N,N'-bis(2,4-dimethylphenyl)hydrazine | 25743-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2,4-dimethylphenyl)hydrazine
• 英文别名: 2,2',4,4'-Tetramethylhydrazobenzol；N,N'-Bis-(2,4-dimethyl-phenyl)-hydrazin；2.4.2'.4'-Tetramethyl-hydrazobenzol；4.4'-Hydrazo-m-xylol；1,2-Bis(2,4-dimethylphenyl)hydrazine
• CAS: 25743-21-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: MCAFXMHGVYUXMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2,4-dimethylphenyl)hydrazine 在 C₇₂H₅₈N₈⁽⁴⁺⁾*4I^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 以95 %的产率得到二(2,4-二甲基苯基)二氮烯
  参考文献：
  名称：

  一种水溶性 II 型光敏剂，用于水中氢化氮杂苯、烯烃和氢硅烷的选择性光氧化反应

  摘要：

  尽管水是一种广泛使用、无毒且安全的溶剂，但由于许多催化剂、反应物和产物不溶于水，水在有机合成中的应用仍然是一个持续的挑战。在这项研究中，报道了一种三苯胺改性的氰基亚苯基亚乙烯基衍生物（TPCI），它具有优异的水溶性以及在水中产生单线态氧（1 O 2）的显着选择性和效率，使其非常适合用作光催化反应的高效光敏剂氢化氮杂苯、烯烃和氢硅烷的合成，得到偶氮芳香族化合物、羰基化合物和硅烷醇的功能有机分子，在蓝光照射下具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。本研究介绍了一种新型II型光敏剂，该光敏剂能够利用可见光在水中高效地进行光催化氧化来合成功能性有机分子。

  DOI：

  10.1039/d3gc04412b
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-dimethylphenyl)-(2,4-dimethylphenyl)imino-oxidoazanium 在 氢氧化钾 、 锌 作用下， 生成 N,N'-bis(2,4-dimethylphenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Bamberger, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azo synthesis meets molecular iodine catalysis
  作者：Rozhin Rowshanpour、Travis Dudding

  DOI：10.1039/d1ra00369k

  日期：——

  direct oxidation of hydrazine HN–NH bonds to azo group functionality catalyzed by molecular iodine is disclosed. The strengths of this reactivity include rapid reaction times, low catalyst loadings, use of ambient dioxygen as a stoichiometric oxidant, and ease of experimental set-up and azo product isolation. Mechanistic studies and density functional theory computations offering insight into this reactivity

  公开了一种通过分子碘催化将肼 HN-NH 键直接氧化为偶氮基团官能团形成偶氮化合物的无金属合成方案。这种反应性的优点包括反应时间快、催化剂负载量低、使用环境中的分子氧作为化学计量氧化剂以及易于实验设置和偶氮产物分离。机理研究和密度泛函理论计算提供了对这种反应性的深入了解，以及导致偶氮基团形成的事件。总的来说，这项研究扩展了主族元素碘作为廉价催化剂的潜力，同时为形成偶氮化合物提供了有用的转化。
• Base-Catalyzed Hydrophosphination of Azobenzenes with Diarylphosphine Oxides: A Precise Construction of N-N-P Unit
  作者：Gang Hong、Xiaoyan Zhu、Chen Hu、Alfred Njasotapher Aruma、Shengying Wu、Limin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01210

  日期：2016.8.5

  Addition of diarylphosphine oxides to the N═N double bond of azobenzenes leads to the formation of the P-substituted hydrazines in up to 98% yield for 24 examples, and the formation of diphenylphosphinic amides was observed in three substrates. This strategy features tolerance of a wide range of functional groups, simple operation, and mild reaction conditions. Specially, this method can be also applied

  对偶氮苯的N ＝ N双键添加二芳基膦氧化物导致以24个实施例高达98％的收率形成P-取代的肼，并且在三种底物中观察到二苯基次膦酰胺的形成。该策略具有宽泛的官能团耐受性，简单的操作和温和的反应条件。特别地，该方法也可以应用于产物的克级合成。基于控制实验，还提出了极性反应机理。
• Conversion of Azobenzenes into <i>N</i>,<i>N</i>′-Diarylhydrazines by Sodium Dithionite
  作者：Leiv Sydnes、Shire Elmi、Per Heggen、Bjarte Holmelid、Didrik Malthe-Sørensen

  DOI：10.1055/s-2007-982565

  日期：2007.7

  A number of chloro-, methyl- and methoxy-substituted azobenzenes have been reduced to the corresponding hydrazines by using an aqueous solution of Na2S2O4. The yield is generally excellent, but two compounds, viz. 4,4-dimethoxyazobenzene and 2,2,4,4,6,6-hexamethylazobenzene, gave no hydrazine at all.

  通过使用 Na2S2O4 水溶液，一些氯代、甲基和甲氧基取代的偶氮苯被还原成相应的肼。收率通常很高，但有两种化合物，即 4,4-二甲氧基偶氮苯和 2,2,4,4,6,6-六甲基偶氮苯，完全没有生成肼。
• Reformed polysilazane and method of producing same
  申请人：TOA NENRYO KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0304239A1

  公开（公告）日：1989-02-22

  A novel, reformed polysilazane obtained by reacting a polysilazane with a compound selected from ammonia, primary and secondary amines, hydrazine and mono-, di- and tri-substituted hydrazines to cross-link the polysilazane with the compound serving as a cross-linking agent or to link the compound to the polysilazane.

  一种新型改质聚硅氧烷，通过将聚硅氧烷与选自氨、伯胺和仲胺、肼以及单、二和三取代肼的化合物反应，使聚硅氧烷与作为交联剂的化合物交联，或使化合物与聚硅氧烷连接，从而获得改质聚硅氧烷。
• Noelting; Stricker, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 3139
  作者：Noelting、Stricker

  DOI：——

  日期：——