(2S)-2-[(2-{[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutane-2-yl]amino}ethyl)amino]-3-methylbutane-1-ol | 128470-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-2-[(2-{[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutane-2-yl]amino}ethyl)amino]-3-methylbutane-1-ol
• 英文别名: (S)-2-[(2-{[(S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]amino}ethyl)amino]-3-methylbutan-1-ol；N,N'-bis<(1S)-1-isopropyl-2-hydroxyethyl>ethylenediamine；1,2-Bis-<(S)-3-imino-2-methyl-butanol-(4)>-aethan；N,N'-bis[(1S)-1-isopropyl-2-hydroxyethyl]ethylenediamine；(2S)-2-[2-[[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]amino]ethylamino]-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 128470-98-4
• 化学式: C₁₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 232.367
• InChiKey: FCMJYBODSAOANO-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2-{[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutane-2-yl]amino}ethyl)amino]-3-methylbutane-1-ol 在 potassium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 C₃₁H₆₇N₂O₂Si₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)
  参考文献：
  名称：

  具有 TIPS 基团的手性咪唑啉盐，用于钯催化的 α-芳基化和作为手性溶剂化剂

  摘要：

  描述了从包含不同空间要求的甲硅烷基的低成本氨基醇合成咪唑啉盐。在钯催化的酰胺的不对称分子内α-芳基化反应中，新盐类作为卡宾前体进行了分析和研究。容易获得的卡宾前体产生高达 72% 的对映体过量，收率几乎是定量的。这些盐还成功地用作 Mosher 羧酸钾盐的手性溶剂化剂，因此可以为手性识别领域做出贡献。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1381012
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N,N'-bis<1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl>ethanediamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(2-{[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutane-2-yl]amino}ethyl)amino]-3-methylbutane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kalinina,N.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 3471 - 3475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New C2-symmetric chiral phosphinite ligands based on amino alcohol scaffolds and their use in the ruthenium-catalysed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones
  作者：Feyyaz Durap、Murat Aydemir、Duygu Elma、Akın Baysal、Yılmaz Turgut

  DOI：10.1016/j.crci.2012.12.003

  日期：2013.4

  systems were successfully applied to ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of acetophenone derivatives by iso-PrOH. Under optimized conditions, these chiral ruthenium catalyst systems serve as catalyst precursors for the asymmetric transfer hydrogenation of acetophenone derivatives in iso-PrOH and act as good catalysts, giving the corresponding optical secondary alcohols in 99% yield and

  摘要 具有手性分子催化剂的酮的不对称转移氢化过程由于其操作简单而吸引了合成化学家越来越多的兴趣。C2-对称催化剂也受到了很多关注，并被用于许多反应中。已经从相应的氨基酸衍生的氨基醇或 (R)-2-氨基-1-丁醇通过三步或四步程序制备了一系列新的手性 C2 对称双（次膦酸酯）配体。它们的结构已通过多核 NMR 光谱、IR 光谱和元素分析的组合阐明。1H-31P NMR、DEPT、1H-13C HETCOR 或 1H-1H COZY 相关实验用于确认光谱归属。原位制备的钌催化体系成功应用于钌催化异PrOH对苯乙酮衍生物的不对称转移氢化。在优化条件下，这些手性钌催化剂体系作为苯乙酮衍生物在异 PrOH 中不对称转移氢化的催化剂前体，并作为良好的催化剂，以 99% 的产率和高达 79% 的 ee 得到相应的光学仲醇。
• New C 2 -symmetric six-membered carbene ligands incorporating two hydroxyl groups for palladium-catalyzed deprotonative-cross-coupling processes (DCCP) of sp 3 C–H bonds in diarylmethanes
  作者：Bi-Hui Zhou、Chen Wu、Xing-Xiu Chen、Hong-Xia Huang、Lin-Lin Li、Li-Mei Fan、Jie Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.022

  日期：2017.11

  N-heterocyclic carbene, were synthesized in high yields using a two-step procedure starting from commercially available amino alcohols. In situ prepared corresponding carbenes were tested in palladium-catalyzed C(sp3)−H arylation of 4-benzylpyridine with aryl bromides, affording triarylmethane derivatives in high yields.

  N-杂环卡宾的前体，一系列新的3,4,5,6-四氢嘧啶鎓盐，是从商业上可获得的氨基醇开始，采用两步法高收率合成的。在4-苄基吡啶与芳基溴化物的钯催化的C（sp 3）-H芳基化反应中测试了原位制备的相应碳烯，以高收率得到了三芳基甲烷衍生物。
• Easily Accessible Chiral Imidazolinium Salts Bearing Two Hydroxy-Containing Substituents as Shift Reagents and Carbene Precursors
  作者：Václav Jurčík、Mazhar Gilani、René Wilhelm

  DOI：10.1002/ejoc.200600584

  日期：2006.11

  The behavior of new enantiopure imidazolinium salts bearing two hydroxy-containing substituents as chiral shift reagents and as carbene precursors for diethylzinc addition to aldehydes is presented. The new hydroxy-containing imidazolinium salts can be prepared in a few steps from amino alcohols and qualify as new tridentate ligands and ionic liquids.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  介绍了带有两个含羟基取代基的新型对映纯咪唑啉盐作为手性位移试剂和作为二乙基锌加成到醛的卡宾前体的行为。新的含羟基的咪唑啉盐可以从氨基醇中通过几个步骤制备，并有资格作为新的三齿配体和离子液体。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）
• Vannoorcnberghe, Yves; Buono, Gerard, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 16, p. 6142 - 6143
  作者：Vannoorcnberghe, Yves、Buono, Gerard

  DOI：——

  日期：——