O,O'-(S)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-di-(S, S)-[phenylethylphosphoramidite]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O,O'-(S)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-di-(S, S)-[phenylethylphosphoramidite]
• 英文别名: (11bR)-N,N-Bis((1S)-1-phenylethyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine；N,N-bis(1-phenylethyl)-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine
• 化学式: C₃₆H₃₀NO₂P
• 分子量: 539.613
• InChiKey: LKZPDRCMCSBQFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (CuOTf)₂*C₆H₆ 、 O,O'-(S)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-di-(S, S)-[phenylethylphosphoramidite] 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 C₃₆H₃₀CuNO₂P⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-)
  参考文献：
  名称：

  二面角可调的轴向手性环-联芳基二醇配体的开发

  摘要：

  通过改变桥链长度，开发了一种新型的具有可调节二面角的轴向手性环-[1,1'-联苯] -2,2'-二醇（CYCNOL）配体。制备了八元，九元和十元环配体，并通过两个代表性实例进行了评估：将二乙基锌对醛进行对映选择性加成，将有机金属试剂对烯酮进行加成。结果表明，通过改变桥链长度来精细调节二面角在不对称合成中是有效的。

  DOI：

  10.1002/chem.201603706
• 作为产物：
  描述：

  双((S)-1-苯乙基)胺 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 O,O'-(S)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-di-(S, S)-[phenylethylphosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  二面角可调的轴向手性环-联芳基二醇配体的开发

  摘要：

  通过改变桥链长度，开发了一种新型的具有可调节二面角的轴向手性环-[1,1'-联苯] -2,2'-二醇（CYCNOL）配体。制备了八元，九元和十元环配体，并通过两个代表性实例进行了评估：将二乙基锌对醛进行对映选择性加成，将有机金属试剂对烯酮进行加成。结果表明，通过改变桥链长度来精细调节二面角在不对称合成中是有效的。

  DOI：

  10.1002/chem.201603706
• 作为试剂：
  描述：

  对羟基联苯 、 4-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 O,O'-(S)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-di-(S, S)-[phenylethylphosphoramidite] 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基芳醚的对映和区域选择性形成

  摘要：

  提出了通过Pd催化乙烯基环碳酸酯和苯酚的脱羧反应合成对映体富集的叔烯丙基芳基醚的一般方法。还报道了通过明智地选择配体将区域选择性向线性产物形成的转换。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03247

文献信息

• [EN] TRISUBSTITUTED 3,4-DIHYDRO-1H-ISOQUINOLIN COMPOUND, PROCESS FOR ITS PREPARATION, AND ITS USE<br/>[FR] COMPOSÉ 3,4-DIHYDRO-1H-ISOQUINOLÉINE TRISUBSTITUÉE, MÉTHODE DE PRÉPARATION, ET SON UTILISATION
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009083903A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention relates to the compound of formula (7*)acetate (see below), a process for its preparation, and its use.

  这项发明涉及到式（7*）醋酸盐（见下文）的化合物，以及其制备方法和用途。
• TRISUBSTITUTED 3,4-DIHYDRO-1H-ISOQUINOLIN COMPOUND, PROCESS FOR ITS PREPARATION, AND ITS USE
  申请人：De Vries Maria Andreas Hendrikus

  公开号：US20100010226A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to the compound of formula 7*acetate (see below), a process for its preparation, and its use

  本发明涉及式7*醋酸盐（见下文）的化合物，其制备方法以及其用途
• Enantioselective Desymmetrization of Bisphenol Derivatives via Ir-Catalyzed Allylic Dearomatization
  作者：Ye Wang、Wen-Yun Zhang、Jia-Hao Xie、Zong-Lun Yu、Jia-Hao Tan、Chao Zheng、Xue-Long Hou、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.0c09638

  日期：2020.11.11

  99% ee). The high efficiency of this reaction is exemplified by the short reaction time (30 min), low catalyst loading (down to 0.2 mol %), and ability to perform the reaction on a gram-scale. The total syntheses of (+)-tatanan B and (+)-tatanan C were also realized using this Ir-catalyzed allylic dearomatization reaction as a key step.

  天然产物中经常发现具有多个立体中心的螺环己二烯酮，但合成目标仍然具有挑战性。在此，我们报告了通过 Ir 催化的烯丙基脱芳构化反应对双酚衍生物进行对映选择性去对称化，以良好的产率（高达 90%）和出色的对映选择性（高达 99% ee）提供具有多达三个连续立体中心的螺环己二烯酮衍生物。该反应的高效率体现在反应时间短（30 分钟）、催化剂负载量低（低至 0.2 mol%）以及以克规模进行反应的能力。(+)-tatanan B 和 (+)-tatanan C 的全合成也是使用这种 Ir 催化的烯丙基脱芳构化反应作为关键步骤来实现的。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ENANTIOMERIC TRISUBSTITUTED 3,4-DIHYDRO-ISOQUINOLINE DERIVATIVE
  申请人：Bappert Erhard

  公开号：US20100305325A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a process for the preparation of the compound of formula (7) which process comprises the hydrogenation of the compound of formula (4) using bis[chloro-1,5-cyclooctadiene-iridium], (S)-i-dicyclohexylphosphino-2-[(S)-α-(dimethylamino)-2-(dicyclohexylphosphino)benzyl]-ferrocene as a catalyst.

  本发明涉及一种制备化合物的方法，该方法包括使用双[氯-1,5-环辛二烯基铱]、(S)-i-二环己基膦-2-[(S)-α-(二甲氨基)-2-(二环己基膦基)苯基]-二茂铁作为催化剂对化合物进行氢化，所述化合物的化学式为（4），所得化合物的化学式为（7）。
• PHOSPHORAMIDITE LIGAND AND PRODUCTION METHOD OF ALLYLIC AMINE USING THE SAME
  申请人：CARREIRA Erick M.

  公开号：US20090054689A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention provides a production method of an allylic amine represented by the formula (III): wherein R 3 is as defined in the specification, which comprises reacting by an allylic alcohol represented by the formula (II): wherein R 3 is as defined in the specification, with sulfamic acid, in the presence of a phosphoramidite ligand represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, and an iridium complex. According to the present invention, a primary allylic amine can be produced directly from an allylic alcohol, without use of an activator for an allylic alcohol and conversion of an allylic alcohol into an activated compound thereof.

  本发明提供了一种制备烯丙胺的生产方法，烯丙胺的化学式为(III)，其中R3如规范中定义，该方法包括使用磷酰胺配体(I)和铱配合物，在磺酸的存在下，将烯丙醇(II)与磺酸反应。根据本发明，可以直接从烯丙醇中生产出主要的烯丙胺，而无需使用烯丙醇的活化剂，也无需将烯丙醇转化为其活化化合物。