trimethylsilyl 2-methoxybenzoate | 25436-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethylsilyl 2-methoxybenzoate
• 英文别名: trimethylsilyl o-methoxybenzoate；Benzoic acid, 2-methoxy-, trimethylsilyl ester
• CAS: 25436-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃Si
• 分子量: 224.332
• InChiKey: LWBFIZBQVRDUMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1431

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl 2-methoxybenzoate 在 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 邻甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过用N-（三甲基甲硅烷基）二乙胺和碘甲烷处理使酯脱烷基

  摘要：

  已经报道了将酯转化为羧酸的方法。邻甲氧基苯甲酸甲酯与N-（三甲基甲硅烷基）二乙胺和碘甲烷反应，然后水解，得到96％转化率的邻甲氧基苯甲酸，产率为94％。不仅芳香族酸而且脂肪族酸的甲酯都以高收率转化成相应的酸。的组合ñ - （三甲硅烷基）二甲胺和甲基碘也是有效的，得到p -methylbenzoic酸与基于从相应的甲酯90％转化率的产率85％。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05822-7
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 25.0h， 以61%的产率得到trimethylsilyl 2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下HMDS合成羧酸三甲基甲硅烷基酯

  摘要：

  在几乎完全无溶剂的过程中，使用HMDS将多种结构不同的羧酸转化为三甲基甲硅烷基酯，而在某些情况下则需要催化量的碘。与已知方法相比，该方法具有多个优点：未处理的反应物，空气气氛，温和和中性条件，不产生卤化氢，不需要额外的碱，废物量少，完全无需色谱法，能源消耗低以及可操作简单。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.003

文献信息

• Synthesis of trimethylsilyl carboxylates by HMDS under solvent-free conditions
  作者：Marjan Jereb、Janja Lakner

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.003

  日期：2016.9

  carboxylic acids were transformed into their trimethylsilyl esters with HMDS in a practically completely solvent-free process, while a catalytic amount of iodine was required in some cases. The process has several advantages over the known methods: untreated reactants, air atmosphere, mild and neutral conditions, no evolution of hydrogen halide, no need of an additional base, low amount of waste, completely

  在几乎完全无溶剂的过程中，使用HMDS将多种结构不同的羧酸转化为三甲基甲硅烷基酯，而在某些情况下则需要催化量的碘。与已知方法相比，该方法具有多个优点：未处理的反应物，空气气氛，温和和中性条件，不产生卤化氢，不需要额外的碱，废物量少，完全无需色谱法，能源消耗低以及可操作简单。
• Dealkylation of esters via treatment with N-(trimethylsilyl) diethylamine and methyl iodide
  作者：Yasushi Yamamoto、Hideaki Shimizu、Yoshitaka Hamada

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05822-7

  日期：1996.3

  A method for the conversion of esters to carboxylic acids has been reported. Reaction of methyl o-methoxybenzoate with N-(trimethylsilyl)diethylamine and methyl iodide, followed by hydrolysis, afforded o-methoxybenzoic acid with a 94% yield based on 96% conversion. Methyl esters of not only aromatic acids but also aliphatic acids were converted to the corresponding acids with high yields. A combination

  已经报道了将酯转化为羧酸的方法。邻甲氧基苯甲酸甲酯与N-（三甲基甲硅烷基）二乙胺和碘甲烷反应，然后水解，得到96％转化率的邻甲氧基苯甲酸，产率为94％。不仅芳香族酸而且脂肪族酸的甲酯都以高收率转化成相应的酸。的组合ñ - （三甲硅烷基）二甲胺和甲基碘也是有效的，得到p -methylbenzoic酸与基于从相应的甲酯90％转化率的产率85％。

表征谱图