(3R,4R)-4-allyl-3-bromoazetidin-2-one | 87791-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-4-allyl-3-bromoazetidin-2-one
• 英文别名: (3S)-bromo-(4R)-allyl-2-azetidinone；3(R)-bromo-4(R)-allylazetidin-2-one；(3R,4R)-3-bromo-4-prop-2-enylazetidin-2-one
• CAS: 87791-44-4
• 化学式: C₆H₈BrNO
• 分子量: 190.04
• InChiKey: USJSNCNGJSGXOX-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-allyl-3-bromoazetidin-2-one 在 臭氧 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.1h， 生成 p-methoxybenzyl (5R,6R) 6-bromocarbapenem
  参考文献：
  名称：

  （5 ）（）-6-[（1-甲基-1,2,3-三唑-4-基）亚甲基] -7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2的合成-羧酸，一种新型的碳青霉烯衍生物，来自6-氨基青霉烯酸

  摘要：

  标题化合物由6-氨基青霉烷酸制备的新的中间体，甲氧基苄基（5 ，6 ）的6-溴-7-氧代-1-氮杂双环〔3.2.0〕庚-2-烯-2-羧酸叔丁酯（10） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99417-6
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4RS)-4-acetoxy-3-bromoazetidin-2-one 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到(3R,4R)-4-allyl-3-bromoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （5 ）（）-6-[（1-甲基-1,2,3-三唑-4-基）亚甲基] -7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2的合成-羧酸，一种新型的碳青霉烯衍生物，来自6-氨基青霉烯酸

  摘要：

  标题化合物由6-氨基青霉烷酸制备的新的中间体，甲氧基苄基（5 ，6 ）的6-溴-7-氧代-1-氮杂双环〔3.2.0〕庚-2-烯-2-羧酸叔丁酯（10） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99417-6

文献信息

• Bicyclic and Tricyclic Substituted 6-Methylidene Carbapenems as Broad Spectrum Beta-Lactamase Inhibitors
  申请人：Mansour Tarek Suhayl

  公开号：US20100063023A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Provided is a β-lactamase antibiotic and a compound of formula I, a process of producing the compound, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.

  本文提供了一种β-内酰胺酶抗生素和一种I式化合物，以及制备该化合物的过程、制药组合物及其用于治疗患有细菌感染或疾病的患者。
• Synthesis of 6-(substituted methylene) carbapenem derivatives from 6-aminopenicillanic acid
  作者：Steven Coulton、Irene François

  DOI：10.1039/p19910002699

  日期：——

  The key intermediate in the preparation of novel 6-(substituted methylene) carbapenem derivatives is p-methoxybenzyl (5R,6R)-6-bromo-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 26, which was prepared in several steps from 6-aminopenicillanic acid 14 via (3R,4R)-4-allyl-3-bromoazetidin-2-one 21. Sequential treatment of the aforementioned ester 26 with either lithium diisopropylamide or lithium diphenylamide, 1-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde and acetic anhydride provided a diastereoisomeric mixture of acylated bromohydrins 28; reductive elimination then afforded the isomeric (E)- and (Z)-6-triazolylmethylene carbapenem esters 29 and 31, respectively. Lewis acid-mediated deprotection of the 6-bromo and 6-[(E)-triazolylmethylene] esters 26 and 29 gave the sodium salts of (5R,6R)-6-bromo-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 27 and (5R)-6-[(E)-(1-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 30, respectively.In addition, condensation of the anion, generated by deprotonation of the 6-bromo ester, with acetaldehyde, followed by acylation and reductive elimination furnished the isomeric (E)- and (Z)-ethylidene carbapenem esters.Whilst the (E)-6-triazolylmethylene carbapenem displayed low levels of antibacterial activity, it possessed no beta-lactamase-inhibitory activity whatsoever. The 6-bromocarbapenem was devoid of both antibacterial and beta-lactamase-inhibitory activity.
• Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. XVII. Stereospecific synthesis of penem and carbapenem precursors
  作者：Alain Martel、Jean-Paul Daris、Carol Bachand、Marcel Ménard、Tony Durst、Bernard Belleau

  DOI：10.1139/v83-325

  日期：1983.8.1
• COULTON, STEVEN;FRANCOIS, IRENE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 3117-3120
  作者：COULTON, STEVEN、FRANCOIS, IRENE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (5) ()-6-[(1-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)methylene]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid, a novel carbapenem derivative, from 6-aminopenicillanic acid
  作者：Steven Coulton、Irene François

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99417-6

  日期：1989.1

  The title compound has been prepared from 6-aminopenicillanic acid the novel intermediate, -methoxybenzyl (5,6) 6-bromo-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate (10).

  标题化合物由6-氨基青霉烷酸制备的新的中间体，甲氧基苄基（5 ，6 ）的6-溴-7-氧代-1-氮杂双环〔3.2.0〕庚-2-烯-2-羧酸叔丁酯（10） 。