(2-iodobenzyl)triphenylphosphonium bromide | 62680-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-iodobenzyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: [(2-Iodophenyl)methyl](triphenyl)phosphanium bromide；(2-iodophenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 62680-65-3
• 化学式: Br*C₂₅H₂₁IP
• 分子量: 559.224
• InChiKey: WEEYGXMKOBWLFY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-iodobenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dihydroquinidine 4-chlorobenzoate 作用下， 生成 (1R,2R)-1,2-bis-(2-iodophenyl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular biaryl coupling: Asymmetric synthesis of the chiral b-ring diol unit of pradimicinone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94359-4
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 、 三苯基膦 反应 0.17h， 以99%的产率得到(2-iodobenzyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  所有鏻叶立德类型的统一锂无盐 Wittig 反应机制的明确实验证据：与 β-杂原子取代的醛的反应始终具有选择性 forcis-Oxaphosphetane 衍生产品

  摘要：

  无锂盐维蒂希反应的真实过程长期以来一直是有机化学中一个有争议的问题。在此，我们报告了所有三种主要鏻叶立德类（非稳定化、半稳定化和稳定化）的 Wittig 反应所共有的实验效果：对顺式氧杂膦烷及其衍生产物（Z -烯烃和赤型-β-羟基鏻盐）在涉及在 β 位带有杂原子取代基的醛的反应中。该效应对苯甲醛和脂肪族醛都起作用，并且显示在醛上没有杂原子取代基的情况下不起作用。所有叶立德类型反应共有效应的发现有力地证明了所有 Li 无盐 Wittig 反应的共同机制。此外，结果表明，由 Vedejs 和同事提出的 [2+2] 环加成机制最容易解释，并由 Aggarwal、Harvey 和同事补充，从而为支持该机制提供了强有力的确证证据。值得注意的是，在半稳定叶立德的情况下，邻位取代基的协同作用得到证实，并被环加成机制所适应。该效应也显示在三苯基膦衍生的叶立德的反应中起作用，并且先前已在水性条件下的反应中观

  DOI：

  10.1021/ja300943z

文献信息

• Substituted dienes prepared from betulinic acid – Synthesis, cytotoxicity, mechanism of action, and pharmacological parameters
  作者：Jan Pokorný、Denisa Olejníková、Ivo Frydrych、Barbora Lišková、Soňa Gurská、Sandra Benická、Jan Šarek、Jana Kotulová、Marián Hajdúch、Petr Džubák、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113706

  日期：2021.11

  synthesized from betulinic acid by its oxidation to 30-oxobetulinic acid followed by the Wittig reaction. Cytotoxicity of all compounds was tested in vitro in eight cancer cell lines and two noncancer fibroblasts. Almost all dienes were more cytotoxic than betulinic acid. Compounds 4.22, 4.30, 4.33, 4.39 had IC50 below 5 μmol/L; 4.22 and 4.39 were selected for studies of the mechanism of action. Cell cycle

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，
• Synthesis of 2-phenylnaphthalenes from styryl-2-methoxybenzenes
  作者：Ramesh Mudududdla、Rohit Sharma、Sheenu Abbat、Prasad V. Bharatam、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c4cc05151c

  日期：——

  A new simple and efficient method for the synthesis of 2-phenylnaphthalenes from electron-rich 1-styryl-2-methoxybenzenes has been described. The reaction proceeds via TFA catalyzed C-C bond cleavage followed by intermolecular [4+2]-Diels-Alder cycloaddition of an in situ formed styrenyl trifluoroacetate intermediate. The quantum chemical calculations identified the transition state for the cycloaddition

  已经描述了一种从富电子的1-苯乙烯基-2-甲氧基苯合成2-苯基萘的简单而有效的新方法。该反应通过TFA催化的CC键裂解进行，然后原位形成的苯乙烯基三氟乙酸酯中间体的分子间[4 + 2] -Diels-Alder环加成反应。量子化学计算确定了环加成反应的过渡态，并有助于追踪反应机理。该方法已被有效地用于合成菲骨架和基于萘的强效选择性ER-β激动剂。
• フェナセン化合物、フェナセン化合物の製造方法及び有機発光素子
  申请人：国立大学法人群馬大学

