phenyl N,N-dimethyl phosphoroamidochloridate | 56185-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl N,N-dimethyl phosphoroamidochloridate
• 英文别名: phosphoric acid-chloride dimethylamide-phenyl ester；Phosphorsaeure-chlorid-dimethylamid-phenylester；N-[chloro(phenoxy)phosphoryl]-N-methylmethanamine
• CAS: 56185-11-6
• 化学式: C₈H₁₁ClNO₂P
• 分子量: 219.608
• InChiKey: ZXNCRLPHTJRLDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-153 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl N,N-dimethyl phosphoroamidochloridate 、 苯胺-D2 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基N,N-二甲基亚磷酰胺在乙腈中苯胺分解的动力学和机理

  摘要：

  Y-芳基N,N-二甲基氨基氯代磷酸酯与取代苯胺和氘代苯胺的亲核取代反应在乙腈中在65.0 C下进行了动力学研究。基于正ρXY提出了一种限速离去基团离开中间体的逐步机理。价值。涉及氘代苯胺的氘动力学同位素效应显示出与所有亲核试剂的二次反相，通过主要的背面亲核攻击合理化。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.3.753
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 、 N,N-二甲基磷氨基二氯化物 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl N,N-dimethyl phosphoroamidochloridate
  参考文献：
  名称：

  芳基N,N-二甲基亚磷酰胺在乙腈中苯胺分解的动力学和机理

  摘要：

  Y-芳基N,N-二甲基氨基氯代磷酸酯与取代苯胺和氘代苯胺的亲核取代反应在乙腈中在65.0 C下进行了动力学研究。基于正ρXY提出了一种限速离去基团离开中间体的逐步机理。价值。涉及氘代苯胺的氘动力学同位素效应显示出与所有亲核试剂的二次反相，通过主要的背面亲核攻击合理化。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.3.753

文献信息

• Perregaard,J. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 252 - 257
  作者：Perregaard,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pyridinolysis of Aryl N,N-Dimethyl Phosphoroamidochloridates
  作者：Hasi Rani Barai、Hai Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.7.2213

  日期：2014.7.20
• Skrowaczewska; Mastalerz, Roczniki Chemii, 1953, vol. 27, p. 443,449
  作者：Skrowaczewska、Mastalerz

  DOI：——

  日期：——
• US3937765A
  申请人：——

  公开号：US3937765A

  公开（公告）日：1976-02-10
• Kinetics and Mechanism of the Anilinolysis of Aryl N,N-Dimethyl Phosphoroamidochloridates in Acetonitrile
  作者：Hasi Rani Barai、Hai Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.3.753

  日期：2014.3.20

  The nucleophilic substitution reactions of Y-aryl N,N-dimethyl phosphoroamidochloridates with substituted anilines and deuterated anilines are kinetically investigated in acetonitrile at 65.0 C. A stepwise mechanism with a rate-limiting leaving group departure from the intermediate is proposed based on the positive ρXY value. The deuterium kinetic isotope effects involving deuterated anilines show

  Y-芳基N,N-二甲基氨基氯代磷酸酯与取代苯胺和氘代苯胺的亲核取代反应在乙腈中在65.0 C下进行了动力学研究。基于正ρXY提出了一种限速离去基团离开中间体的逐步机理。价值。涉及氘代苯胺的氘动力学同位素效应显示出与所有亲核试剂的二次反相，通过主要的背面亲核攻击合理化。