über. Dabei konnte nur das 1‐Phenylsulfonyl‐cyclopentadien (17a) abgefangen und näher charakterisiert werden.
Cherbuliez; Schnauder, Helvetica Chimica Acta, 1923, vol. 6, p. 256
作者:Cherbuliez、Schnauder
DOI:——
日期:——
Johnson; Sprague, Journal of the American Chemical Society, 1936, vol. 58, p. 1349,1350