N-((1S,2R)-2-amino-1,2-bis(4-chlorophenyl)ethyl)benzamide | 1332292-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1S,2R)-2-amino-1,2-bis(4-chlorophenyl)ethyl)benzamide
• 英文别名: N-[(1S,2R)-2-amino-1,2-bis(4-chlorophenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 1332292-75-7
• 化学式: C₂₁H₁₈Cl₂N₂O
• 分子量: 385.293
• InChiKey: QFLPDLCYAIFSBJ-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1S,2R)-2-amino-1,2-bis(4-chlorophenyl)ethyl)benzamide 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1S,2R)-1,2-bis(4-chlorophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Desymmetrization of meso-Diamines: A Dual Small-Molecule Catalysis Approach

  摘要：

  The desymmetrization of meso-diamines was accomplished via enantioselective monobenzoylation facilitated by the cooperative action of two small-molecule catalysts. A chiral acyl-transfer reagent is formed in situ through the interplay of benzoic anhydride, 4-(dimethylamino)pyridine as a nucleophilic catalyst, and a chiral amide-thiourea cocatalyst.

  DOI：

  10.1021/ja2060462
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-bis(4-chlorophenyl)ethane-1,2-diamine 、 苯甲酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-((1R,2R)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)cyclohexyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到N-((1S,2R)-2-amino-1,2-bis(4-chlorophenyl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Desymmetrization of meso-Diamines: A Dual Small-Molecule Catalysis Approach

  摘要：

  The desymmetrization of meso-diamines was accomplished via enantioselective monobenzoylation facilitated by the cooperative action of two small-molecule catalysts. A chiral acyl-transfer reagent is formed in situ through the interplay of benzoic anhydride, 4-(dimethylamino)pyridine as a nucleophilic catalyst, and a chiral amide-thiourea cocatalyst.

  DOI：

  10.1021/ja2060462