1-(Hydroxymethyl)-2,3-bis(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene | 179737-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 1-(Hydroxymethyl)-2,3-bis(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
• 英文别名: [2,3-Bis(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-1-yl]methanol；[2,3-bis(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-1-yl]methanol
• CAS: 179737-70-3
• 化学式: C₉H₆F₆O₂
• 分子量: 260.136
• InChiKey: VGWMUWNEKIAEDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Hydroxymethyl)-2,3-bis(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1-(Hydroxymethyl)-2,3-bis(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Polyhalogenated heterocyclic compounds. Part 41. Cycloaddition reactions involving hexafluorobut-2-yne and 1,1,1,2,4,4,4-heptafluorobut-2-ene

  摘要：

  通过六氟丁-2-炔加成形成的环加成物，可以转化为双(三氟甲基)苯、苯酚和呋喃衍生物。四(三氟甲基)苯也可以合成。七氟丁-2-烯2对于与环戊二烯和呋喃的反应也非常有效。在升高的温度下，2与呋喃衍生物反应可以非常有效地实现3,4-双(三氟甲基)呋喃衍生物的“一锅”合成。

  DOI：

  10.1039/p19960001095
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 六氟-2-丁炔 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1-(Hydroxymethyl)-2,3-bis(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Polyhalogenated heterocyclic compounds. Part 41. Cycloaddition reactions involving hexafluorobut-2-yne and 1,1,1,2,4,4,4-heptafluorobut-2-ene

  摘要：

  通过六氟丁-2-炔加成形成的环加成物，可以转化为双(三氟甲基)苯、苯酚和呋喃衍生物。四(三氟甲基)苯也可以合成。七氟丁-2-烯2对于与环戊二烯和呋喃的反应也非常有效。在升高的温度下，2与呋喃衍生物反应可以非常有效地实现3,4-双(三氟甲基)呋喃衍生物的“一锅”合成。

  DOI：

  10.1039/p19960001095

文献信息

• A new type of partially fluorinated monomers
  作者：Brigitte Helmreich、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83759-8

  日期：1991.9
• Polyhalogenated heterocyclic compounds. Part 41. Cycloaddition reactions involving hexafluorobut-2-yne and 1,1,1,2,4,4,4-heptafluorobut-2-ene
  作者：Richard D. Chambers、Alex J. Roche、Michael H. Rock

  DOI：10.1039/p19960001095

  日期：——

  Cycloadducts, formed by addition of hexafluorobut-2-yne, may be transformed into bis(trifluoromethyl)-benzene, -phenol and -furan derivatives. Tetrakis(trifluoromethyl)benzene may also be produced. Heptafluorobut-2-ene 2 is also a very efficient dienophile for reactions with cyclopentadiene and furan. Reaction of 2 with furan derivatives at elevated temperatures gives a very effective ‘one pot’ synthesis of 3,4-bis(trifluoromethyl)furan derivatives.

  通过六氟丁-2-炔加成形成的环加成物，可以转化为双(三氟甲基)苯、苯酚和呋喃衍生物。四(三氟甲基)苯也可以合成。七氟丁-2-烯2对于与环戊二烯和呋喃的反应也非常有效。在升高的温度下，2与呋喃衍生物反应可以非常有效地实现3,4-双(三氟甲基)呋喃衍生物的“一锅”合成。