Diethylbromamin | 27819-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Diethylbromamin
• 英文别名: N-bromodiethylamine；N-bromo-N-ethylethanamine
• CAS: 27819-84-7
• 化学式: C₄H₁₀BrN
• 分子量: 152.034
• InChiKey: QVCQZMQFJMPZNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-216 °C
• 沸点：
  113.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethylbromamin 在 phosphate buffer 、 sodium perchlorate 、 sodium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 二乙胺
  参考文献：
  名称：

  Antelo, Juan M.; Arce, Florencio; Crugeiras, Juan, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 3, p. 651 - 655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷基二乙胺 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Diethylbromamin
  参考文献：
  名称：

  Seppelt,K.; Sundermeyer,W., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1969, vol. 24, p. 774

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  异丁酸 在 lithium diisopropyl amide 、 Diethylbromamin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到2,2,3,3-四甲基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  Reactions of α-carbanions of lithium acylates with N,N-diethyl-N-chloro- and N,N-diethyl-N-bromoamines

  摘要：

  The interaction of alpha-carbanions of lithium acylates (prepared via metalation of acetic, butyric, or isobutyric acid with lithium diisopropylamide in tetrahydrofuran under argon atmosphere) with N,N-diethyl-N-chloro- or N,N-diethyl-N-bromoamine has resulted in the formation of succinic acid or its 2,3-diethyl- and 2,2,3,3-tetramethyl-substituted derivatives in yields of 47-66% and the corresponding alpha-halocarboxylic acids (12-34%). Anion-radical scheme of the reaction products formation has been suggested.

  DOI：

  10.1134/s1070363216110116

文献信息

• 一种N,N-二烷基不饱和酰胺类化合物的合成 方法
  申请人：浙江海澄德畅机械有限公司

  公开号：CN106431958B

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明涉及一种下式(III)所示N,N‑二烷基不饱和酰胺类化合物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，下式(I)化合物和式(II)化合物在双金属催化剂、氧化剂、碱、助剂和促进剂的存在下进行反应，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R为H、C1‑C6烷基或卤素；R1、R2各自独立地选自C1‑C6烷基；X为卤素。该方法通过特定的反应底物和独特的催化反应体系，从而以高产率得到了目的产物，为该类化合物提供了全新的合成方法，具有广泛的工业应用前景。
• 一种不饱和酰胺类化合物的合成方法
  申请人：上海博栋化学科技有限公司

  公开号：CN106432138B

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明涉及一种下式(III)所示不饱和酰胺类化合物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，下式(I)化合物和式(II)化合物在双金属催化剂、氧化剂、碱和助剂的存在下进行反应，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R为H、C1‑C6烷基或卤素；R1、R2各自独立地选自C1‑C6烷基，或者R1、R2与所连接的N一起形成四氢吡咯环或六氢吡啶环；X为卤素。该方法通过特定的反应底物和独特的催化反应体系，从而以高产率得到了目的产物，为该类化合物提供了全新的合成方法，具有广泛的工业应用前景。
• The Synthesis of 11-(2′-Dimethylaminoethyl)-5-methyl-5,11-dihydrodibenzo[<i>b</i>,<i>e</i>][1,4]thiazepin and Related Compounds. Neurotropic and Psychotropic Agents
  作者：Ikuo Ueda、Suminori Umio

  DOI：10.1246/bcsj.48.2323

  日期：1975.8

  The synthesis of 11-(2′-dimethylaminoethyl)-5-methyl-5,11-dihydrodibenzo[b,e][1,4]thiazepin and related compounds is described. 11-Lithiolated 5-methyl-5,11-dihydrodibenzo[b,e][1,4]thiazepin (18) was employed as the key intermediate in the preparation of these compounds.

  描述了 11-(2'-二甲氨基乙基)-5-甲基-5,11-二氢二苯并[b,e][1,4] thiazepin 和相关化合物的合成。11-Lithiolated 5-methyl-5,11-dihydrodibenzo[b,e][1,4]thiazepin (18) 被用作制备这些化合物的关键中间体。
• Spectroscopic and Computational Study of the Organocatalytic Umpolung of Bromocations: An Accelerated Stereoselective Dibromination Protocol**
  作者：Jeetendra Panda、Jigyansa Sahoo、Juhi Dutta、Himansu Sekhar Biswal、Gokarneswar Sahoo

  DOI：10.1002/chem.202300675

  日期：2023.8.10

  umpolung of cationic bromine from N-bromosuccinimide (NBS) using an amine organocatalyst is reported. The intermediate reagents and their reactivity have well been characterised by spectroscopic and computational methods. Strategic structural change in the NBS molecule can cause sufficient polarity reversal to accelerate the dibromination reaction needing both “Br” synthons. This has further been utilised

  报道了一种新开发的使用胺有机催化剂从N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 中原位还原阳离子溴的方法。中间体试剂及其反应性已通过光谱和计算方法得到了很好的表征。NBS 分子的战略结构变化可以引起足够的极性反转，以加速需要两个“Br”合成子的二溴化反应。这已进一步用于具有广泛底物范围的烯烃的加速二溴化反应。
• Three-component aminofluorination of alkenes with electronically rich amino sources
  作者：Yang Li、Jiamin Bao、Yu Zhang、Xue Peng、Weijie Yu、Tao Wang、Dengtao Yang、Qun Liu、Qian Zhang、Junkai Fu

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.02.014

  日期：2022.4

  alkylaminyl radical formation and maintain the nucleophilicity of fluoride ion. This protocol exhibits excellent functional-group tolerance toward various aryl and unactivated alkenes, furnishing the corresponding β-fluoroamines with high regioselectivity. Mechanistic investigation reveals an aziridinium intermediate via a radical pathway. The synthetic utility of this transformation was demonstrated by

  通过 umpolung 策略开发了具有丰富电子氨基源的烯烃的第一个分子间三组分氨基氟化。在该反应中，亲电的N-溴二烷基胺被用作胺亲电子试剂，而多功能 AgF 同时作为亲核氟化物源和还原催化剂，首次与N引发单电子转移-溴二烷基胺。添加六氟异丙醇作为助溶剂对于促进质子化烷基胺自由基的形成和保持氟离子的亲核性至关重要。该协议对各种芳基和未活化烯烃表现出优异的官能团耐受性，为相应的 β-氟胺提供了高区域选择性。机理研究揭示了一种通过自由基途径产生的氮丙啶中间体。这种转化的合成效用通过几种生物活性分子的氨基氟化来证明，包括通往利扎曲坦类似物的有效途径。我们预计我们的发现有望为药物化学和胺化反应的新发现带来希望。