8-fluoroquinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-fluoroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 8-fluoro-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₈H₅FN₂O
• mdl: MFCD09954860
• 分子量: 164.139
• InChiKey: SMHLOFQPJIEWSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoroquinazolin-4(3H)-one 在 氯磺酸 、 sodium chloride 作用下， 生成 8-fluoro-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-6-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC SULFONAMIDES AS INHIBITORS OF TRANSFER RNA SYNTHETASE FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] SULFAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES SERVANT D'INHIBITEURS DE SYNTHÉTASE D'ARN DE TRANSFERT, DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本发明提供了芳香磺胺类化合物作为tRNA合成酶抑制剂，以及它们的合成方法、药物组合物和治疗方法。所披露的化合物可用作抗菌剂，用于治疗或预防由厌氧和厌氧革兰氏阳性病原体引起或促成的疾病，特别是对抗细菌，例如葡萄球菌、肠球菌和链球菌。所披露的化合物特别用于治疗皮肤和软组织感染，化学式(I)。

  公开号：

  WO2012014109A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-氨基-3-氟苯甲酰胺 在 [Cp*Ir(2,2'-bpyO)(H₂O)] 、 caesium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到8-fluoroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种使用甲醇作为原料合成喹唑啉酮衍生物 的方法

  摘要：

  本发明公开了一种使用甲醇作为原料合成喹唑啉酮衍生物的方法，在反应容器中，加入邻氨基苯甲酰胺衍生物II，甲醇III，铱金属络合物，反应混合物在微波反应器中或磁力搅拌下，130±10℃下反应2小时以上，冷却到室温，旋干溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明反应采用无毒、可再生的甲醇为原料，且反应生成氢气和水为副产物，无环境污染，符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。

  公开号：

  CN107337646B

文献信息

• 甾体类化合物、用途及其制备方法
  申请人：成都康弘药业集团股份有限公司

  公开号：CN111410678B

  公开（公告）日：2023-02-28

  本发明涉及甾体类化合物、用途及其制备方法；预期该类化合物能够有效的治疗精神神经类疾病，具有良好的活性效力、药代动力学(PK)性能、口服生物利用度、稳定性、安全性、清除率和/或代谢性能等。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AS PDE10A ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME PDE10A
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2013050527A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  This invention is directed to compounds, which are PDE10A enzyme inhibitors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention also provides processes for the preparation of the compounds of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a neurodegenerative disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention also provides a method of treating a subject suffering from a drug addiction comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a psychiatric disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I.

  这项发明涉及一类PDE10A酶抑制剂化合物。该发明提供了一种包含该发明化合物的治疗有效量和药用可接受载体的药物组合物。本发明还提供了制备式I化合物的方法。本发明还提供了一种治疗患有神经退行性疾病的受试者的方法，包括向受试者施用式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗患有药物成瘾的受试者的方法，包括向受试者施用式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗患有精神障碍的受试者的方法，包括向受试者施用式I化合物的治疗有效量。
• Optimization of a Novel Quinazolinone-Based Series of Transient Receptor Potential A1 (TRPA1) Antagonists Demonstrating Potent in Vivo Activity
  作者：Laurie B. Schenkel、Philip R. Olivieri、Alessandro A. Boezio、Holly L. Deak、Renee Emkey、Russell F. Graceffa、Hakan Gunaydin、Angel Guzman-Perez、Josie H. Lee、Yohannes Teffera、Weiya Wang、Beth D. Youngblood、Violeta L. Yu、Maosheng Zhang、Narender R. Gavva、Sonya G. Lehto、Stephanie Geuns-Meyer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00039

  日期：2016.3.24

  developing a transient receptor potential A1 (TRPA1) antagonist for the treatment of pain due to a wealth of data implicating its role in pain pathways. Despite this, identification of a potent small molecule tool possessing pharmacokinetic properties allowing for robust in vivo target coverage has been challenging. Here we describe the optimization of a potent, selective series of quinazolinone-based

  由于大量数据暗示了其在疼痛途径中的作用，因此开发一种用于治疗疼痛的瞬时受体电位A1（TRPA1）拮抗剂引起了人们的极大兴趣。尽管如此，鉴定具有药代动力学特性以允许强大的体内靶标覆盖的有效小分子工具一直具有挑战性。在这里，我们描述了一种有效的，选择性的基于喹唑啉酮的TRPA1拮抗剂系列的优化。高通量筛选确定4，它们具有有希望的效价和选择性。一种策略旨在优化效能同时增加极性，以改善内在清除率，最终发现嘌呤酮27（AM-0902），这是一种有效的TRPA1选择性拮抗剂，具有药代动力学特性，可在体内对大鼠TRPA1 IC 50进行30倍以上的覆盖。化合物27在大鼠中表现出对AITC诱导的退缩的剂量依赖性抑制作用，从而证实了其作为研究TRPA1在体内疼痛模型中作用的工具的效用。
• Synthesis and Anticoccidial Activities of Novel N-(2-Aminophenyl)-2-quinazolinone-acetamide Hydrochloride
  作者：Chun-Rong Yan、Li Yang、A-Rong Guo、Kui Nie、Yu-Liang Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14162

  日期：——

  Eight novel N-(2-aminophenyl)-2-quinazolinone-acetamide hydrochloride were synthesized and their structures were identified by 1H NMR, MS and IR spectra. Seven of the new compounds were chosen for anticoccidial activity test and the results showed that N-(2-aminophenyl)-2-(6-methyl-8-bromo quinazolinone)acetamide hydrochloride (3h) exhibited anticoccidial activity against Eimeria tenella in the chicken diet with a dose of 18 mg/Kg.

  合成了八种新型N-(2-氨基苯基)-2-喹嗪啉酮-乙酰胺盐酸盐，并通过1H NMR、MS和IR光谱确认了其结构。挑选了七种新化合物进行抗球虫活性测试，结果显示N-(2-氨基苯基)-2-(6-甲基-8-溴喹嗪啉酮)乙酰胺盐酸盐（3h）在鸡饲料中对小球虫（Eimeria tenella）表现出抗球虫活性，剂量为18 mg/Kg。
• Synthesis and evaluation of febrifugine analogues as potential antimalarial agents
  作者：Shuren Zhu、Li Meng、Quan Zhang、Lai Wei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.009

  日期：2006.4

  Febrifugine is an alkaloid isolated from Dichroa febrifuga Lour as the active component against Plasmodium falciparum. Strong liver toxicity has precluded febrifugine as a potential clinical drug. In this study novel febrifugine analogues were designed and synthesized. Lower toxicity was achieved by reducing or eliminating the tendency of forming chemically reactive and toxic intermediates and metabolites

  Febrifugine 是从 Dichroa febrifuga Lour 中分离出来的一种生物碱，作为对抗恶性疟原虫的活性成分。强肝毒性使得常古碱无法作为潜在的临床药物。在这项研究中，设计并合成了新型常古碱类似物。较低的毒性是通过减少或消除形成化学反应性和有毒中间体和代谢物的趋势来实现的。在体外评估合成化合物对氯喹敏感（D6）和氯喹抗性（W2）恶性疟原虫菌株的功效，并在新鲜分离的大鼠肝细胞中评估潜在的细胞毒性。最佳化合物的 IC(50) 优于其母体化合物常新。值得注意的是，这些化合物的毒性也比常古碱低 100 多倍。这些化合物以及潜在的设计原理可能有助于发现和开发新的抗疟药物。