N-furfurylisatoic anhydride | 57385-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-furfurylisatoic anhydride
• 英文别名: 1-(2-Furfuryl)-2H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dion；1-furfuryl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；1-(Furan-2-ylmethyl)-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 57385-07-6
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• mdl: MFCD19448867
• 分子量: 243.219
• InChiKey: FYLGUCCXJTVZTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  400.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-furfurylisatoic anhydride 、 2-(甲硫基)-2-咪唑啉 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARDTMANN G. E.; KOLETAR G.; PFISTER O. R.; GOGERTY J. H.; IORIO L. C., J. MED. CHEM. , 1975, 18, NO 5, 447-453

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 靛红酸酐 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到N-furfurylisatoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮（ISATOIC 酐）的化学性质。XXIV. 在 MITSUNOBU 条件下等元素酐的 N-苄基化

  摘要：

  摘要 在三苯基膦和偶氮二甲酸二乙酯的存在下，靛红酸酐很容易用苄醇在氮上烷基化。供电子基团和吸电子基团都是可以容忍的。

  DOI：

  10.1081/scc-120003148

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of <i>o</i>-Iodoanilines, CO₂, and CO: Access to Isatoic Anhydrides
  作者：Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Yu-Qian Sun、Yu-Wei Ding、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b03000

  日期：2017.12.1

  oxidants. Herein we report a highly selective palladium-catalyzed cyclization reaction for the efficient synthesis of isatoic anhydrides from readily available o-iodoanilines, CO2, and CO. The reaction proceeds under mild conditions and is redox-neutral. Both CO2 and CO are indispensable C1 building blocks for this catalytic reaction.

  通常使用高毒性的光气或化学计量的氧化剂来制备一类酸酐，一类有价值的合成中间体和RNA结构探测试剂。本文中，我们报道了一种高度选择性的钯催化环化反应，用于从容易获得的邻碘代苯胺，CO 2和CO有效合成isatoic酸酐。该反应在温和的条件下进行，并且是氧化还原中性的。对于该催化反应，CO 2和CO都是不可或缺的C1结构单元。
• Cyclic substituted tricyclic quinazolinones
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US03978059A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  The compounds are biologically active tricyclic quinazolinones of the class of imidazo[2,1-b]quinazolin-5-ones, pyrimido[2,1-b]quinazolin-6-ones and diazepino[2,1-b]quinazolin-7-ones substituted by a thienyl or furyl group, e.g., 10-(2-thienylmethyl)-2,3-dihydro-imidazo[2,1-b] quinazolin-5(10)-one, and useful, for example, as broncho-dilator agents. Processes for preparation of said compounds include the reaction of a N-carboxy anthranilic anhydride (an isatoic anhydride) with a cyclic pseudothiourea such as 2-organomercapto-4,5-dihydroimidazole or 2-organomercapto-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine.

  这些化合物是具有生物活性的三环喹唑啉酮，属于咪唑并[2,1-b]喹唑啉-5-酮、嘧啶并[2,1-b]喹唑啉-6-酮和二氮杂环[2,1-b]喹唑啉-7-酮类，被噻吩基或呋喃基取代，例如，10-(2-噻吩甲基)-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-5(10)-酮，可用作支气管扩张剂。制备这些化合物的方法包括将N-羧基蒽酰亚酸酐（异噻唑酸酐）与环状伪硫脲反应，例如2-有机硫代咪唑或2-有机硫代-3,4,5,6-四氢吡啶。
• The chemistry of 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)dione (isatoic anhydrides) 1. The synthesis of<i>N</i>-substituted 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)diones
  作者：Goetz E. Hardtmann、Gabor Koletar、Oskar R. Pfister

  DOI：10.1002/jhet.5570120325

  日期：1975.6

  Three methods for the preparation of N-substituted 2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)diones (isatoic anhydrides) (1) utilizing 2-chloro-, 2-nitrobenzoic acids and N-unsubstituted isatoic anhydrides as starting materials, are described.

  三种制备N-取代的2 H -3,1-苯并恶嗪-2,4（1 H）二酮（乙酸酐）的方法（1）使用2-氯-，2-硝基苯甲酸和N-未取代的等角酸酐作为制备方法描述了起始材料。
• US3978059A
  申请人：——

  公开号：US3978059A

  公开（公告）日：1976-08-31
• THE CHEMISTRY OF 2H-3,1-BENZOXAZINE-2,4(1H)-DIONE (ISATOIC ANHYDRIDE). XXIV.<i>N</i>-BENZYLATION OF ISATOIC ANHYDRIDE UNDER MITSUNOBU CONDITIONS
  作者：Gary M. Coppola

  DOI：10.1081/scc-120003148

  日期：2002.1

  ABSTRACT Isatoic anhydride is readily alkylated on nitrogen with benzylic alcohols in the presence of triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate. Both electron donating and electron withdrawing groups are tolerated.

  摘要 在三苯基膦和偶氮二甲酸二乙酯的存在下，靛红酸酐很容易用苄醇在氮上烷基化。供电子基团和吸电子基团都是可以容忍的。