N-benzylhexan-2-amine | 61806-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylhexan-2-amine
• CAS: 61806-77-7
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• 分子量: 191.316
• InChiKey: HPYBESIVESNUBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylhexan-2-amine 在 10% palladium on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-己基胺 、 (R)-2-己基胺
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃与简单胺的不对称分子间加氢胺化

  摘要：

  难以破解的难题：在R 2包含立体中心的情况下，可以使用双萘甲酸酯稀土金属催化剂（ee高达61％ee和de高达73％） 将简单的胺不对称分子间Markovnikov加成到未活化的烯烃上 。

  DOI：

  10.1002/anie.201004570
• 作为产物：
  描述：

  2-hexanone N-benzyl imine 生成 N-benzylhexan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric and non-asymmetric reduction of times and oximes

  摘要：

  提供了一种用于催化还原亚胺、肟、腙和相关化合物的方法。此外，还提供了一种用手性富集的催化剂进行亚胺、肟、腙等的催化不对称还原的方法，以提供手性胺反应产物，其中富集了其中一种对映体。催化不对称还原也可以使用非手性预催化剂与一起进行。根据NIH授予号GM 34917，美国政府拥有此发明的权利。

  公开号：

  US05292893A1

文献信息

• Direct Transformation of Secondary Amides into Secondary Amines: Triflic Anhydride Activated Reductive Alkylation
  作者：Kai-Jiong Xiao、Ai-E Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/anie.201204098

  日期：2012.8.13

  transformation has been developed (see scheme; 2‐F‐Py=2‐fluoropyridine; Tf=trifluorosulfonyl). The amines are synthesized in good yields and the ketimine intermediates can be isolated before the reduction. This method should find applications in the synthesis of nitrogen‐containing bioactive molecules and medicinal agents.

  通用且温和：已开发出标题转化的第一个通用方法（请参阅方案； 2-F-Py = 2-氟吡啶； Tf =三氟磺酰基）。胺以高收率合成，并且在还原前可以分离出酮亚胺中间体。该方法应在合成含氮生物活性分子和药物中找到应用。
• A Mechanism for Reductive Amination Catalyzed by Fungal Reductive Aminases
  作者：Mahima Sharma、Juan Mangas-Sanchez、Scott P. France、Godwin A. Aleku、Sarah L. Montgomery、Jeremy I. Ramsden、Nicholas J. Turner、Gideon Grogan

  DOI：10.1021/acscatal.8b03491

  日期：2018.12.7

  Reductive aminases (RedAms) catalyze the asymmetric reductive amination of ketones with primary amines to give secondary amine products. RedAms have great potential for the synthesis of bioactive chiral amines; however, insights into their mechanism are currently limited. Comparative studies on reductive amination of cyclohexanone with allylamine in the presence of RedAms, imine reductases (IREDs)

  还原性氨基酶（RedAms）催化酮与伯胺的不对称还原胺化，生成仲胺产物。RedAms具有合成生物活性手性胺的巨大潜力。但是，目前对其机制的见解有限。在RedAms，亚胺还原酶（IREDs）或NaBH 3 CN存在下用烯丙基胺还原胺化环己酮的比较研究支持RedAms在催化亚胺形成和反应还原中的独特活性。土曲霉At RedAm的结构，与NADPH，酮和胺底物复合，以及对活性位点突变体的动力学分析，揭示了底物结合的模式，RedAms相对于酮还原亚胺的特异性的基础，以及结构域灵活性在带入底物中的重要性。反应性参与者共同进行反应。该信息用于提出其作用的机制，并使用蛋白质工程技术来扩展RedAms的底物特异性。
• Simple Metal-Free Direct Reductive Amination Using Hydrosilatrane to Form Secondary and Tertiary Amines
  作者：Sami E. Varjosaari、Vladislav Skrypai、Paolo Suating、Joseph J. M. Hurley、Ashley M. De Lio、Thomas M. Gilbert、Marc J. Adler

  DOI：10.1002/adsc.201700079

  日期：2017.6.6

  This work describes the use of cheap, safe, and easy-to-handle hydrosilatrane as the reductant in direct reductive amination reactions. This efficient method enables a facile, metal-free access to secondary and tertiary amines from a wide range of aldehydes and ketones, with the synthesis of tertiary amines requiring no additives at all. This reaction demonstrates excellent functional group tolerance

  这项工作描述了在直接还原胺化反应中使用便宜，安全且易于操作的氢化硅环烷作为还原剂。这种高效的方法可以轻松，无金属地从各种醛和酮中获得仲胺和叔胺，而叔胺的合成则完全不需要添加剂。该反应显示出优异的官能团耐受性，化学选择性和可扩展性。
• Synthesis of Enantiopure Primary Amines by Stereoselective Ring Opening of Chiral Octahydro-1,3-benzoxazines by Grignard and Organoaluminum Reagents
  作者：Celia Andrés、Javier Nieto、Rafael Pedrosa、Nieves Villamañán

  DOI：10.1021/jo960047w

  日期：1996.1.1

  Chiral 1,3-perhydrobenzoxazines 1, 2, and 9-14, prepared by condensation of 8-(benzylamino)menthol with different aldehydes, react with alkylmagnesium bromides and trimethylaluminum leading to the open amino alcohols 3a-d, 4a-d, and 15-20 in excellent chemical yields and good to excellent diastereomeric excess. The sequential elimination of the menthol appendage by heating with P(2)O(5) and the benzyl

  通过将8-（苄基氨基）薄荷醇与不同的醛缩合制得的手性1,3-全氢苯并恶嗪1，2，和9-14与烷基溴化镁和三甲基铝反应，生成开放的氨基醇3a-d，4a-d和15-20出色的化学收率和良好的非对映异构体过量。通过氢解与P（2）O（5）和苄基加热来依次消除薄荷醇，可得到具有优异化学收率和ee的伯胺7a-d，8a-d和27-30。来自格氏试剂的烷基和来自三甲基铝的甲基的加成是从杂环的相反侧开始的，从而产生具有相同立体化学的最终伯胺。
• Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Primary Amines by Using Lithium Amidoborane as Reducing Reagent
  作者：Weiliang Xu、Xueli Zheng、Guotao Wu、Ping Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201200132

  日期：2012.8

  A variety of secondary amines were obtained in high isolated yields in the reductive amination of aldehydes and ketones by using lithium amidoborane as reducing agent. Compared to ammonia borane, lithium amidoborane has higher reducibility, and thus, exhibits faster reaction rate.

  通过使用酰胺基硼烷锂作为还原剂，在醛和酮的还原胺化中以高分离产率获得各种仲胺。与氨硼烷相比，酰胺基硼烷锂具有更高的还原性，因此显示出更快的反应速率。