8-bromo-6-chloroquinazolin-4(3H)-one | 100948-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-bromo-6-chloroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 8-bromo-6-chloroquinazolin-4(3H)-on；8-bromo-6-chloro-3H-quinazolin-4-one；8-Brom-6-chlor-3H-chinazolin-4-on；8-Bromo-6-chloro-4(3H) quinazolinone；8-Bromo-6-chloro-3,4-dihydroquinazolin-4-one；8-bromo-6-chloro-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 100948-97-8
• 化学式: C₈H₄BrClN₂O
• 分子量: 259.49
• InChiKey: QBEAEPVMJBRZDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  339-341 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  393.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-6-chloroquinazolin-4(3H)-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-chloro-3-(3,5-dimethoxybenzyl)-8-(4-fluoro-2-methylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] WDR5 INHIBITORS AND MODULATORS
  [FR] MODULATEURS ET INHIBITEURS DE WDR5

  摘要：

  喹唑啉-4(3H)-酮，2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮，3,4-二氢苯并[f][1,4]噁唑啉-5(2H)-酮，以及3,4-二氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂环己二酮化合物及其衍生物抑制WDR5及相关蛋白质相互作用，这些化合物及其药物组合物可用于治疗受试者的疾病和症状，如癌细胞增殖。

  公开号：

  WO2020247679A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 在 溴 作用下， 生成 8-bromo-6-chloroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sen; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 787,789, 790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted-3-indolyl-4-piperidino-alkyl heterocycles for the treatment of depression
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040204402A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  A compound represented by the formula I: 1 wherein A represents the following heterocycles: 2 and R 1-9 are as defined herein, a composition containing this compound and methods for treating disorders of the serotonin-affected neurological systems utilizing such a compound or composition.

  一个由化学式I:1表示的化合物，其中A代表以下的杂环：2，而R1-9如本文所定义，包含该化合物的组合物以及利用该化合物或组合物治疗受到5-羟色胺影响的神经系统紊乱的方法。
• Synthesis and Anticoccidial Activity of 3-(2-(1-methoxynaphthalen-2-yl)-2-oxoethyl) Quinazolinone Derivatives
  作者：Yuanyuan Zhang、Guangmin Chen、Yabiao Weng、Renliang Li、Yuliang Wang、Yuzhong Wang

  DOI：10.2174/157018010791306498

  日期：2010.7.1

  A series of 3-(2-(1-methoxynaphthalen-2-yl)-2-oxoethyl) quinazolinone derivatives (8a-k) were designed and synthesized. Their anticoccidial activities were evaluated against Eimeria tenella in vivo. The results indicated that compounds 8a, 8b and 8e exhibited anticoccidial activity against Eimeria tenella in the chickens diet with a dose of 18 mg/Kg.

  设计并合成了一系列 3-(2-(1-甲氧基萘-2-基)-2-氧代乙基)喹唑啉酮衍生物（8a-k）。评估了这些衍生物对十烷基艾美耳菌（Eimeria tenella）的体内抗球虫活性。结果表明，化合物 8a、8b 和 8e 在剂量为 18 mg/Kg 的鸡饲料中对天牛埃默氏菌具有抗球虫活性。
• Synthesis and Anticoccidial Activity of 3-(2-(Benzofuran)-2-yl)-2-Oxoethylquinazolinone Derivatives
  作者：Ying Xin、Min Xie、Li-Juan Zou、Kui Nie、Yu-Liang Wang

  DOI：10.3184/174751912x13281900274006

  日期：2012.3

  In order to develop novel and effective anticoccidial compounds, a series of 3-(2-(benzofuran)-2-yl)-2-oxoethylquinazolinone derivatives were designed, synthesised and evaluated as potential anticoccidial drugs. The structures of these compounds were characterised by ¹H NMR, IR, HRMS spectra and elemental analysis. These compounds were tested for anticoccidial activities against Eimeria tenella according to the anticoccidial index method. 6-Chloro-3-(2-(benzofuran-2-yl)-2-oxoethyl) quinazolin-4-(3H)-one exhibited significant anticoccidial activities in the chicken's diet with a dose of 18 mg kg⁻¹.

  为了开发新型有效的抗球虫化合物，研究人员设计、合成了一系列 3-(2-(苯并呋喃)-2-基)-2-氧代乙基喹唑啉酮衍生物，并将其作为潜在的抗球虫药物进行了评估。通过 1H NMR、IR、HRMS 光谱和元素分析对这些化合物的结构进行了表征。根据抗球虫指数法，测试了这些化合物对天牛艾美耳菌的抗球虫活性。剂量为 18 mg kg-1 的 6-氯-3-(2-(苯并呋喃-2-基)-2-氧代乙基)喹唑啉-4-(3H)-酮在鸡饲料中表现出显著的抗球虫活性。
• US6939870B2
  申请人：——

  公开号：US6939870B2

  公开（公告）日：2005-09-06
• US7148235B2
  申请人：——

  公开号：US7148235B2

  公开（公告）日：2006-12-12