2-bromo-3-(bromomethyl)naphthalene | 38399-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-3-(bromomethyl)naphthalene
• CAS: 38399-20-1
• 化学式: C₁₁H₈Br₂
• 分子量: 299.993
• InChiKey: ZCYQEUPDCRIDHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.772±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(bromomethyl)naphthalene 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 5,14-pentacenequinone
  参考文献：
  名称：

  The preparation and reactions of naphtho[1,2-c]furan and naphtho[2,3-c]furan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00370a004
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基萘 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 2-bromo-3-(bromomethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过Gold（I）催化轻松制得的氢乙炔。

  摘要：

  基于Au（I）催化的1,7-烯炔的环化反应，已经开发了一种合成部分饱和并苯衍生物的新策略。该方法可直接获得具有并苯系列骨架（直至并苯）的稳定多环产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201604952

文献信息

• An investigation on the reactions of naphtho[b]cyclopropene
  作者：Nurullah Saraçolu、Inci Durucasu、Metin Balci

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00653-p

  日期：1995.10

  In order to investigate the reactivity of naphtho[b]cyclopropene (2), the reaction with various dienophiles, dienes and electrophiles was examined. Reaction of 2 with tetracyanoethylene, 4-phenyl-3H-1.2,4-triazole-3,5(4H)-dione, 1,3-diphenylisobenzofuran and benzyne afforded the insertion products 3, 4, 6, 10. Cheletropic addition of dichlorocarbene to 2 gave 1,1-dichloronaphtho[b]cyclobutene (11)

  为了研究萘[b]环丙烯（2）的反应性，检查了与各种亲二烯体，二烯和亲电体的反应。的反应2与四氰基乙烯，4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5（4H） -二酮，1,3- diphenylisobenzofuran和苯炔，得到插入的产品3，4，6，10。Cheletropic除了二氯卡宾至2，得到1,1- dichloronaphtho并[b]环丁烯（11）。水解和还原消除12种提供的萘[b]环丁烯酮（13）和萘[b]环丁烯（13））， 分别。萘[b]环丙烯与不同的亲电子试剂（例如乙酸，HCl，马来酸，碘，溴，乙醇和氢）反应，分别得到相应的开环产物14、15、16、17、18、19、20和21。
• Palladium-Catalyzed Highly Chemoselective Intramolecular C–H Aminocarbonylation of Phenethylamines to Six-Membered Benzolactams
  作者：Hiroshi Taneda、Kiyofumi Inamoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01171

  日期：2016.6.3

  A palladium-catalyzed highly selective intramolecular C–H aminocarbonylation of Br-functionalized phenethylamines in the presence of CO was achieved while leaving the C–Br bond unreacted to afford six-membered benzolactams with good to high yields. The remaining C–Br group in the cyclized product was successfully used as a reactive center for further functionalization through various palladium-catalyzed

  在CO存在下，钯催化的高官能度Br-官能化苯乙胺分子内C–H氨基羰基化反应同时使C–Br键未反应，从而以良好或高收率提供六元苯并内酰胺。环化产物中剩余的C-Br基团已成功用作反应中心，可通过各种钯催化的偶联反应进一步官能化。
• Studies in the Cycloproparene Series: Reactions With Radicals
  作者：CLL Chai、D Christen、B Halton、R Neidlein、MAE Starr

  DOI：10.1071/ch9950577

  日期：——

  The behaviour of 1H-cyclopropabenzene (1) and 1H-cyclopropa[b]naphthalene (23) towards a variety of radicals results in opening of the three- membered ring to give ortho -substituted benzyl and 2-methylnaphthalene derivatives, e.g. (13) and (28), respectively. Ring expansion into the cycloheptatriene manifold by way of addition to the bridge bond and norcaradiene formation have not been observed. Analogous reactions with the methylidenecyclopropa [b] naphthalenes (33) and (34) lead to much decomposition, and provide little evidence for the C1cycloproparenyl radicals (35) and (36).