  公开号：JP2017154993A

  公开（公告）日：2017-09-07

  【課題】高い蛍光収率を有するフェナセン化合物の提供。【解決手段】式（１）で表されるフェナセン化合物。〔Ａは式（２）で表される基；Ｚ１及びＺ２は縮環した０個〜２個のベンゼン環；＊は式（１）中のベンゼン環との結合位置；ＸはＨ、Ｃ１〜１８のアルキル基、Ｃ４〜１０のアリール基又は式（３）で表される基；ｎは１〜２の整数；＊＊は式（２）中の三重結合との結合位置；Ｙ１〜Ｙ３はＨ、Ｃ１〜８のアルキル基又はＣ４〜１０のアリール基；式（２）で表される基はＣ１〜１８のアルキル基で置換されていてもよい；Ｚ１及びＺ２におけるベンゼン環の総数は０〜３個；Ｙ１〜Ｙ３から選ばれる１つ以上はＣ１〜８のアルキル基又はＣ４〜１０のアリール基〕【選択図】なし

  提供具有高荧光量子产率的菲咯烯化合物。所述化合物由式（1）表示。[A代表由式（2）表示的基；Z1和Z2代表融合的0至2个苯环；*表示与式（1）中苯环的连接位置；X代表H、C1-18烷基、C4-10芳基或由式（3）表示的基；n为1至2的整数；**表示与式（2）中三键的连接位置；Y1至Y3代表H、C1-8烷基或C4-10芳基；由式（2）表示的基可被C1-18烷基取代；Z1和Z2中苯环的总数为0至3个；从Y1至Y3中选择的一个或多个为C1-8烷基或C4-10芳基]【选择图】无
• Chiral Fidelity in the Diastereoselective and Enantiospecific Synthesis of Indenes from Axially Chiral Benzylidene Cyclanes
  作者：Dominique Mouysset、Cyril Tessonnier、Aura Tintaru、Frédéric Dumur、Marion Jean、Nicolas Vanthuyne、Michèle P. Bertrand、Didier Siri、Malek Nechab

  DOI：10.1002/chem.201701501

  日期：2017.6.22

  Enantioenriched indenes were reached through a chirality conversion strategy using original axially chiral benzylidene cyclanes. Good to high remote diastereocontrol and excellent enantiocontrol were observed in this cascade involving copper-catalyzed homologation of terminal alkynes, in situ allenoate formation and Alder-ene cyclization.

  通过使用原始的轴向手性亚苄基环戊烷的手性转化策略可达到对映体富集的茚满。在该级联反应中观察到了良好的远程非对映异构控制和优异的对映异构控制，包括末端炔烃的铜催化同源化，原位烯酸酯形成和Alder-ene环化。
• Bridged-Selective Intramolecular Diels–Alder Reactions in the Synthesis of Bicyclo[2.2.2]octanes
  作者：Mika Hanashima、Toshiki Matsumura、Yuta Asaji、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1248/cpb.c20-00590

  日期：2020.12.1

  Regioselectivity for intramolecular Diels–Alder (IMDA) reactions of 6-acetoxy-6-alkenylcyclohexa-2,4-dien-1-ones that were formed by oxidation of 2-alkenylphenols with lead tetraacetate in acetic acid were studied. Bridged regioselectivity was observed in the IMDA reactions of 6-acetoxy-6-alkenylcyclohexa-2,4-dien-1-ones having a dienophile part which could conjugate with an aromatic group. Bridged

  研究了2-乙酸烯基苯酚与四乙酸铅在乙酸中的氧化反应生成的6-乙酰氧基-6-烯基环己-2,4-二烯-1-酮的分子内Diels-Alder（IMDA）反应的区域选择性。在具有可以与芳族基团缀合的亲二烯体部分的6-乙酰氧基-6-烯基环己基2，4-二烯-1-酮的IMDA反应中观察到桥接的区域选择性。通过本IMDA反应构建了桥联的七元和八元环和双环[2.2.2]辛烷骨架。密度泛函理论（DFT）计算表明，亲双烯体与相邻芳香族基团的结合降低了最高占据分子轨道-最低未占据分子轨道（HOMO-LUMO）的能隙，并且之前存在桥接[4 + 2]加合物。 图形抽象全尺寸图像