(S)-2-[bis-(t-butoxycarbonyl)amino]-9-[3-benzyloxy-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)propoxy]-6-methoxypurine | 133884-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-2-[bis-(t-butoxycarbonyl)amino]-9-[3-benzyloxy-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)propoxy]-6-methoxypurine
• 英文别名: tert-butyl N-[9-[(2S)-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)-3-phenylmethoxypropoxy]-6-methoxypurin-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 133884-17-0
• 化学式: C₃₁H₄₆N₅O₁₁P
• 分子量: 695.707
• InChiKey: BQZPJAFXIJPORR-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[bis-(t-butoxycarbonyl)amino]-9-[3-benzyloxy-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)propoxy]-6-methoxypurine 在 Pd-C 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(S)-2-amino-9-[2-(diethoxyphosphorylmethoxy)-3-hydroxypropoxy]-6-methoxypurine
  参考文献：
  名称：

  Phosphonoderivative of purine with antiviral activity

  摘要：

  化合物的(R)-异构体或(S)-异构体，其化学式为(IA)，可以与相应的(S)-异构体或(R)-异构体混合物以不超过45%的重量混合：其中R₁¹为羟基或氨基；R₂¹为氨基或氢；R₃¹为羟甲基或酰氧甲基；且R₄为以下式的基团：其中R₅和R₆分别独立选择氢、C₁₋₆烷基和可选取代的苯基；或R₃和R₄一起为：其中R₆如上定义；具有抗病毒活性，其制备方法及在治疗病毒感染或肿瘤性疾病中的应用。

  公开号：

  EP0405748A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (R)-[2-benzyloxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methylphosphonate 、 2-(bis-tert-butoxycarbonyl)amino-9-hydroxy-6-methoxypurine 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到(S)-2-[bis-(t-butoxycarbonyl)amino]-9-[3-benzyloxy-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)propoxy]-6-methoxypurine
  参考文献：
  名称：

  Phosphonoderivative of purine with antiviral activity

  摘要：

  化合物的(R)-异构体或(S)-异构体，其化学式为(IA)，可以与相应的(S)-异构体或(R)-异构体混合物以不超过45%的重量混合：其中R₁¹为羟基或氨基；R₂¹为氨基或氢；R₃¹为羟甲基或酰氧甲基；且R₄为以下式的基团：其中R₅和R₆分别独立选择氢、C₁₋₆烷基和可选取代的苯基；或R₃和R₄一起为：其中R₆如上定义；具有抗病毒活性，其制备方法及在治疗病毒感染或肿瘤性疾病中的应用。

  公开号：

  EP0405748A1

文献信息

• Antiviral purine compounds
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05247085A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof ##STR1## wherein R.sub.1 is hydroxy, amino, chloro or OR.sub.7 wherein R.sub.7 is C.sub.1-6 alkyl, phenyl or phenyl C.sub.1-2 alkyl either of which phenyl moieties may be substituted by one or two substituents selected from halo, C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy; R.sub.2 is amino or, when R.sub.1 is hydroxy or amino, R.sub.2 may also be hydrogen; R.sub.3 is hydrogen, hydroxymethyl or acyloxymethyl; R.sub.4 is a group of formula: ##STR2## R.sub.5 and R.sub.6 are independently selected from hydrogen, C.sub.1-6 alkyl and optionally substituted phenyl; or R.sub.3 and R.sub.4 together are: ##STR3## wherein R.sub.6 is as defined above; having antiviral activity, to processes for their preparation and their use as pharmaceuticals.

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sub.1是羟基、氨基、氯或OR.sub.7，其中R.sub.7是C.sub.1-6烷基、苯基或苯基C.sub.1-2烷基，其中任一苯基基团可以被选自卤素、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基的一个或两个取代基所取代；R.sub.2是氨基，或当R.sub.1是羟基或氨基时，R.sub.2也可以是氢；R.sub.3是氢、羟甲基或酰氧甲基；R.sub.4是下式的基团：##STR2## R.sub.5和R.sub.6独立地选自氢、C.sub.1-6烷基和可选取代的苯基；或R.sub.3和R.sub.4一起是：##STR3## 其中R.sub.6如上定义；具有抗病毒活性，其制备过程及其作为药物的用途。
• US5247085A
  申请人：——

  公开号：US5247085A

  公开（公告）日：1993-09-21
• Phosphonoderivative of purine with antiviral activity
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：EP0405748A1

  公开（公告）日：1991-01-02

  The (R)-isomer or the (S)-isomer of a compound of formula (IA), optionally in admixture with up to 45% of the mixture by weight of the corresponding (S)-isomer or the (R)-isomer respectively: wherein R₁¹ is hydroxy or amino; R₂¹ is amino or hydrogen; R₃¹ is hydroxymethyl or acyloxymethyl; and R₄ is a group of formula: wherein R₅ and R₆ are independently selected from hydrogen, C₁₋₆ alkyl and optionally substituted phenyl; or R₃ and R₄ together are: wherein R₆ is as defined above; having antiviral activity, a process for their preparation and their use in the treatment of viral infections or neoplastic diseases.

  化合物的(R)-异构体或(S)-异构体，其化学式为(IA)，可以与相应的(S)-异构体或(R)-异构体混合物以不超过45%的重量混合：其中R₁¹为羟基或氨基；R₂¹为氨基或氢；R₃¹为羟甲基或酰氧甲基；且R₄为以下式的基团：其中R₅和R₆分别独立选择氢、C₁₋₆烷基和可选取代的苯基；或R₃和R₄一起为：其中R₆如上定义；具有抗病毒活性，其制备方法及在治疗病毒感染或肿瘤性疾病中的应用。