6-Phenyltetrahydropyran-2,4-diol | 119238-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-Phenyltetrahydropyran-2,4-diol
• 英文别名: 6-phenyloxane-2,4-diol
• CAS: 119238-85-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: LVCXTYWOMITDAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-Phenyltetrahydropyran-2,4-diol 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2ξ,4RS,6RS)-2,4-diacetoxy-6-phenyltetrahydropyran 、 (2SR,4RS,6SR)-2,4-diacetoxy-6-phenyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内过氧化物模型化合物的合成及其与电子转移试剂的反应

  摘要：

  合成了5-Exo-phenyl-2,3-dioxabicyclocyclo [2.2.1]庚烷（4c）作为内生前列腺素（PGH）的模型化合物，以模拟PGH到血栓烷（TX）的生物转化。研究了（4c）与各种电子转移试剂的反应。借助催化量的亚铁离子，成功地将（4c）转化为血栓烷B（TXB）骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86176-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,4R*,5S*)-5-phenyl-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在 iron(II) sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内过氧化物模型化合物的合成及其与电子转移试剂的反应

  摘要：

  合成了5-Exo-phenyl-2,3-dioxabicyclocyclo [2.2.1]庚烷（4c）作为内生前列腺素（PGH）的模型化合物，以模拟PGH到血栓烷（TX）的生物转化。研究了（4c）与各种电子转移试剂的反应。借助催化量的亚铁离子，成功地将（4c）转化为血栓烷B（TXB）骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86176-7

文献信息

• Synthesis of a prostaglandin endoperoxide model compound and its reaction with electron transfer reagents
  作者：Kimio Takahashi、Morio Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86176-7

  日期：1988.1

  5-Exo-phenyl-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptane (4c) was synthesized as a model compound of prostaglandin endoperoxide (PGH) to mimic the bioconversion of PGH into thromboxane (TX). The reaction of (4c) with various electron transfer reagents was investigated. With the aid of a catalytic amount of ferrous ion, (4c) was successfully converted into the thromboxane B (TXB) skeleton.

  合成了5-Exo-phenyl-2,3-dioxabicyclocyclo [2.2.1]庚烷（4c）作为内生前列腺素（PGH）的模型化合物，以模拟PGH到血栓烷（TX）的生物转化。研究了（4c）与各种电子转移试剂的反应。借助催化量的亚铁离子，成功地将（4c）转化为血栓烷B（TXB）骨架。