1-<(Triphenylphosphoranylidene)amino>naphthalene | 40168-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<(Triphenylphosphoranylidene)amino>naphthalene
• 英文别名: 1-triphenylphosphoranilidenammoniumnaphthalene；N-(1-naphthyl)triphenyliminophosphorane；N-1-naphthyltriphenyliminophosphorane；[1]naphthyl-triphenylphosphoranyliden-amine；[1]Naphthyl-triphenylphosphoranyliden-amin；Triphenylphosphin-α-naphthylimid；[(Naphthalen-1-yl)imino](triphenyl)-lambda~5~-phosphane；naphthalen-1-ylimino(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 40168-13-6
• 化学式: C₂₈H₂₂NP
• 分子量: 403.463
• InChiKey: UJWKVECVKLFRLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(Triphenylphosphoranylidene)amino>naphthalene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-naphthalen-1-yl-5,7-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-4-ium-2-olate
  参考文献：
  名称：

  Molina, Pedro; Alajarin, Mateo; Argues, Antonio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1891 - 1897

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1]naphthyl-triphenylphosphoranylidene-triazene 生成 1-<(Triphenylphosphoranylidene)amino>naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Staudinger; Hauser, Helvetica Chimica Acta, 1921, vol. 4, p. 891

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem Processes in<i>C</i>-Aryl Ketenes and Ketenimines Triggered by [1,5]-Hydride-Like Migration of an Acetalic Hydrogen Atom
  作者：Angel Vidal、Marta Marin-Luna、Mateo Alajarin

  DOI：10.1002/ejoc.201301501

  日期：2014.2

  3-dioxolan-2-yl)phenyl ketenes that, under thermal conditions, smoothly underwent a [1,5]-H shift/6π-electrocyclic ring-closure sequence to give 1H-2-benzopyrans. The application of such processes to ketenes, produced by replacing the phenyl scaffolding with a thiophene ring, afforded thienopyrans. The aza-Wittig reaction of these 2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl and thienyl ketenes with N-aryliminophosphoranes

  加热一系列适当取代的重氮乙酰乙酸酯产生了 2-(1,3-dioxolan-2-yl) 苯基烯酮家族，在热条件下，它们顺利地经历了 [1,5]-H 位移/6π-电环闭环序列得到 1H-2-苯并吡喃。将这些方法应用于通过用噻吩环代替苯基支架而产生的乙烯酮，得到噻吩并吡喃。这些 2-(1,3-dioxolan-2-yl) 苯基和噻吩基烯酮与 N-芳基亚氨基膦的 aza-Wittig 反应提供了类似的烯酮亚胺，它们在类似的热条件下转化为相应的 1(2H) 异喹啉酮和噻吩并吡啶酮，遵循相同类型的级联序列。
• A facile protocol for the preparation of 5-alkylidene and 5-imino substituted hydantoins from N,N′-disubstituted parabanic acids
  作者：Şevket Hakan Üngören、İbrahim Kani、Ahmet Günay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.129

  日期：2012.8

  A convenient procedure for the preparation of various substituted (thio)hydantoins is described. The method is based on Wittig and aza-Wittig reactions of parabanic acids with phosphonium ylides. The reactions occurred both regio- and stereo-selectively.

  描述了一种制备各种取代的（硫代）乙内酰脲的简便方法。该方法基于对羟基苯甲酸与Wi鎓的Wittig和aza-Wittig反应。反应发生在区域选择性和立体选择性上。
• Chemodivergent Conversion of Ketenimines Bearing Cyclic Dithioacetalic Units into Isoquinoline-1-thiones or Quinolin-4-ones as a Function of the Acetalic Ring Size
  作者：Mateo Alajarin、Marta Marin-Luna、Pilar Sanchez-Andrada、Angel Vidal

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01014

  日期：2019.6.21

  3-dithiolan-2-yl or 1,3-dithian-2-yl substituents at ortho position of the C-phenyl ring, respectively, transform into isoquinoline-1-thiones and quinolin-4-ones under thermal treatment in toluene solution. The formation of isoquinolinethiones involves a rare degradation of the 1,3-dithiolane ring, whereas, in contrast, the 1,3-dithiane ring remains intact during the reaction course leading to quinolin-4-ones. Computational

  Ç -Alkoxycarbonyl- Ç苯基Ñ在C-苯环的邻位分别带有1,3-二硫杂环戊-2-基或1,3-二硫-2-基的-芳基酮亚胺在以下条件下转化为异喹啉-1-硫酮和喹啉-4-酮在甲苯溶液中进行热处理。异喹啉乙硫酮的形成涉及1,3-二硫杂环戊烷环的罕见降解，而相反，在导致喹啉-4-酮的反应过程中，1,3-二硫杂环戊烷环保持完整。计算密度泛函理论结果支持形成异喹啉-1-硫酮的动力学上有利的机理是通过[1,5]-氢化物转移/6π-电环化级联反应进行的，然后是硫杂环戊烷挤出过程。还研究了显示出有趣的电子重组过程的替代性机械路径，但在充满活力的基础上并没有竞争力。
• Copper(II) Acetate/Oxygen-Mediated Nucleophilic Addition and Intramolecular CH Activation/CN or CC Bond Formation: One-Pot Synthesis of Benzimidazoles or Quinazolines
  作者：Hua-Feng He、Zhi-Jing Wang、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/adsc.201000469

  日期：2010.11.22

  Diarylcarbodiimides or benzylphenylcarbodiimides are converted to 1,2-disubstituted benzimidazoles or 1,2-disustituted quinazolines via addition/intramolecular CH bond activation/C-N or CC bond forming reaction using copper(II) acetate/oxygen [Cu(OAc)2/O2] as the oxidant at 100 °C in one-pot cascade procedure.

  使用乙酸铜（II）/氧[Cu（OAc）2 / O 2）通过加成/分子内CH键活化/ CN或CC键形成反应将二芳基碳二亚胺或苄基苯基碳二亚胺转化为1,2-二取代的苯并咪唑或1,2-取代的喹唑啉以一锅级联程序在100°C下作为氧化剂。
• A new method for the preparation of 5-acylidene and 5-imino substituted rhodanine derivatives and their antioxidant and antimicrobial activities
  作者：Şevket Hakan Üngören、Sevil Albayrak、Ahmet Günay、Lutfiye Yurtseven、Nurgül Yurttaş

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.069

  日期：2015.6

  Versatile syntheses of 5-imino or 5-acylidene substituted 1,3-thiazolidin-4-one derivatives are reported from α-dioxothiazole systems and phosphoranes via Wittig reactions. Antimicrobial and antioxidant activity of the compounds were evaluated. 5-Carbonylmethylene substituted 2-thioxo-1,3-thiazolidines have better antioxidant properties than the 5-arylimino substituted ones. The % inhibition value

  通过Wittig反应，从α-二氧噻唑系统和膦烷中报道了5-亚氨基或5-亚亚甲基取代的1，3-噻唑烷-4-酮衍生物的多功能合成。评价了化合物的抗微生物和抗氧化活性。5-羰基亚甲基取代的2-thioxo-1,3-thiazolidines具有比5-arilimino取代的抗氧化剂更好的抗氧化性能。在相同浓度下，化合物3的％抑制值（90.8％）接近于标准BHT（93.6％）。在1，3-噻唑烷环的C-5位具有亚烷基-酰胺基的化合物5和15在合成的化合物中显示出最高的抗菌活性。