  1H- 环丙基苯 (1) 和 1H- 环丙[b]萘 (23) 对各种自由基的作用结果是打开三位环，分别生成正交取代的苄基和 2-甲基萘衍生物，如 (13) 和 (28)。还没有观察到通过桥键加成的方式将环扩展到环庚三烯歧管和形成芴的情况。与亚甲基环丙[b]萘（33）和（34）的类似反应会导致大量分解，而 C1 环丙烯基（35）和（36）则没有提供多少证据。
• COMPOUND AND POLYMER COMPOUND CONTAINING THE COMPOUND
  申请人：JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY

  公开号：US20210002284A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Provided is a compound having higher fluorescence quantum yield and higher optical stability than a conventional FLAP and a polymer compound containing the compound. A: seven or eight-membered ring structure, Y 1 ,Y 2 ,Y 3 : halogen atom or the like, a1: number of Y 1 , a2: number of Y 2 , B: number of Y 3 , 0≤m and n≤3: when 1≤m≤3, Y 1 may be substituted with a structure portion defined by m, when 1≤n≤3, Y 2 may be substituted with a structure portion defined by n, and B 1 , B 2 : Formulas (2-1) to (2-3). C 1 , C 2 , C 3 : structure containing a cyclic hydrocarbon compound, D 1 , D 2 , D 3 : substructure that inhibits aggregation, E 1 , E 2 , E 3 : polymerizable substructure, Z 1 : hydrogen atom or the like, c: number of substituent groups Z 1 , Z 2 , Z 3 : hydrogen atom or the like, and may form a ring with C 2 .

  提供了一种具有比传统FLAP具有更高荧光量子产率和更高光学稳定性的化合物，以及含有该化合物的聚合物化合物。A：七元或八元环结构，Y1，Y2，Y3：卤素原子或类似物，a1：Y1的数量，a2：Y2的数量，B：Y3的数量，0≤m和n≤3：当1≤m≤3时，Y1可能被定义为m的结构部分替代，当1≤n≤3时，Y2可能被定义为n的结构部分替代，B1，B2：公式（2-1）至（2-3）。C1，C2，C3：含有环烃化合物的结构，D1，D2，D3：抑制聚集的亚结构，E1，E2，E3：可聚合的亚结构，Z1：氢原子或类似物，c：取代基Z1的数量，Z2，Z3：氢原子或类似物，可能与C2形成环。
• Iron(III) Chloride/Dialkyl Diselenides‐Promoted Cascade Cyclization of <i>ortho</i> ‐Diynyl Benzyl Chalcogenides
  作者：Roberto do Carmo Pinheiro、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201900086

  日期：2019.4.16

  Treatment of ortho‐diynyl benzyl chalcogenides with a mixture of iron(III) chloride and diorganyl diselenides led to functionalized chalcogen isochromene‐fused chalcogenophene derivatives. The reaction parameters were studied and the results indicated that the reaction of ortho‐ diynyl benzyl chalcogenides (0.25 mmol) with iron(III) chloride hexahydrate (2.0 equiv.) and diorganyl diselenide (2 equiv

  用氯化铁（III）和二有机基二硒化物的混合物处理邻二炔基苄基硫属元素化物，导致官能化的硫属元素异色烯稠合的硫属元素衍生物。研究了反应参数，结果表明，在二氯乙烷回流下，邻二炔基苄硫属元素化物（0.25 mmol）与六水合氯化铁（III）（2.0当量）和二有机二硒化物（2当量）反应是最佳条件。使产品的收率达到40-83％。结果支持这样的想法，即铁盐和二有机二硒化物的混合物具有双重作用，促进了环化作用，并在异二十碳五烯色素的3位引入了新的功能化。该方法具有高度的区域选择性，可通过6- endo获得产品-Dig模式经由5-继之以第二环化内切-Dig模式。