3-phenyl-7-methoxy-2-(methylthio)quinoxaline | 854918-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenyl-7-methoxy-2-(methylthio)quinoxaline
• 英文别名: 6-Methoxy-3-methylsulfanyl-2-phenylquinoxaline；6-methoxy-3-methylsulfanyl-2-phenylquinoxaline
• CAS: 854918-83-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• 分子量: 282.366
• InChiKey: XGIOVUJXOSKTFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  449.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-7-methoxy-2-(methylthio)quinoxaline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-butylamino-3-phenyl-7-methoxyquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二取代喹喔啉衍生物的合成和生物学评价作为抗疟药和抗锥虫药

  摘要：

  喹喔啉属于含N的杂环化合物，由于其独特的支架，其具有令人鼓舞的生物活性。在这项工作中，我们报告了46种新的2，3-二取代的喹喔啉和40种先前报道的衍生物的合成，抗衰老和抗锥虫性能。在所有筛选的化合物的体外抗epimastigotes和trypomastigotes活性克氏锥虫的前鞭毛体和利什曼原虫亚马孙以及上LLCMK哺乳动物毒性2个从系列细胞和巨噬细胞J774，类似物5，6，7，9，12和13在微摩尔IC 50和EC 50浓度下表现出高活性。选择了十六种喹喔啉衍生物，并在克鲁维斯氏菌和/或亚马逊L. amazonensis amastigotes上进行了评估。最活跃的化合物是图6a-b和图7d-E上的所有形式的演化亚马逊利什曼原虫和克氏锥虫评估了IC 50个值0.1-0.8μM上前鞭毛体和无鞭毛体上epimastigotes 1.4-8.6。化合物5k，12b和13a对克氏锥虫的选择性最高（SI

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.018
• 作为产物：
  描述：

  2-(3'-methoxyanilino)-2-(methylthio)-1-nitroethylene 在 iron(III)-acetylacetonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-phenyl-7-methoxy-2-(methylthio)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Heteroannulation of Nitroketene N,S-Arylaminoacetals with POCl₃:  A Novel Highly Regioselective Synthesis of Unsymmetrical 2,3-Substituted Quinoxalines

  摘要：

  A novel regioselective route for the synthesis of substituted and fused 3-chloro-2-(methylthio)quinoxalines through POCl3-mediated heteroannulation of a range of alpha-nitroketene N,S-anilinoacetals has been reported.

  DOI：

  10.1021/ol0505095